Il Gran Premio Industria e Commercio di Prato 1999, cinquantaseiesima edizione della corsa, si svolse il 7 settembre 1999 su un percorso di 199 km, con arrivo a Prato. Fu vinto dall'italiano Alessandro Baronti della Cantina Tollo davanti ai suoi connazionali Marco Velo e Francesco Casagrande.
Ordine d'arrivo (Top 10) +CorridoreSquadraTempo1 Alessandro Baronti Cantina Tollo 4h44'46"2 Marco Velo Mercatone Uno-Bianchi s.t.3 Francesco Casagrande Vini Caldirola-Sidermec s.t.4 Cristian Gasperoni Cantina Tollo s.t.5 Danilo Di Luca Cantina Tollo a 25"6 Sergio Barbero Mercatone Uno-Bianchi s.t.7 Ivan Basso Riso Scotti-Vinavil s.t.8 Marco Vergnani Selle Italia s.t.9 Andrea Patuelli Amore & Vita-Giubileo-Beretta s.t.10 David Delrieu Casino a 47"
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Categoria:Gran Premio Industria e Commercio di Prato Categoria:Ciclismo nel 1999