È meglio conosciuto per la sua forte opposizione a Cosa nostra durante il suo primo periodo da sindaco di Palermo, che va dalla seconda metà degli anni 1980 fino al 1990 e che è stato pubblicamente indicato, dai media, come la "Primavera di Palermo".

È stato eletto per la prima volta primo cittadino del capoluogo siciliano nel 1985, dal consiglio comunale, restando in carica fino al 1990. Nel 1993, primo anno delle elezioni dirette dei sindaci in Italia e nella storia del comune, è tornato nelle vesti di sindaco della città ed è stato poi rieletto quattro anni dopo, fino al 2000, quando si dimise in dicembre in vista delle elezioni regionali in Sicilia del giugno dell'annata seguente. Nuovamente a capo dell'amministrazione di Palermo per altri due mandati consecutivi, dal 2012 al 2022, per un totale di circa 22 anni che ne fanno, ad oggi, il primo cittadino più presente e duraturo dall'esistenza di tale carica, dal 7 giugno 2016 e sempre fino al 2022 ha ricoperto anche il ruolo di sindaco metropolitano della città metropolitana di Palermo.

È stato più volte Presidente ANCI Sicilia (Associazione Nazionale Comuni Italiani) e da ultimo dal 2014 al 2023.

È stato parlamentare regionale in due legislature, parlamentare nazionale in tre legislature, ed europarlamentare dal 1994 al 1999 e nuovamente dal 2024. Fondatore del partito politico di La Rete, è stato inoltre coordinatore nazionale dell'Italia dei Valori.

Dal 2002 è presidente della Federazione Italiana di American Football; confermato nel 2025 per il quadriennio olimpico.

Nel 2024 è stato eletto nella lista AVS per la Circoscrizione Isole al Parlamento europeo facendo parte del Gruppo Greens ALE.

Biografia Anni giovanili e studi Figlio dell'avvocato Salvatore Orlando Cascio (1908-2002) e di Eleonora Cammarata, è il terzo di otto figli. Nel 1965 ha conseguito il diploma di maturità classica presso l'Istituto Gonzaga e nel 1969 si è laureato con lode in Giurisprudenza presso l’Università degli Studi di Palermo.

Ha compiuto studi all'Università Ruprecht Karl di Heidelberg (in Germania) e in Inghilterra. Avvocato, tra la fine degli anni '70 e gli anni '80 è stato docente di diritto pubblico regionale all'Università di Palermo.

Carriera politica Primi incarichi

Inizia il suo percorso politico nella Democrazia Cristiana ed è chiamato nel 1978 come Consigliere giuridico del presidente della Regione Siciliana Piersanti Mattarella, fino al 6 gennaio 1980. Dopo l'uccisione di quest'ultimo da parte della mafia in quello stesso giorno, decide di candidarsi al Consiglio comunale di Palermo, dove in giugno viene eletto nelle file della Democrazia Cristiana. Nel 1984 è assessore comunale al decentramento nella giunta guidata da Giuseppe Insalaco.

1º mandato da Sindaco: la giunta "esacolore" (1985-1990)

Nelle elezioni amministrative del 1985 verrà rieletto consigliere comunale e, in seguito, sarà eletto, dal consiglio comunale, sindaco di Palermo. All'età di quasi 38 anni è il terzo più giovane primo cittadino del capoluogo siciliano. Dal 1985 al 1987 è a capo di un pentapartito (DC, PSI, PRI, PLI, PSDI); entrata in crisi quella maggioranza, dal 1987 al 1990 è a capo di una giunta di grande coalizione, il cosiddetto "esacolore", formata da DC, Sinistra indipendente, Verdi, Socialdemocratici e dalla lista civica cattolica di «Città per l'Uomo», successivamente estesa, il 15 aprile 1989, anche al Partito Comunista Italiano,La Maggioranza, dopo l'ingresso nella maggioranza del PCI, fu chiamata esacolore. Precedentemente si trattava di un pentacolore. che entrò, per la prima volta nella sua storia, nel governo della città. Per questo motivo entrò in conflitto con i vertici DC, in particolare con la corrente andreottiana.

Orlando lasciò all'opposizione il Partito Socialista, i liberali e i repubblicani, cercando di emarginare dalla gestione del potere le correnti più conservatrici della DC, legate a Salvo Lima e Vito Ciancimino: una scelta che non mancò di creare ripercussioni su un piano nazionale, alimentando lo scontro tra Orlando da una parte, Giulio Andreotti e Bettino Craxi dall'altra. L'ingresso del PCI accese poi lo scontro tra Orlando e il proprio partito, in particolare con la destra andreottiana, che lo costrinse, il 24 gennaio 1990, a dimettersi da sindaco, rimanendo dimissionario fino al successivo mese di maggio.

Il periodo della sua amministrazione, pur fra scelte molto controverse, viene da molti ricordato come la "primavera di Palermo" per la notevole attività di promozione e recupero dell'immagine della città in Italia e nel mondo, mortificata dalla lunga sequela di omicidi e crimini mafiosi culminati con le bombe del 1992-1993, e per la promozione di una cultura della legalità anche in ambito culturale ed educativo.

Nel 1989, in occasione delle elezioni per il Parlamento Europeo, Orlando rifiuta di candidarsi nella stessa lista con Salvo Lima.

La Rete

Fondazione Rieletto consigliere comunale nel 1990 con oltre voti di preferenza, portando la DC ad ottenere la maggioranza assoluta dei seggi (42), viene considerato il naturale sindaco, ma non ottiene l'appoggio di una parte del suo partito e non riesce a formare una maggioranza di consiglieri per l'opposizione dei "Verdi", dovendo quindi rinunciare alla possibilità di guidare una nuova Giunta comunale. Pertanto, i vertici democristiani eleggeranno come nuovo sindaco di Palermo Domenico Lo Vasco, un doroteo ritenuto vicino alla corrente di Antonio Gava, che otterrà anche i voti della corrente di sinistra demitiana.

Nel 1991, lascia quindi la DC, promuovendo la nascita di un movimento, La Rete. Obiettivo principale del nuovo movimento era quello di riportare la questione morale nella politica italiana, grazie alla "trasversalità", ossia alla partecipazione di tutte le forze positive presenti nei vari partiti, con un gruppo dirigente che comprendeva politici di differente estrazione politica e culturale, all'interno del recinto del centrosinistra. I cinque firmatari del manifesto costitutivo furono Leoluca Orlando, Carmine Mancuso, Nando dalla Chiesa, Diego Novelli e Alfredo Galasso, con componenti del comitato promotore Claudio Fava, Laura Rozza Giuntella, Letizia Battaglia, Angelo Tartaglia, Michele Genchi, Vincenzo Passerini, Rino Piscitello, Carmelo Partescano.

Dello stesso anno è lo scontro con Giovanni Falcone, a seguito dell'incriminazione per calunnia del pentito Pellegriti, il quale rivolgeva accuse al parlamentare europeo Salvo Lima. La polemica proseguì quando Orlando accusò Falcone di tenere nascoste nei cassetti le carte sugli omicidi eccellenti di mafia e le prove delle collusioni di politici con cosa nostra.

Deputato regionale e parlamentare Durante la tornata elettorale per l'elezione dell'Assemblea Regionale Siciliana, svoltesi il 16 giugno 1991, venne eletto deputato regionale, sia nel collegio di Palermo che di Catania per "La Rete", carica da cui si dimise l'11 dicembre dello stesso anno.

Nelle successive elezioni politiche dell'aprile 1992, venne eletto deputato alla Camera dei deputati, nei collegi di Palermo, Verona e Roma, oltre che eletto al Senato della Repubblica nel collegio della Sicilia Occidentale, col movimento da lui guidato che ottiene l'1,86% dei voti, eleggendo 12 deputati e 3 senatori. Si dimise il 14 dicembre 1993, per incompatibilità con la carica di sindaco.

2º e 3º mandato da Sindaco (1993-2000) Infatti, nel novembre 1993, alle prime elezioni dirette, ritorna sindaco di Palermo con oltre il 75% dei voti, sostenuto da una coalizione comprendente La Rete, Ricostruire Palermo, Nuovo Modo, Cattolici Democratici per Palermo e PRC, superando Elda Pucci, sostenuta da quel che restava della DC e dai civici del Forum.

Va segnalato inoltre l'ottimo risultato a livello nazionale ottenuto da La Rete, che, unita in coalizioni di sinistra o centro-sinistra, riesce ad arrivare al ballottaggio in diverse città del paese come Torino, Milano, Lecco, Catania, Caltanissetta e Taranto e riuscendo a vincere in coalizione a Venezia (dove sostiene l'indipendente Massimo Cacciari), Genova (appoggiando il candidato del PDS Adriano Sansa), Macerata (dove appoggia l'indipendente Gian Mario Maulo), Pescara (sostenendo il candidato PDS Mario Collevecchio) e Napoli (confluendo nella coalizione a sostegno di Antonio Bassolino). La nuova amministrazione di Orlando avvia subito una serie di riforme per allontanare gli interessi economici delle cosche mafiose dal Comune di Palermo, continuando il processo di dismissione dell'affidamento degli appalti comunali a società sospettate di appartenere alle famiglie mafiose.

Viene confermato alla carica di primo cittadino alle elezioni del 1997, sostenuto dall'intero centro sinistra e battendo Gianfranco Miccichè con il 58.6% delle preferenze. Noto fu il suo impegno contro la pena di morte, concedendo la cittadinanza onoraria a diversi condannati statunitensi.

Al parlamento europeo Dal 1994 al 1999 è anche deputato al Parlamento europeo, dove è vicepresidente della Commissione per l'ingresso di Malta nell'Unione Europea e membro supplente della Commissione per la sicurezza e il disarmo: iscritto al Gruppo dei Verdi, si impegna per un maggior ruolo del Mediterraneo nell'UE. È stato inoltre confermato membro della Commissione Europea Libertà Pubbliche e per gli Affari Interni ed è stato chiamato a far parte della Commissione per le Politiche Regionali.

Porterà La Rete a sciogliersi e a confluire nei Democratici di Romano Prodi che, a loro volta, nel 2002 confluiranno ne La Margherita.

Candidatura a Presidente della Regione e ritorno all'ARS La sera del 16 dicembre 2000, durante un evento ai Cantieri Culturali alla Zisa e a quasi un anno dalla scadenza naturale del suo secondo mandato consecutivo, fino a quel momento terzo complessivo, comunica la decisione di dimettersi da sindaco di Palermo, poi ufficializzata la mattina di due giorni più tardi, per concorrere, come candidato del centro-sinistra, alla presidenza della Regione Siciliana, in vista delle elezioni regionali in Sicilia del 2001, dove viene sconfitto (col 36,6% contro il 59,1%) da Salvatore Cuffaro. Dieci anni dopo Totò Cuffaro, nel 2011, verrà condannato a 7 anni di reclusione, che ha scontato in carcere, per favoreggiamento a cosa nostra, per fatti avvenuti anche durante la campagna elettorale del 2001 contro Leoluca Orlando. In quelle elezioni comunque, in virtù del meccanismo elettorale, Orlando diviene ancora deputato all'Assemblea Regionale Siciliana, dal 2001 al 2006, dove aderisce al gruppo Sicilia 2010. All'ARS è componente della commissione Statuto e Riforme istituzionali.

In occasione delle elezioni primarie de L'Unione, nel 2005, per designare il candidato presidente della Regione per le regionali del 2006, si schiera a sostegno di Rita Borsellino, scontrandosi con le posizioni ufficiali della Margherita a sostegno di Ferdinando Latteri. Espulso dal partito da Rutelli, si avvicina all'Italia dei Valori di Antonio Di Pietro.

Portavoce dell'IdV Dal 2006 è portavoce nazionale di Italia dei Valori, partito in cui nell'aprile 2006 è eletto deputato alla Camera. A Montecitorio è presidente della Commissione parlamentare per le questioni regionali, fino al termine della legislatura nel 2008.

Elezioni comunali del 2007, la sconfitta, le irregolarità