Havana è un film drammatico del 1990 diretto da Sydney Pollack e interpretato da Robert Redford, Lena Olin, Tomas Milian e Alan Arkin. La colonna sonora è stata composta da Dave Grusin.

Il film rappresenta uno dei peggiori risultati al botteghino nella carriera di Redford.

Trama Jack Weil è un avventuriero statunitense con la passione per il poker e le belle donne. Passa da una città all'altra, da un circolo all'altro degli Stati Uniti; ma la città che ama di più è la malfamata L'Avana, di essa dice: «Ecco, qui tutto è possibile, mi farò le più belle scopate e le migliori partite a carte!». E sarà proprio il suo ultimo viaggio a L'Avana, agli sgoccioli del regime di Fulgencio Batista, sul punto di venir travolto dalla rivolta di Fidel Castro, ad essere memorabile. Dopo aver evitato l'arresto a uno sconosciuto, in cambio di denaro, Jack incontrerà Roberta Duran, chiamata affettuosamente Bobby, che cambierà la sua vita.

Roberta è un'ex attrice svedese, sposata con Arturo Duran, ricco proprietario terriero e medico cubano; lei è un'attivista politica che appoggia la lotta rivoluzionaria di Fidel Castro: con la sua vita agiata, la sua idea di famiglia e il suo senso di responsabilità verso il popolo cubano, si pone subito in contrapposizione con Jack, opportunista e misterioso gentiluomo, dedito ai piaceri della vita. Attratto da Roberta, che nel frattempo viene arrestata insieme al marito per attività sovversive, Jack ricatta un ufficiale cubano che ha perso al gioco una cospicua somma e riesce a farla liberare, mentre il marito viene creduto morto. Quando scopre che Arturo Duran è ancora vivo abbandona le sue proficue partite di poker e si finge un agente della CIA per salvarlo dalla prigionia dei servizi segreti dell'esercito. Nel frattempo Fulgencio Batista fugge e il popolo cubano scende nelle strade a festeggiare.

Accoglienza La Commissione Film della Conferenza Episcopale Italiana considera l'«opera un pò stantìa che fra patetismi e romanticismo oltre che per la sua scrittura cinematografica, induce molto spesso a pensare a certi lavori americani avventurosi tipici degli anni cinquanta.» L'attore principale Robert Redford nel ruolo di Jack Well, un giocatore d'azzardo, viene definito «assai blasé e gigione, il cui cuore che si sacrifica per la bella signora ha la meglio sul cinismo del giocatore.»

Giuliana Muscio storica del cinema scrive:«La trama alla Casablanca è evidente, ma il film riesce a evocare un'atmosfera di tramonto di un'epoca, molto distante dal fervore ideale del film bellico interpretato da Humphrey Bogart, che è comunque un attore dal fascino asciutto, differente dalla mitologia sentimentale che circonda Redford e che qui si espande. La scelta di Jack di partire da solo nel finale è motivato politicamente, ma al contrario di "Casablanca" non c'è nessun Renault con cui passare le acque in attesa che finisca la guerra, anche se il corrotto ma fedele Joe Volpi ha la stessa funzione narrativa, di spalla e di interprete della trasformazione di Jack. Come Rick-Bogart, Jack-Redford non compare a figura intera nei primi fotogrammi del film; si crea una forte aspettativa intorno a lui, in penombra, al tavolo da gioco, mentre Perry Como canta "Round and Round", quando lancia sul tavolo le sue carte, in prevalenza di cuori. Questa penombra non è motivata, come hanno detto i maligni, dal desiderio di Redford di ritardare l'impatto della sua immagine invecchiata; invece che nascondere le rughe in questo film Redford le accentua, apparendo spesso con la barba lunga e un'aria tirata, che enfatizza il ruolo del giocatore di mezza età, in decadenza, con un retrogusto nostalgico romantico per nulla consolatorio. Il personaggio di Roberta è affidato alla Olin, l'interprete di L'nsostenibile leggerezza dell'essere, che nella sua freschezza sottolinea il contrasto anche fisico con il personaggio Jack, indifferente a ideali e valori quanto lei è passionale e idealista. Facile rilevare il modello pollackiano di interazione sentimentale: analogamente a Come eravamo, è la donna la depositaria di ideali, mentre l'uomo deve sforzarsi per tutto il film di capire la situazione cubana attraverso le motivazioni di questa donna. Come in altri film pollackiani, Jack incontra donne che non può tenere o avere; come nel Cavaliere sembra riprendere vita, da un declino anche fisico, per intervento di questa figura femminile. In contrasto coi film precedenti però, le frasi d'amore si sprecano ed è l'eroe che sceglie di restare solo; eppure il mélo non deborda perché il contesto politico lo argina. "Havana" mette in scena il rapporto con Cuba, per altro poco sfruttato dal cinema americano, in un momento in cui l'argomento non è privo di agganci con la realtà contemporanea, il che sarebbe sufficiente per classificarlo un film americano inconsueto. È uno dei migliori film interpretati da Redford negli anni ottanta, sottovalutato dalla critica forse perché non rientra nel cliché del cinema storico-politico.»

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