La contea di Middlesex (in inglese Middlesex County) è una contea posta nell'area centro-meridionale dello Stato del Connecticut negli Stati Uniti. Middlesex è la contea più piccola del Connecticut.
Come per le altre contee dello Stato del Connecticut la contea di Middlesex rappresenta solo una divisione geografica del territorio dello Stato e non ha alcuna funzione amministrativa. Il capoluogo è stato Middletown fino all'abolizione nel 1960.
Geografia fisica La contea confina a nord con la contea di Hartford, a est con la contea di New London, a sud si affaccia sul Long Island Sound ed a ovest confina con la contea di New Haven.
Il territorio è pianeggiante lungo la valle del fiume Connecticut ed in prossimità della costa, altrove è contraddistinto da basse catene collinari che raggiungono la massima elevazione di 279 metri. Il fiume Connecticut scorre al centro della contea da nord a sud. Nell'area nord-orientale è situato il lago Pocotopaug da cui ha origine il Pine Brook che scorre verso sud, e dopo aver ricevuto il fiume Salmon, sfocia nel Connecticut. Larga parte del confine con la contea di New Haven è segnato dal fiume Hammonasset che sfocia nel Long Island Sound. Altro affluente del Long Island Sound è il fiume Menunketesuck. Nell'area orientale scorre il fiume Eight Mile.
La città principale è Middletown posta sul fiume Connecticut e in prossimità della foce del Connecticut è situata Old Saybrook.
Nell'area settentrionale è situato il parco statale di Wadsworth Falls.
Storia In quest'area abitavano i nativi Nehantucket quando John Winthrop il Giovane fondò il villaggio puritano di Saybrook intorno al 1630, rinominato poi Old Saybrook. La contea di Middlesex fu costituita nel 1785 e deve il suo nome al Middlesex in Inghilterra.
Comuni Chester (town) Clinton (town) Cromwell (town) Deep River (town) Durham (town) East Haddam (town) East Hampton (town) Essex (town) Haddam (town) Killingworth (town) Middlefield (town) Middletown (city) Old Saybrook (town) Portland (town) Westbrook (town)
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