Gli acidi grassi sono gli acidi monocarbossilici alifatici derivati o contenuti in forma esterificata in un grasso vegetale o animale, olio o cera. Sono, prevalentemente ma non esclusivamente, con una catena da 4 a 28 atomi di carbonio, in un numero pari, senza ramificazioni e aciclici (cioè costituiti da molecole che non presentano catene chiuse ad anello); possono essere saturi (se la loro molecola presenta solo legami singoli C-C) o insaturi (se presentano doppi legami C=C).
La definizione IUPAC non è universalmente condivisa e alcuni ricercatori per estensione utilizzano il termine per abbracciare tutti gli acidi carbossilici alifatici compresi acidi dicarbossilici presenti nei lipidi animali o vegetali.
Quando si trovano nella loro forma libera (cioè non legati ad altre specie chimiche), gli acidi grassi vengono identificati con il nome di acidi grassi liberi (FFA, dall'inglese Free Fatty Acids), o acidi grassi non esterificati (NEFA, dall'inglese Non Esterified Fatty Acids).
Classificazione degli acidi grassi
Nomenclatura Per la nomenclatura degli acidi grassi sono normalmente adottati vari sistemi, più o meno complessi e dettagliati.
La tabella descrive i più comuni.
SistemaEsempiSpiegazioneNome comuneacido palmitoleicoIl nome comune in alcuni acidi grassi ha vari sinonimi che possono creare ambiguità come ad esempio: acido arachico, acido arachidico.Nomenclatura sistematicaacido oleico =acido (9Z)-octadecenoicoDeriva dallo standard 'IUPAC', pubblicato nel 1979. La posizione dei doppi legami viene conteggiata partendo dal gruppo carbossilico. I doppi legami sono specificati nella notazione cis o trans oppure con la notazione E/Z.Nomenclatura “delta” oΔxacido linoleico =acido cis,cis-Δ9,Δ12 octadecadienoicoLa posizione dei doppi legami è conteggiata partendo dal gruppo carbossilico. Ogni doppio legame è preceduto dalla notazione cis o trans. Notazioni abbreviate acido stearico =18:0Si tratta di notazioni abbreviate con il dittongo C:D dove a C corrisponde il numero di atomi di carbonio e a D il numero di doppi legami. In passato il dittongo era preceduto dalla lettera “C”, C18:0. Notazione “shorthand”acido linoleico =9c12c-18:2 acido sterculico =9,10-P,9c-18:1 acido ricinoleico =12-OH,9c-18:1 La posizione dei doppi legami, c per cis e t per trans, è conteggiata partendo dal gruppo carbossilico. Permette di identificare gruppi ossidrili (-OH), epossi (-O-), ciclopropenici (P), ecc. Notazione “delta” abbreviataacido linoleico =18:2Δ9c,12c acido sterculico =9,10-cpe-19:1 acido ricinoleico =12-OH-18:1Δ9c La posizione dei doppi legami, c per cis e t per trans, e tripli legami, a, è conteggiata partendo dal gruppo carbossilico. Permette di identificare gruppi ossidrili (-OH), keto (=O), epossi (-O-), ciclopropenici (-cpe-), ecc. Notazione (n-) o "omega", ω,acido linoleico =18:2(n-6) acido linoleico =18:2ω6 Il conteggio del primo doppio legame parte dal gruppo metilico. Utilizzata in ambito nutrizionale o dove si parla della biosintesi dei lipidi può essere ambigua ed è particolarmente imprecisa indicando solo la posizione di un doppio legame senza specificare se è cis o trans. L'utilizzo della notazione omega è stato deprecato in sede IUPAC.
Lunghezza della catena carboniosa Gli acidi grassi possono essere classificati in base alla lunghezza della catena carboniosa: acidi grassi a catena corta: con un numero di atomi di carbonio da 1 a 5. acidi grassi a catena media: con un numero di atomi di carbonio da 6 a 12 acidi grassi a catena lunga: con un numero di atomi di carbonio da 13 a 21. acidi grassi a catena molto lunga: con un numero di atomi di carbonio maggiore o uguale a 22.
A seconda della loro lunghezza essi prendono una via di distribuzione ematica differente.
Acidi grassi saturi e insaturi
In base alla presenza di doppi legami C=C nella catena carboniosa, gli acidi grassi possono essere classificati come: acidi grassi saturi: se non sono presenti doppi legami nella catena carboniosa (ad esempio acido caprilico C 8:0, acido palmitico C 16:0, acido stearico C 18:0); acidi grassi insaturi: se sono presenti doppi legami nella catena carboniosa; a loro volta si suddividono in: acidi grassi monoinsaturi o monoenoici, se è presente un solo doppio legame C=C (ad esempio acido oleico C 18:1); acidi grassi polinsaturi o polienoici, se sono presenti due o più doppi legami C=C (ad esempio acido linoleico C 18:2, acido linolenico C 18:3, acido arachidonico C 20:4).
La presenza di doppi legami C=C e la lunghezza della catena carboniosa influenza la temperatura di fusione e la temperatura di cristallizzazione degli acidi grassi. Maggiore è la percentuale di doppi legami e più le catene carboniose risultano corte, più alta risulta la fluidità dell'acido grasso e la sua temperatura di cristallizzazione si abbassa.
Il metabolismo di grassi saturi e insaturi attiva gli stessi enzimi, e l'organismo non è in grado di regolare questa competizione enzimatica. Pertanto, è importante mantenere l'equilibrio corretto nell'assunzione di questi due tipi di grassi. Un sovraccarico di acidi grassi in generale riduce la quantità di enzimi e aggrava il problema della competizione.
Acidi grassi saturi N° atomi di C:n° doppi legami Nome comune Nome IUPAC Formula chimica Temperaturadi fusione (°C), D.J.Anneken, S.Both, R.Christoph, G.Fieg, U.Steinberner, "Fatty Acids" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2006, Wiley-VCH, Weinheim. Fonti 4:0 acido butirrico acido butanoico C4H8O2CH3(CH2)2COOH -8 grassi del latte 5:0 acido valerico (valerianico) acido pentanoico C5H10O2CH3(CH2)3COOH -35 radice di valeriana o di eliotropo 6:0 acido capronico acido esanoico C6H12O2CH3(CH2)4COOH -3 grassi del latte 7:0 acido enantico acido eptanoico C7H14O2CH3(CH2)5COOH -8 Infiorescenze della vite 8:0 acido caprilico acido ottanoico C8H16O2CH3(CH2)6COOH 16 grassi del latte, grassi del cocco 9:0 acido pelargonico acido nonanoico C9H18O2CH3(CH2)7COOH 13 olio di geranio 10:0 acido caprico acido decanoico C10H20O2CH3(CH2)8COOH 31 grassi animali e vegetali 11:0 - acido undecanoico C11H22O2CH3(CH2)9COOH 28,5 individuato in alcune analisi dell'olio di cartamo e dellallium sativum 12:0 acido laurico acido dodecanoico C12H24O2CH3(CH2)10COOH 43,2 grassi animali e vegetali 13:0 - acido tridecanoico C13H26O2CH3(CH2)11COOH 41,4 - 14:0 acido miristico acido tetradecanoico C14H28O2CH3(CH2)12COOH 53,9 grassi del latte, oli di pesce,grassi animali e vegetali 15:0 - acido pentadecanoico C15H30O2CH3(CH2)13COOH 52,1 - 16:0 acido palmitico acido esadecanoico C16H32O2CH3(CH2)14COOH 62,8 grassi animali e vegetali 17:0 acido margarico acido eptadecanoico C17H34O2CH3(CH2)15COOH 61,3 grassi animali e vegetali 18:0 acido stearico acido ottadecanoico C18H36O2CH3(CH2)16COOH 69,6 grassi animali e vegetali 19:0 - acido nonadecanoico C19H38O2CH3(CH2)17COOH 68,7 - 20:0 acido arachico acido eicosanoico C20H40O2CH3(CH2)18COOH 75,4 in piccole quantità nei semi vegetalie nei grassi animali 22:0 acido beenico acido docosanoico C22H44O2CH3(CH2)20COOH 80,0 in piccole quantità nei semi vegetalie nei grassi animali, nella malattia di Gaucher 24:0 acido lignocerico acido tetracosanoico C24H48O2CH3(CH2)22COOH 84,2 alcuni grassi vegetali,componente della sfingomielina 26:0 acido cerotico acido esacosanoico C26H52O2CH3(CH2)24COOH 87,7 cera d'api, cera carnauba, grasso della lana 28:0 acido montanico acido ottacosanoico C28H56O2CH3(CH2)26COOH 90,9 cere animali e vegetali 30:0 acido melissico acido triacontanoico C30H60O2CH3(CH2)28COOH 93,6 cere animali e vegetali 32:0 acido laceroico acido dotriacontanoico C32H64O2CH3(CH2)30COOH -
Acidi grassi monoinsaturi
N° atomi di C:n° doppi legami Posizione deidoppi legami Nome comune Nome IUPAC Formula chimica Punto difusione (°C) Fonti 14:1 9 acido miristoleico acido cis-9-tetradecenoico C14H26O2CH3(CH2)3CH=CH(CH2)7COOH -4 16:1 6 acido sapienico acido cis-6-esadecenoico C16H30O2CH3(CH2)8CH=CH(CH2)4COOH - sebo umano 16:1 9 acido palmitoleico acido cis-9-esadecenoico C16H30O2CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH -0,5 grassi del latte,grassi di riserva degli animali,oli di pesce,grassi vegetali 17:1 10 acido eptadecenoico acido cis-10-eptadecenoico C17H32O2CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH -0,5 grassi del latte,grassi di riserva degli animali,oli di pesce,grassi vegetali 18:1 cis-9 acido oleico acido cis-9-ottadecenoico C18H34O2CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH 16 olio di oliva,in tutti i grassi naturali 18:1 trans-9 acido elaidinico acido trans-9-ottadecenoico C18H34O2CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH 45 nei grassi dei ruminanti 18:1 trans-11 acido vaccenicoacido trans-vaccenico acido trans-11-ottadecenoico C18H34O2CH3(CH2)5CH=CH(CH2)9COOH 40 principalmente nei grassi dei ruminanti 18:1 cis-11 acido asclepicoacido cis-vaccenico acido cis-11-ottadecenoico C18H34O2CH3(CH2)5CH=CH(CH2)9COOH 15 olio di acanto o di olivello 18:1 cis-6 acido petroselinico acido cis-6-ottadecenoico C18H34O2CH3(CH2)10CH=CH(CH2)4COOH 30 18:1 trans-6 acido petroselaidico acido trans-6-ottadecenoico C18H34O2CH3(CH2)10CH=CH(CH2)4COOH 54 20:1 9 acido gadoleico acido cis-9-eicosenoico C20H38O2CH3(CH2)7CH=CH(CH2)9COOH 24,5 olio di colza 20:1 11 acido gondoico acido cis-11-eicosenoico C20H38O2CH3(CH2)7CH=CH(CH2)9COOH 23,5 oli di pesce 22:1 11 acido cetoleico acido cis-11-docosenoico C22H42O2CH3(CH2)9CH=CH(CH2)9COOH - oli di pesce 22:1 13 acido erucico acido cis-13-docosenoico C22H42O2CH3(CH2)7CH=CH(CH2)11COOH 34,7 olio di colza 24:1 15 acido nervonico acido cis-15-tetracosenoico C24H46O2CH3(CH2)7CH=CH(CH2)13COOH 39 -
Acidi grassi polinsaturi
N° atomi di C:n° doppi legami Posizione deidoppi legami Nome comune Nome IUPAC Formulachimica Punto difusione (°C) Fonti 18:2 9, 12 acido linoleico acido 9,12-ottadecadienoico C18H32O2 -5 olio di girasole 18:2 cis-9, trans-11 acido rumenico acido cis9,trans11-ottadecadienoico C18H32O2 - latte, grassi di animali ruminanti 18:3 9, 12, 15 acido α-linolenico acido 9,12,15-ottadecatrienoico C18H30O2 -11 pesce ricco di grassi, oli vegetali 18:3 6, 9, 12 acido γ-linolenico acido 6,9,12-ottadecatrienoico C18H30O2 -11 olio di borragine, Oenothera biennis 18:4 6, 9, 12, 15 acido stearidonico acido 6,9,12,15-ottadecatetraenoico C18H28O2 -57 olio di semi di canapa, olio di semi di ribes nero, olio di pesce 20:4 5, 8, 11, 14 acido arachidonico acido 5,8,11,14-eicosatetraenoico C20H32O2 -49,5 grassi animali, olio di pesce 20:5 5, 8, 11, 14, 17 acido timnodonico, EPA acido 5,8,11,14,17-eicosapentaenoico C20H30O2 -54 olio di pesce 22:5 7, 10, 13, 16, 19 acido clupanodonico, DPA acido 7,10,13,16,19-docosapentaenoico C22H34O2 -78 olio di pesce 22:6 4, 7, 10, 13, 16, 19 acido cervonico, DHA acido 4,7,10,13,16,19-docosaesaenoico C22H32O2 -44 olio di pesce
Acidi grassi essenziali
Alcuni acidi grassi insaturi sono considerati particolarmente importanti per il metabolismo umano, per cui sono detti "acidi grassi essenziali" (AGE) e si classificano in: omega-3: quando l'ultimo doppio legame è presente sul terzo carbonio a partire dalla fine (ad esempio acido α-linolenico C 18:3); omega-6: quando l'ultimo doppio legame è presente sul sesto carbonio a partire dalla fine (ad esempio acido linoleico C 18:2);
Acidi grassi carbociclici Si tratta di acidi grassi che contengono una o più catene di atomi di carbonio chiuse ad anello. Possono formarsi anelli con (cicloalcheni) o senza (cicloalcani) doppi legami.
Acidi grassi cis-ciclopropanici o cis-ciclopropenici Nome comune Nome IUPAC Notazione Delta Fonti acido lattobacillico acido 10-[(1R,2S)-2-esil-ciclopropano]decanoico 11,12-cpa-19:0 Batteri Gram-positivi e Gram-negativi acido malvalico acido 7-(2-octil-1-ciclopropenil) eptanoico 8,9-cpe-18:1 oli di semi di cotone, di baobab acido sterculico 8-(2-octilcicloprop-1-en-1-il) ottanoico 9,10-cpe-19:1 oli di semi di cotone, di baobab
Acidi grassi ciclopentenici