Il tetracetato di piombo, o acetato di piombo(IV), è un composto chimico con formula Pb(CH3COO)4. È un solido incolore solubile in solventi organici non polari, e non è pertanto definibile un sale. È degradato dall'umidità ed è tipicamente immagazzinato in acido acetico. È spesso usato nella sintesi organica.
È un composto tossico per la riproduzione, nocivo, pericoloso per l'ambiente. A contatto con sostanze combustibili può innescare una fiamma.
Struttura Allo stato solido i centri di piombo(IV) sono coordinati da quattro ioni acetato, che sono bidentati, ciascuno coordinato tramite due atomi di ossigeno. L'atomo di piombo è ottacoordinato e gli atomi di O formano un dodecaedro trigonale appiattito.
Preparazione In genere il tetracetato di piombo viene preparato trattando il piombo rosso con acido acetico e anidride acetica (Ac2O), che assorbe l'acqua:
Pb3O4 + 4 Ac2O -> Pb (OAc) 4 + 2 Pb (OAc)2
Il restante acetato di piombo (II) può essere parzialmente ossidato al tetraacetato:
2Pb(OAc)2 + Cl2 -> Pb(OAc) 4 + PbCl2
Reagente in chimica organica Il tetracetato di piombo è un forte agente ossidante, una fonte di gruppi acetilossi e un reagente generale per l'introduzione del piombo nei composti di organopiombo. In chimica organica viene utilizzato per molte reazioni, tra le quali: Acetossilazione di legami C-H dell'etere benzilico, allilico e α-ossigeno, ad esempio la conversione fotochimica del diossano in 1,4-diossene attraverso l'intermedio 2-acetossi-1,4-diossanoOrganic Syntheses, Vol. 82, p.99 (2005) Article. e la conversione dell'α-pinene in verbenone.Organic Syntheses, Coll. Vol. 9, p.745 (1998); Vol. 72, p.57 (1995) Article Nel riarrangiamento di Hofmann come reagente alternativo al bromo. Ossidazione di idrazoni in diazocomposti.Organic Syntheses, Coll. Vol. 6, p.161 (1988); Vol. 50, p.6 (1970) Article. Per formare aziridina, come nel caso della reazione di N-amminoftalimide e stilbene.Organic Syntheses, Coll. Vol. 6, p.56 (1988); Vol. 55, p.114 (1976) Link Scissione di α-idrossiacidi o 1,2-dioli nei loro corrispondenti aldeidi o chetoni, spesso sostituendo l'ozonolisi; per esempio, l'ossidazione del di-n-butil-d-tartrato in n-butil gliossilato.Organic Syntheses, Coll. Vol. 4, p.124 (1963); Vol. 35, p.18 (1955) Article. Reazione con alcheni per formare γ-lattoni. Ossidazione di alcoli che trasportano un δ-protone in eteri ciclici.M B Smith, J March. March's Advanced Organic Chemistry (Wiley, 2001) () Scissione ossidativa di alcoli allilici.O3/Pb(OAc)4: a new and efficient system for the oxidative cleavage of allyl alcohols E.J. Alvarez-Manzaneda R. Chahboun , M.J. Cano, E. Cabrera Torres, E. Alvarez, R. Alvarez-Manzaneda, b, A. Haidour and J.M. Ramos López Tetrahedron Letters Volume 47, Issue 37 , 11 September 2006, Pages 6619-6622 Conversion of 1-allyl-cyclohexanol to cyclohexanone, in the proposed reaction mechanism the allyl group is first converted to a trioxalane according to conventional ozonolysis which then interacts with the alkoxy lead group Conversione di acetofenoni in acidi fenilacetici. Decarbossilazione degli acidi carbossilici agli alogenuri alchilici nella reazione di Kochi.
Sicurezza L'acetato di piombo (IV) può essere fatale se ingerito, inalato o assorbito attraverso la pelle. Causa irritazione a pelle, occhi e vie respiratorie. È una neurotossina. Colpisce il tessuto gengivale, il sistema nervoso centrale, i reni, il sangue e l'apparato riproduttivo.
Note
Voci correlate Acetato basico di piombo Diacetato di piombo
Altri progetti
Acetato di piombo Acetato di piombo