Professionista dal 1995 al 2006, soprannominato il Kaiser o Kaiser Jan, specialista delle grandi corse a tappe e delle gare a cronometro, vinse il Tour de France 1997 e la Vuelta a España 1999, oltre a un titolo olimpico a Sydney 2000 e a tre titoli mondiali su strada, uno in linea dilettanti e due a cronometro Elite.
Biografia Ha tre fratelli, Stefan (nato nel 1971), Thomas (1978) e Felix (1984). Si è separato dalla prima moglie, Gaby, nel 2005; con lei ha avuto anche una figlia, Sarah Maria, nata nel 2003. Nel settembre 2006 si è sposato con Sara Steinhauser, sorella di Tobias Steinhauser, suo compagno di squadra alla T-Mobile. La coppia ha avuto tre figli, Max (nato nel 2007), Benno (2011) e Toni (2012).
Carriera Gli anni da Dilettante e alla Deutsche Telekom 1993-1996: gli esordi e l'approdo al professionismo Si appassiona al ciclismo fin da bambino seguendo le orme di suo fratello maggiore Stefan. Jan mostra subito il suo talento vincendo la prima gara a cui partecipa all'età di dieci anni guidato dalle sapienti mani del suo primo allenatore Peter Sager.O TUTTO O NIENTE - www.libreriadellosport.it URL consultato in data 5 maggio 2013. Fino al 1987 frequenta la Sportgemeinschaft Dynamo Rostock, società della sua città; dal 1987 al 1990 è invece tesserato per lo Sportclub Dynamo Berlin, club facente riferimento alla Sportvereinigung Dynamo, l'associazione sportiva degli organi di polizia nell'allora Repubblica Democratica Tedesca. Dal 1990 al 1992, dopo la caduta del muro e lo scioglimento delle squadre sportive della DDR, gareggia con lo Sportclub Berlin, mentre dal 1992 al 1994 è ad Amburgo, tra le file della storica società ciclistica Radsport-Gemeinschaft Hamburg.
Nel 1993 a Oslo vince il Campionato del mondo in linea nella categoria dilettanti, a nemmeno vent'anni d'età, diventando così il più giovane campione del mondo dopo Eddy Merckx (nella stessa edizione, tra i professionisti, si impone il futuro rivale Lance Armstrong). Nel 1994 corre la stagione ancora tra i dilettanti e a Catania conquista il terzo posto al Campionato del mondo nella prova a cronometro (in quell'occasione, per la prima edizione della prova a cronometro, fu una gara "open", ossia aperta a professionisti e non) vinta dallo specialista Chris Boardman davanti ad Andrea Chiurato.
L'anno seguente passa tra i professionisti nel Team Deutsche Telekom. Vince il Campionato tedesco a cronometro e disputa la sua prima grande corsa a tappe, la Vuelta a España, dalla quale dovette però ritirarsi dopo solo una settimana di corsa a causa di un fastidioso mal di denti. Nel 1996 si impone al grande pubblico classificandosi secondo al Tour de France dietro al compagno di squadra Bjarne Riis (vittoria in un primo momento revocata per confessato uso di doping, poi riassegnata al danese). In quell'edizione della corsa francese Ullrich corse sempre al servizio del proprio capitano, ma nonostante ciò vinse la penultima tappa, la cronometro di Saint-Émilion, battendo di cinquantasei secondi Miguel Indurain e rischiando addirittura di sfilare la maglia gialla al proprio capitano, tanto che si dice che i direttori sportivi della Deutsche Telekom, Rudy Pevenage e Walter Godefroot gli impongono di rallentare per non compromettere il risultato del capitano. Ullrich a 22 anni e mezzo d'età conclude così staccato di soli 1'41" da Riis, guadagnando anche la vittoria nella classifica dei giovani.
1997: la vittoria del Tour de France
Nel 1997, dopo aver vinto il Campionato tedesco in linea e l'importante tappa di Kandersteg al Giro di Svizzera, nel quale si piazza al terzo posto nella classifica finale alle spalle di Christophe Agnolutto e Oscar Camenzind, fa suo il Tour de France, primo tedesco della storia, e sul podio di Parigi precede i rivali di allora Richard Virenque e Marco Pantani.
Nonostante il capitano anche per questo Tour de France fosse Riis, Ullrich si mostra subito il più forte; sfiora la maglia gialla già nel prologo di Rouen, dove viene battuto per soli 1,82 secondi dallo specialista Chris Boardman; si limita a seguire i suoi avversari Richard Virenque e Marco Pantani nella prima tappa pirenaica con arrivo a Loudenvielle, mentre nel tappone con arrivo in salita ad Andorra-Arcalís, l'ormai ex capitano Riis gli lascia via libera verso il successo di tappa; il tedesco riesce così a staccare Pantani e Virenque di un minuto e otto secondi con una prestazione notevole conquistando la maglia gialla. Nella cronometro di Saint-Étienne mette quindi il sigillo al Tour staccando di più di tre minuti tutti i maggiori avversari. Sulle Alpi, Ullrich si limita a contenere gli attacchi di Pantani, il quale vincerà le tappe dell'Alpe d'Huez e di Morzine, e di Virenque, che vincerà la tappa di Courchevel, e giunge a Parigi con un vantaggio pesante: più di 9 minuti sul francese e più di 14 sull'italiano. La vittoria schiacciante da lui ottenuta, con un dominio sia in salita che a cronometro, fanno pensare agli addetti ai lavori che il ciclismo abbia trovato il suo nuovo padrone dopo il ritiro di Miguel Indurain e molti pronosticano che il tedesco sarà il primo corridore a vincere per sei volte la corsa a tappe francese.
Le successive vittorie nella Classica di Amburgo, nella Luk-Cup Bühl ed il secondo posto al Campionato di Zurigo alle spalle di Davide Rebellin dimostrano che Ullrich riesce ad andare forte anche nelle corse di un giorno e si pensa ad un nuovo "cannibale". A fine anno si aggiudica la prima edizione del premio internazionale Fausto Coppi-Bici d'Oro.
1998-1999: il secondo posto al Tour e il successo alla Vuelta
Nell'inverno Jan Ullrich prende dieci chili, incominciando l'anno successivo con una condizione fisica non ottimale per via del peso eccessivo. Ciò nonostante riesce a dimagrire per tempo, e si presenta alla partenza del Tour de France come uno dei favoriti per la vittoria finale. Conquista la maglia gialla nella prima cronometro, a Corrèze, rifilando più di 4 minuti a Pantani, e la conserva dopo i Pirenei, ma sul Colle del Galibier, sotto la pioggia, deve arrendersi ad un epico attacco di Pantani, che riesce a guadagnare circa 9 minuti alla fine della tappa. Si riscatta vincendo l'indomani ad Albertville, dopo una fuga a due con il "Pirata" iniziata sull'ultima salita di giornata, la Madeleine, e l'ultima cronometro di Le Creusot; ma in classifica generale chiude secondo alle spalle dello scalatore italiano, nel Tour che verrà ricordato anche per lo scandalo Festina.
Nel 1999 inizia la stagione con l'intento di riconquistare la maglia gialla, ma, oltre al problema del peso che si era ripresentato, una duplice caduta prima al Giro di Germania e poi al Giro di Svizzera gli preclude la partecipazione al Tour de France, che segnerà l'inizio del dominio di Lance Armstrong. Corre quindi la Vuelta a España, ma senza grandi velleità di classifica; ciò nonostante vince una tappa e successivamente, ancora sull'arrivo ad Arcalís, conquista la maglia oro di leader della classifica, che difenderà sino alla fine con una seconda vittoria di tappa nell'ultima cronometro. L'obiettivo principale della stagione sono comunque i campionati del mondo che si disputano in Italia: a Treviso vince la prova a cronometro mentre a Verona nella prova in linea, malgrado l'eccellente condizione, non va oltre l'ottavo posto.
2000-2001: ancora secondo alla Grande Boucle Nel 2000 Ullrich deve di nuovo fronteggiare il problema del peso; riesce tuttavia a presentarsi al Tour de France con una forma ottimale. Quell'anno ha luogo la prima sfida con Armstrong, ma il tedesco deve accontentarsi del secondo posto in classifica data la superiorità dello statunitense sia in salita che a cronometro. Si riscatta ai Giochi olimpici di Sydney, in cui conquista l'oro nella prova in linea disputatasi nella parte est del Centennial Park, precedendo, in una fuga a tre, i compagni di team Aleksandr Vinokurov e Andreas Klöden, e l'argento in quella a cronometro, battuto da Vjačeslav Ekimov. L'Unione Ciclistica Internazionale indagò per presunto uso di doping da parte del tedesco, decidendo però, nel 2010, di non revocargli il titolo non essendo stati riscontrati illeciti.
Nella stagione seguente partecipa per la prima volta al Giro d'Italia, senza però ottenere risultati anche a causa della scarsa condizione (verrà anche indagato nell'ambito di un'inchiesta antidoping, senza comunque alcun successivo strascico giudiziario) e poi, forte della seconda vittoria nel Campionato tedesco in linea, punta a rivincere il Tour de France. Armstrong si rivela però ancora il più forte e Ullrich è nuovamente secondo. Prosegue la stagione su buoni livelli, vincendo anche il Giro dell'Emilia, e ai Campionati del mondo di Lisbona fa di nuovo suo l'oro a cronometro con una grande rimonta nel finale di gara, mentre nella prova in linea arriva con il gruppo di testa e chiude tredicesimo.
2002-2006: Gli ultimi anni 2002-2003: l'infortunio e il rientro
Nel 2002 è fermo praticamente per tutta la stagione a causa di problemi al ginocchio destro, a cui viene operato. Inoltre, dopo otto anni, conclude il rapporto con il Team Telekom.
Nel 2003 ritorna alle corse con una nuova squadra, il Team Coast, poi divenuto Team Bianchi. Dopo aver corso il Giro di Germania (quinto posto) e il Giro di Svizzera (7º posto) comincia il Tour de France con rinnovate ambizioni di vittoria. Dopo aver perso terreno sull'Alpe d'Huez vince la cronometro di Cap'Decouverte staccando Armstrong di 1'36". Il giorno dopo riesce per la prima volta a mettere in difficoltà lo statunitense anche in salita, sul Plateau de Bonascre, giungendo ad avere soli 15 secondi di distacco in classifica. Alla fine però non va oltre il secondo posto: a Luz Ardiden viene staccato dal rivale, cade poi sull'asfalto bagnato nella cronometro finale e conclude con un ritardo di 1'01". Proprio nella tappa di Luz Ardiden, Armstrong cade mentre sta forzando e Ullrich, pur molto vicino in classifica e in ottima condizione, anziché attaccare aspetta il rientro del texano nel gruppetto di testa; poco dopo, sfruttando proprio le difficoltà di Ullrich nel cambio di ritmo, Armstrong lo attaccherà, vincendo la tappa.
Nel prosieguo di annata Ullrich trova importanti piazzamenti alla Classica di Amburgo (terzo) e al Campionato di Zurigo (secondo), chiudendo una stagione positiva. Al termine della stagione viene eletto sportivo tedesco dell'anno.
2004: la vittoria al Giro di Svizzera Nel 2004 torna a correre con la T-Mobile. In preparazione al Tour de France prende parte al Giro di Svizzera. Nella gara elvetica prende la leadership nella classifica generale già dopo la prima tappa; Controlla agevolmente le successive frazioni fino alla settima tappa, quando nell'ascesa di Mechtal non riesce a rispondere agli attacchi dello svizzero Fabian Jeker e dell'austriaco Georg Totschnig: all'arrivo perde la maglia, ritrovandosi terzo in graduatoria, con 32 secondi di svantaggio da Jeker e 24 da Totschnig. Dopo l'ottava frazione, vinta da Paolo Bettini, prende il via nella cronometro finale con l'obiettivo di recuperare i 41" di distacco da Jeker; nell'occasione non delude le aspettative, vince la tappa ad una media di circa 48 km/h e riesce a rimontare lo svizzero, aggiudicandosi la corsa con un solo secondo di vantaggio sul rivale.