Bosilegrad (; ) è una città e una municipalità del distretto di Pčinja nella parte meridionale della Serbia centrale, al confine con la Macedonia del Nord e la Bulgaria.
Storia Al termine della prima guerra mondiale, con la firma del trattato di Neuilly, Bosilegrad venne ceduta dal Regno di Bulgaria al neonato Regno dei Serbi, Croati e Sloveni. Nel corso della seconda guerra mondiale, tra il 1941 ed il 1944, venne occupata dall'esercito bulgaro.
Società Evoluzione demografica Secondo il censimento serbo del 2011, nell'intero territorio della municipalità di Bosilegrad abitavano persone, mentre nel capoluogo .
Etnie e minoranze straniere La maggioranza della popolazione della municipalità di Bosilegrad, circa il 70%, è composta da Bulgari. Sono presenti sul territorio due consistenti minoranze: quella serba e quella rom.
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