Biografia Lebedev si diplomò nel 1970 a Černihiv, presso una sede distaccata dell'Istituto Politecnico di Kiev. Nel 1978 si laureò con lode all'Accademia Diplomatica del Ministero degli esteri sovietico; parla correntemente inglese e tedesco.
Iniziò la sua carriera, dopo aver servito l'esercito nei primi anni settanta, quando nel 1975 entrò nel KGB.
Il 20 maggio 2000 è divenuto direttore della Služba Vnešnej Razvedki (SVR), cioè il "Servizio di Intelligence Internazionale" russo. Come riportano alcuni giornalisti, ciò sarebbe avvenuto perché Vladimir Putin voleva un personaggio che conoscesse e con cui fosse in confidenza: infatti i due si conoscevano da quando lavoravano in Germania Est per il KGB. Asia Times, 6 giugno 2000
Il 5 ottobre 2007 è stato eletto presidente della Comunità degli Stati Indipendenti (CSI), andando a sostituire Vladimir Rušailo.
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