Il cloruro di benzile, o α-clorotoluene, è un composto organico clorurato avente formula semistrutturale C6H5−CH2−Cl, o Ph−CH2−Cl (o anche Bn−Cl, usando il simbolo del benzile). Da non confondere con il cloruro di tolile, che comprende tre isomeri, o-, m- e p-CH3−C6H4−Cl.
Per un verso, è un alogenuro alchilico sostituito e, per un altro, è un alchilbenzene sostituito, come sottolineano i due nomi menzionati. La derivazione dal benzene si riflette anche nel nome IUPAC che a volte si trova impiegato, (clorometil)benzene.
In quanto alogenuro benzilico, partecipa della particolare reattività del gruppo benzilico nelle reazioni di sostituzione nucleofila, sia nelle SN1 che nelle SN2, che risultano agevolate (come anche per il gruppo allilico) rispetto a quelle su substrati puramente alchilici comparabili.
È un composto organoclorurato reattivo ed è ampiamente utilizzato come prodotto intermedio per alcune pitture o per prodotti farmaceutici e profumi.
Proprietà In condizioni ambiente il cloruro di benzile è liquido incolore, se puro (ma tendente lievemente al giallo in campioni commerciali), dall'odore aromatico pungente.
La molecola è polare, il suo momento di dipolo è μ = 1,80 D (simile a quello dell'acqua, 1,86 D), ma la molecola è aprotica (non può donare o ricevere facilmente legami idrogeno) e inoltre il liquido ha una scarsa costante dielettrica, εr = 7,00.
Anche per quanto sopra, il cloruro di benzile risulta pochissimo solubile in acqua, mentre è solubile in ogni rapporto con alcool, etere, benzene e cloroformio (composti polari), ma è molto poco solubile in tetracloruro di carbonio (apolare).
Preparazione Il cloruro di benzile viene preparato industrialmente dalla reazione fotochimica in fase gassosa del toluene con il cloro:
C6H5CH3 + Cl2 → C6H5CH2Cl + HCl
La reazione viene condotta intorno ai 65-100 °C in quanto a temperature inferiori aumenta il numero di sottoprodotti. Inoltre, la reazione viene fatta avvenire fino a quando circa il 50% del toluene ha reagito, per minimizzare la formazione di altri prodotti di clorurazione.
Usi e reazioni A livello industriale, il cloruro di benzile è il precursore degli esteri benzilici, che vengono utilizzati come plastificanti, aromatizzanti e profumi. L'acido fenilacetico, un precursore dei prodotti farmaceutici, è prodotto dal cianuro di benzile, che a sua volta viene generato dal trattamento del cloruro di benzile con cianuro di sodio. I sali di ammonio quaternario, usati come tensioattivi, si formano facilmente per alchilazione delle ammine terziarie con cloruro di benzile.
Il cloruro di benzile reagisce facilmente anche con il magnesio metallico per produrre un reagente di Grignard. È preferibile al bromuro di benzile per la preparazione di questo reagente, poiché la reazione del bromuro con il magnesio tende a formare il prodotto di accoppiamento Wurtz 1,2-difeniletano.
Sicurezza Il cloruro di benzile è un agente alchilante. Indicativo della sua elevata reattività (rispetto ai cloruri alchilici), il cloruro di benzile reagisce con l'acqua in una reazione di idrolisi per formare alcol benzilico e acido cloridrico. A contatto con le mucose, l'idrolisi produce acido cloridrico. Pertanto, il cloruro di benzile è un lacrimatore ed è stato utilizzato nella guerra chimica. È anche molto irritante per la pelle.
È classificata come sostanza estremamente pericolosa nell'Unione Europea come definito nella Direttiva 2012/18/UE (cd. “Seveso III”) e dall'Agenzia Europea delle sostanze chimiche (ECHA) ed è soggetta a severi requisiti di segnalazione da parte delle strutture che la producono, immagazzinano o utilizzano in quantità significative.
Note
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Categoria:Organocloruri