Carriera Donda Academy, Overtime Elite e NCAA Già noto prospetto della pallacanestro, nel 2021 ha deciso di trasferirsi alla Donda Academy, programma liceale appena fondato dal rapper Kanye West con sede a Simi Valley, California. Nel novembre 2022 Dillingham ha lasciato la Donda Academy in seguito alle controversie emerse attorno all'artista.
Reclutato a giugno 2022 dall'Università del Kentucky, Dillingham ha firmato un contratto con la Overtime Elite, una lega professionistica con sede ad Atlanta aperta a giocatori di età compresa tra 16 e 20 anni, assicurandosi di rimanere eleggibile per giocare nella NCAA l'anno seguente. Ha giocato con i Cold Hearts, una delle sei squadre del campionato.
Si è quindi unito ai Kentucky Wildcats per la stagione 2023-2024 come guardia di riserva per poi dichiararsi eleggibile al draft NBA 2024.
NBA Dillingham è stato selezionato con l'ottava scelta assoluta dai San Antonio Spurs, per poi essere scambiato ai Minnesota Timberwolves per due future scelte.
Nazionale Con la nazionale statunitense ha vinto il campionato americano maschile di pallacanestro Under-16 2021, di cui è stato eletto MVP.
Statistiche
Overtime Elite
| align="left"|2022-2023 | align="left"| Cold Hearts | 14 || - || 27,6 || 33,3 || 31,9 || 84,4 || 3,5 || 4,7 || 2,5 || 0,3 || 14,7 |- class="sortbottom" | align="center" colspan="2"| Carriera | 14 || - || 27,6 || 33,3 || 31,9 || 84,4 || 3,5 || 4,7 || 2,5 || 0,3 || 14,7
NCAA
| align="left"|2023-2024 | align="left"| | 32 || 1 || 23,3 || 47,5 || 44,4 || 79,6 || 2,9 || 3,9 || 1,0 || 0,1 || 15,2 |- class="sortbottom" | align="center" colspan="2"| Carriera | 32 || 1 || 23,3 || 47,5 || 44,4 || 79,6 || 2,9 || 3,9 || 1,0 || 0,1 || 15,2
NBA Regular Season
| align="left"| 2024-2025 | align="left"| | 49 || 1 || 10,5 || 44,1 || 33,8 || 53,3 || 1,0 || 2,0 || 0,4 || 0,0 || 4,5 |- | align="left" rowspan=2| 2025-2026 | align="left"| | 35 || 0 || 9,3 || 33,3 || 36,4 || 75,0 || 1,2 || 1,7 || 0,5 || 0,1 || 3,5 |- | align="left"| | 30 || 0 || 21,5 || 42,8 || 30,0 || 74,3 || 3,0 || 2,8 || 0,9 || 0,1 || 9,6 |- class="sortbottom" | align="center" colspan="2"| Carriera | 114 || 1 || 13,0 || 41,1 || 32,4 || 70,0 || 1,6 || 2,1 || 0,6 || 0,1 || 5,5
Playoffs
| align="left"| 2025 | align="left"| | 3 || 0 || 5,3 || 37,5 || 50,0 || 50,0 || 0,7 || 2,3 || 0,0 || 0,0 || 2,7 |- class="sortbottom" | align="center" colspan="2"| Carriera | 3 || 0 || 5,3 || 37,5 || 50,0 || 50,0 || 0,7 || 2,3 || 0,0 || 0,0 || 2,7
G League
| align="left"| 2024-2025 | align="left"| | 2 || 2 || 28,0 || 31,9 || 8,3 || 85,7 || 6,5 || 6,0 || 2,0 || 0,0 || 19,5 |- class="sortbottom" | align="center" colspan="2"| Carriera | 2 || 2 || 28,0 || 31,9 || 8,3 || 85,7 || 6,5 || 6,0 || 2,0 || 0,0 || 19,5
Note
Collegamenti esterni