Il tiano o tetraidrotiopirano è un composto eterociclico saturo con formula chimica C5H10S. È l'equivalente del cicloesano, dove uno degli atomi di carbonio è stato sostituito con un atomo di zolfo. Per estensione, i composti derivati dal tiano sono chiamati tiani.
Proprietà Il tiano cristallizza in un sistema cubico con una costante di reticolo = 869 pm e quattro molecole per cella unitaria.
Produzione Il tiano può essere ottenuto con buona resa per reazione di 1,5-dibromopentano e solfuro di sodio, producendo contemporaneamente bromuro di sodio:
È anche possibile ottenere il tiano mediante ciclizzazione del 5-bromopentano-1-tiolo in presenza di una base:
Può anche essere prodotto facendo reagire l'1,5-dicloropentano con solfuro di sodio.
Reazioni Il tiano può reagire come un nucleofilo, l'elettrofilo deve avere un buon gruppo uscente. È ad esempio possibile utilizzare alogenuri organici, attivati da sali d'argento. Il risultato della reazione è un sale pseudo tetraidrotiopiranio.
Note
Voci correlate Tiopirano Ditiani
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Categoria:Composti eterociclici a un anello Categoria:Composti eterociclici dello zolfo