Carriera Club Kowalewski fece il proprio debutto in massima serie con la maglia del Wigry Suwałki durante la stagione 1996-1997, ma è stato solo nel 2001, dopo un prestito al Dyskobolia (squadra di seconda divisione), che il portiere è riuscito a sistemarsi al Legia Varsavia. A metà della stagione si spostò allo Šakhtar Donec'k: concesse solo un gol in 9 partite, e lo Šakhtar si accaparrò il titolo di Campione d'Ucraina per la prima volta nella storia. La stagione successiva una sconfitta per 5-1 in Coppa UEFA contro l' costò il posto a Kowalewski e lo costrinse ad andare in prestito allo Spartak Mosca, nell'estate del 2003.
Ad agosto, al debutto, concesse tre gol in un derby contro la . Nel novembre 2003 fu acquistato a titolo definitivo. Cominciò a migliorare, saltando solo tre gare di campionato nelle successive quattro stagioni e guadagnando il titolo di vice-capitano.
Nei primi mesi del 2008 Kowalewski è tornato in patria, per giocare nel Korona Kielce, squadra di Ekstraklasa, la massima serie del calcio polacco. Nell'estate 2008 passa ai greci dell'Iraklis.
Nazionale Kowalewski fece il proprio esordio con la Nazionale della Polonia nel febbraio 2002. Giocò solo qualche partita prima di essere riconvocato all'inizio delle qualificazioni al e poi il 6 giugno 2008 per la fase finale al posto dell'infortunato Kuszczak.
Statistiche Cronologia presenze e reti in Nazionale
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