Nel 2003, in seguito a ben tre fratture del naso, inizia a indossare una maschera protettiva. La maschera in plastica, che utilizzerà per il resto della sua carriera, è diventata il suo tratto distintivo.

Carriera Università Dal 1996 al 1999 gioca con i Connecticut Huskies (squadra di pallacanestro dell'University of Connecticut), allenati dal coach membro della Basketball Hall of Fame Jim Calhoun, vincendo il titolo NCAA nel 1999, ricevendo anche il premio di MVP delle finali e terminando l'annata con 24,2 punti di media a partita. Nel luglio dello stesso anno viene convocato dal coach Larry Brown nella Nazionale degli Stati Uniti in occasione dei Campionati Americani 1999 tenutisi a Porto Rico. Il torneo fu poi vinto dal Team USA battendo in finale il Canada, dopo aver sconfitto in semifinale l'Argentina di un giovane Ginóbili.

NBA Washington Wizards Dichiaratosi eleggibile per il draft NBA del 1999, venne selezinato dai Washington Wizards al primo giro, con la 7ª scelta. Durante la sua stagione da rookie, partì come riserva della guardia titolare Mitch Richmond, e disputò 71 partite, di cui 12 in quintetto, mantenendo una media di 9,0 punti a partita anche se i Wizards vinsero solamente 29 partite senza qualificarsi per i playoff.

La stagione 2000-01 fu molto positiva per Hamilton, che spesso si trovò a giocare anche da ala piccola. Raddoppiò il numero di punti segnati (18,1) e aumentò le partite iniziate in quintetto: 42 su 78. Nonostante le buone prestazioni del numero 32, la franchigia della capitale peggiorò il suo rendimento, vincendo solo 19 partite e chiudendo la stagione al penultimo posto in Eastern Conference.

In estate, Michael Jordan, già presidente e proprietario della squadra, annunciò il suo secondo ritorno nel mondo del basket giocato, proprio in maglia Wizards. Oltre all'arrivo di Jordan, si registrò anche un cambio di guida tecnica: a sostituire Leonard Hamilton arrivò Doug Collins, ex allenatore proprio di Jordan ai Chicago Bulls a fine anni '80. L'inizio di stagione fu ottimo, ma a causa degli infortuni sia Jordan che Hamilton giocarono rispettivamente soltanto 60 e 63 partite, guidando i Wizards al 10º posto nella Conference. A livello personale Hamilton consolidò il suo ruolo di guardia titolare della squadra, con 57 apparizioni dall'inizio su 63, la media punti segnati a partita fu di 20,0, gli assist 2,7 ed i rimbalzi 3,4. Oltre a ciò si classificò al secondo posto come miglior tiratore di tiri liberi della lega, con una percentuale di realizzazione dell'89%. Diventò anche testimonial del brand Jordan affiliato alla Nike.

Nel settembre 2002 i Wizards lo cedettero insieme a Hubert Davis e Bobby Simmons ai Detroit Pistons in cambio di Jerry Stackhouse, Brian Cardinal e Ratko Varda.Player Movement Central 2002 . NBA.com. Retrieved on 2011-12-10.

Detroit Pistons 2002-2003: la prima stagione A Detroit si ritrovò in una squadra reduce da una buona stagione, terminata in semifinale di Conference contro i Boston Celtics, dopo aver conquistato la post season con 50 vittorie e 32 sconfitte nella stagione regolare, guidati dal coach Rick Carlisle e da Ben Wallace, vincitore del premio di difensore dell'anno. Per la stagione 2002-2003 i Pistons acquistarono anche il playmaker Chauncey Billups e presero al draft l'ala piccola Tayshaun Prince. Hamilton scese in campo in tutte le 82 partite e sempre da titolare, risultando il miglior realizzatore della squadra con 19,7 punti di media sommati al record personale di rimbalzi a partita: 3,9. La squadra si classificò al primo posto nella Eastern Conference, con 50 vittorie e 32 sconfitte, ed incontrò al primo turno gli Orlando Magic della superstar Tracy McGrady. Inaspettatamente, dopo gara-4 i Magic si trovarono a condurre la serie per 3-1, ma i Pistons, guidati da Hamilton e Billups, vinsero tre partite di fila, tra cui la critica gara-7 giocata in casa e vinta per 108-93. In semifinale di Conference trovarono i Philadelphia 76ers, che sconfissero per 4-2 dopo che fino al 2-2 entrambe le squadre avevano riportato solo vittorie in trasferta. I Pistons arrivarono dunque in finale di Conference, per la prima volta dal 1991, e trovarono come avversari i più freschi ed esperti New Jersey Nets, che si erano agevolmente sbarazzati dei Milwaukee Bucks e dei Boston Celtics. Dopo aver vinto le prime due partite giocate a Detroit con uno scarto minimo, i più rodati Nets sfruttarono il fattore casalingo per chiudere la serie 4-0 e raggiungere le finali, poi perse contro i San Antonio Spurs. Hamilton terminò la post season con 22,5 punti di media (record personale) e 2,6 assist, confermando i 3,9 rimbalzi ottenuti nella regular season e tirando i liberi con il 90,6% di percentuale realizzativa.

2003-2004: il Titolo

Durante la stagione 2003-2004 si fratturò il naso, per ben due volte, come già gli era capitato una volta nel 2002, e dunque gli venne consigliato di indossare una maschera protettiva, per evitare più seri interventi di ricostruzione nasale. I Pistons cambiarono allenatore: Rick Carlisle passò agli Indiana Pacers e venne ingaggiato Larry Brown, sotto la guida del quale si classificarono al secondo posto nella Eastern Conference, con 54 vittorie e 28 sconfitte, e negli ultimi mesi firmarono l'ala-pivot, due volte All-Star Rasheed Wallace, che fece fare il definitivo salto di qualità alla squadra, completando il quintetto base, che a quel punto comprendeva oltre allo stesso Wallace, il play Billups, Hamilton come guardia, Prince ala piccola e Ben Wallace a completare il reparto lunghi. Durante questa stagione segnò 17,6 punti a partita, risultando ancora una volta il top-scorer della squadra, e aggiunse alle sue statistiche anche 3,6 rimbalzi, 4,0 assist e 1,32 (record personale) palle rubate. Ai playoff Detroit trovò i Milwaukee Bucks, che eliminarono con un netto 4-1, per sfidare ancora una volta i New Jersey Nets, che avevano eliminato i New York Knicks con un secco 4-0. La rivincita della finale di Conference dell'anno precedente fu una serie molto tirata, caratterizzata dalla grande pressione difensiva e da bassi punteggi. Le squadre superarono quota 100 punti segnati solo in gara-5 giocata al Palace of Auburn Hills e terminata 120-127 per i Nets dopo 3 overtime. Con la serie sul 3-2 i Nets costrinsero i Pistons a vincere in New Jersey, in trasferta, e a risolvere la serie in gara-7 terminata con un netto 90-69 per la franchigia del Michigan. In finale di Conference gli avversari erano gli Indiana Pacers di Reggie Miller che avevano il miglior record della lega. Le grandi abilità difensive dei Pistons condizionarono ampiamente la serie, che prese la svolta decisiva quando in gara-5 Hamilton trascinò la squadra verso la vittoria in trasferta (65-83) mettendo a referto 33 punti. In gara 6, tra le mura amiche, i Pistons chiusero i conti vincendo 69-65. Detroit raggiunse le NBA Finals, 14 anni dopo il titolo dei bad boys del 1990. La finale vedeva come avversari i temibili Los Angeles Lakers, reduci dal three-peat ottenuto tra il 2000 ed il 2002. I gialloviola partivano con i favori del pronostico forti di un quintetto di superstar affermate come Gary Payton, Kobe Bryant, Derek Fisher, Karl Malone e Shaquille O'Neal, oltre a ciò avevano anche il vantaggio del fattore campo grazie ad un miglior record stagionale (56-26), ciò nonostante allo Staples Center di Los Angeles gara-1 fu dominata dai Pistons che vinsero per 87 a 75. I Lakers pareggiarono la serie in gara-2 grazie ad un canestro di Bryant sulla sirena, e alla vittoria ottenuta ai supplementari. Gara-3 fu la migliore per Hamilton a livello personale: segnò 11 tiri su 22, incluse 2 triple, per un totale di 31 punti. I Pistons vinsero di ben 20 punti, e bissarono il successo con l'affermazione anche in gara-4, nella quale Rip fu il migliore dei suoi per quanto riguarda gli assist, 6. Nella decisiva gara-5 i gialloviola tentarono di riportarsi sotto nella serie, ma l'intensità difensiva e l'efficienza offensiva dei rossoblù furono insuperabili: la partita si concluse 100-87, con 21 punti da Hamilton, e il titolo tornò a motown per la terza volta. Hamilton chiuse la post season con 21,5 punti, 4,2 assist, 4,6 rimbalzi e l'84,8% ai liberi.

2004-2005: la sconfitta in finale

Da campioni in carica i Pistons iniziarono la stagione 2004-05 con l'intenzione di replicare il successo dell'anno precedente, infatti chiusero la regular season al secondo posto nella loro Conference, con un record di 54-28, e Hamilton stesso si confermò su buoni livelli con 18,7 punti, 4,9 assist (record personale) e 3,9 rimbalzi di media in 76 partite. Hamilton ottenne anche un curioso record, infatti è l'unico giocatore ad essere stato il top scorer della squadra in una singola partita senza aver segnato canestri dal campo. Questo avvenne il 6 gennaio 2005, quando i Pistons persero 101-79 contro i Memphis Grizzlies e Hamilton fece registrare uno 0/10 dal campo, ma 14/14 ai liberi.Memphis reaches .500 for first time this season. Sports.espn.go.com (2005-01-06). Retrieved on 2011-12-10. Ai playoff i primi avversari furono i Philadelphia 76ers di Allen Iverson, che furono sconfitti per 4-1. Nelle semifinali incontrarono gli Indiana Pacers, sfidati in finale di conference l'anno precedente. Detroit vinse gara-1 con 28 punti di Hamilton, ma andò sotto nella serie perdendo le successive due partite. Tuttavia, trascinati da Billups in gara 4 e da Ben Wallace in gara-5, riuscirono a rimontare e poi a vincere per 4-2, chiudendo gara-6 sull'88-76 con 28 punti di Hamilton e 11 rimbalzi a testa per Ben e Rasheed Wallace. La finale a Est la giocarono contro i promettenti Miami Heat di Shaquille O'Neal, che nel frattempo aveva lasciato i Lakers, e della stella nascente Dwyane Wade, primi nella conference e nella lega, con 59 vittorie e 23 sconfitte. Le prime cinque partite furono molto combattute, e videro Miami condurre per 3-2, con Hamilton top scorer dei suoi in 4 delle 5 gare, con un massimo di 33 punti in gara-3. Gara-4 fu vinta dalla grande difesa dei Pistons, che costrinse gli Heat a segnare solo 66 punti, di cui 24 di Shaq. Portatisi sul 3-3 Detroit vinse la decisiva gara-7 all'American Airlines Arena di Miami per 88-82. Gli avversari in finale furono i San Antonio Spurs, guidati da coach Gregg Popovich e in campo da Tim Duncan, Tony Parker ed Emanuel Ginóbili. Con il fattore campo a favore, gli Spurs si portarono sul 2-0, ma i Pistons risposero vincendo due partite in casa e pareggiando la serie. La franchigia texana vinse gara-5 in trasferta, con un combattutissimo 96-95 dopo un overtime per portarsi sul 3-2. Detroit però riuscì ad imporsi alla sesta partita con 28 punti di Hamilton, portando la serie a gara-7, che fu vinta dagli Spurs per 81-74 guidati da un Tim Duncan da 25 punti e 11 rimbalzi. Le medie di Hamilton furono molto buone anche per quanto riguarda questi playoff: 20 punti di media, con 4,3 assist e 4,3 rimbalzi.

2005-06, 2006-07, 2007-08: tre finali di Conference