Il ciclopentanone è il composto organico di formula . Questo chetone ciclico in condizioni normali è un liquido incolore, con un odore gradevole che ricorda la menta piperita. In natura è presente diffusamente in piccole quantità; le quantità maggiori sono state trovate nella carne di manzo, nel formaggio, nel pollo e in piante di aglio. Prodotto industrialmente, il composto è usato come intermedio in sintesi organica per ottenere principalmente fragranze, farmaci e fungicidi.
Storia Il ciclopentanone fu isolato per la prima volta da Rainer Ludwig Claisen nel 1875 dall'acqua ragia di legno grezzo, attribuendogli la formula . In seguito Willibald Hentzschel e Johannes Wislicenus riesaminarono il composto, correggendo la formula in e riuscendo a sintetizzarlo dall'acido adipico. Inizialmente in composto fu quindi denominato chetone adipico o chetopentametilene..
Sintesi Il ciclopentanone si ottiene per decarbossilazione dell'acido adipico. La reazione viene condotta a 290 °C in presenza di idrossido di bario:
Alternativamente si può ossidare il ciclopentene con ossigeno in presenza di catalizzatori come o .
Usi Il ciclopentanone è usato comunemente come precursore di jasmonati come ad esempio il diidrojasmonato di metile. Inoltre è usato per la sintesi di farmaci come il ciclopentobarbital e fungicidi come Pencycuron.
Tossicità / Indicazioni di sicurezza Sono stati condotti numerosi studi tossicologici e dermatologici per valutare la sicurezza d'impiego del ciclopentanone come ingrediente per fragranze, concludendo che il composto è sicuro nell'ambito degli usi esaminati.
Note
Bibliografia
Pagina del composto nel data base GESTIS.
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