Le origini George Bolena fu il solo figlio maschio di Thomas Boleyn, I conte del Wiltshire ed Elizabeth Howard a raggiungere l'età adulta; altri due figli, Henry e Thomas, morirono bambini e i soli tre a superare l'infanzia furono George, Anna e Maria.
Sulla data di nascita di George, come per quella delle sorelle, non v'è certezza ma si stima che egli sia nato fra il 1503 e il 1504Ives, Eric (2005). The Life and Death of Anne Boleyn: 'The Most Happy'. Blackwell Publishing, probabilmente ad aprile; questa convinzione si evince da diverse fonti. George Cavendish afferma che George era attorno ai 27 anni quando venne ammesso al Consiglio privato di sua maestà nel 1529. Tale scrittore pone questa età come massima per dare maggior assonanza ai suoi versi (tre volte nove); in aggiunta, si deve notare che alcuni diplomatici stranieri notassero come George fosse troppo giovane per la carica di ambasciatore presso la corte di Francia, sempre del 1529. Se la data di nascita di Maria è ormai assodata per il 1499 circa, per Anna ci sono pareri diversi che la collocano dal 1501 fino al 1507mentre Ives si attesta a favore della prima, vedi testo nota precedente, l'autrice Warnicke, Retha M. (1991). The Rise and Fall of Anne Boleyn: family politics at the court of Henry VIII. Cambridge: Cambridge University Press, da come data di nascita di Anna il 1507. Tuttavia dopo la morte di George e Anna nel 1536, il loro padre scrisse a Thomas Cromwell, I conte di Essex che la moglie gli aveva dato un figlio all'anno fino alla morte del di lui padre e che in quel frangente avevano dovuto mantenere una famiglia sempre più numerosa con appena cinquanta sterline annue. Thomas ed Elizabeth si erano sposati fra il 1498 e il 1499, ne consegue che tutti i loro figli, inclusi quelli morti prematuramente, dovevano essere nati fra il 1500 e il 1504. Accettando l'affermazione di Thomas, George potrebbe essere nato fra il 1503 e il 1504, Maria viene data infatti come primogenitaAntonia Fraser, The Wives of Henry VIII (Alfred A. Knopf, New York, 1992 seguita quindi da Anna e dai tre maschi.
I fratelli Bolena o Bullen, come era ancora nota la famiglia, nacquero nel Norfolk, probabilmente a Blickling Hall anche se dovettero passare gran parte della loro infanzia al Castello di Hever, nel Kent, che divenne la loro residenza principale quando il padre ereditò i beni di famiglia alla morte del padre William Bolena - 10 ottobre 1505).
Come il padre, George fu avviato alla vita di corte: la monarchia era fonte di patronaggio e potenziale ricchezza ed era solo attraverso il servizio alla famiglia reale che si potevano raggiungere o proteggere potere e ascesa sociale. All'età di circa dieci anni venne portato a corte dove presenziò alle festività natalizie del 1514-1515 e partecipò a una mascherata insieme con il padre e a due cortigiani ben più grandi di lui, Charles Brandon, I duca di Suffolk e il cortigiano Nicholas Carew. Grazie all'influenza della propria famiglia e forse anche per via della buona impressione che fece George divenne, ancora giovane, uno dei paggi del sovrano.
Poiché l'istruzione era necessaria per progredire nella carriera, egli ricevette una buona educazione tanto che acquisì una buona padronanza del francese, del latino oltre e un po' di italiano e ovviamente, le competenze di corte. Mentre le sue sorelle furono mandate a completare la propria istruzione all'estero, George rimase in patria anche se taluni ritengono che abbia accompagnato il padre in Francia quando questi vi si recò nel 1519 adducendo a questo viaggio la ragione per cui egli parlava tanto bene il francese e anche come mai lui e la sorella Anna acquisirono un legame tanto stretto (anch'ella infatti era in Francia)Bapst, Edmond; Macfarlane, J. A.; Ridgway, Claire (2013). Ridgway, Claire, ed. Two Gentleman Poets at the Court of Henry VIII: George Boleyn & Henry Howard. Tradotto dal francese da J.A. Macfarlane and Claire Ridgway. Madeglobal Publishing.
Altra leggenda apocrifa è che George sia stato educato presso l'Università di Oxford quando non era in servizio alla corte; nonostante nei registri universitari il suo nome non appaia, la circostanza non è impossibile, poiché all'epoca era usuale che un aristocratico frequentasse senza essere "tecnicamente iscritto". George fu istruito anche come poeta e traduttore, come sua sorella, e mostrò interesse verso quella che venne chiamata riforma religiosa, ovvero lo Scisma luterano.
Le voci Le fonti sulla vita privata di George Bolena sono scarse.
È certo che, attorno all'anno 1525, egli si sposò con l'aristocratica Jane ParkerRichardson, Douglas (2011). Everingham, Kimball G., ed. Plantagenet Ancestry: A Study in Colonial and Medieval Families II. Sicuramente i due erano sposati nel gennaio 1526 poiché l'influente cardinale Thomas Wolsey, Elemosiniere del Re Enrico VIII, predispose una piccola somma annuale per il giovane Boleyn e la moglie. Nessun documento dell'epoca menziona la nascita di figli.
Neppure la moglie di George, del resto, alluse mai a eventuali figli nelle lettere che scrisse a Thomas Cromwell, segretario del re, dopo la morte del marito. Data l'elevatissima mortalità infantile dell'epoca, è possibile che eventuali figli nati dalla giovane coppia non siano sopravvissuti.
Durante il regno di Elisabetta, è menzionato ripetutamente nelle cronache e negli annali un certo "George Boleyn", decano della cattedrale di Lichfield, nello Staffordshire, istruito a Cambridge e deceduto in età avanzata nel 1603, lo stesso anno della sovrana; è stato ipotizzato che si trattasse di un figlio di George Bolena e Jane Parker, ma non esistono prove certe in merito.
Non risulta neppure documentato che Jane abbia testimoniato contro il marito, accusandolo di "indebita familiarità" (un eufemismo per indicare l'incesto) con la sorella e la donna non è nemmeno citata tra i testimoni del processo. Eventuali prove in tal senso fornite dalla moglie potrebbero essere state determinate non tanto dall'astio quanto dal tentativo di Jane di salvarsi dai gravi fatti che avevano travolto tutta la sua famiglia ed evitare di essere a sua volta imprigionata e giustiziata.
Testimonianze coeve dipinsero George come un libertinoCavendish, George; Singer, Samuel Weller (1825). "Metrical Visions". The Life of Cardinal Wolsey, by George Cavendish, His Gentleman Usher, and Metrical Visions II, ma anche un uomo di notevole intelligenza e culturaWyatt, Thomas (1978). Rebholz, R. A., ed. The Complete Poems. Harmondsworth: Penguin, come fu descritto dal poeta Thomas Wyatt, suo buon amico. La reputazione di uomo immorale proviene dagli scritti lasciati da Cavendish, autore di stretta osservanza cattolica, che non aveva in simpatia i riformisti come George. Questo, insieme al fatto che nessuno scandalo si sollevò mai intorno al suo matrimonio e che nemmeno i suoi nemici allusero a sue condotte immorale, lascia supporre che questa fama sia esagerata.
Anche l'orientamento sessuale di George è stato oggetto di dibattito nel corso del tempo, specie dagli storiografi. Alcuni sostennero che gli uomini accusati di essere gli amanti di Anna fossero stati scelti a causa della loro ambiguità sessuale, dando vita al perdurante mito che oltre che di tradimento fossero stati accusati anche di sodomia ma tale accusa non venne mai formalizzata e le fonti coeve non parlano di comportamenti "devianti" dalla comune moralità dell'epocaWriothesley, Charles (1875). Hamilton, William Douglas, ed. A Chronicle of England During the Reign of the Tudors from A.D. 1485 to 1559 I. Camden Society. New Series XI. London: Camden Society.
Anche di recente la storiografia è tornata a puntare sulla presunta bisessualità di George aggiungedovi l'ipotesi che potesse essere un sadico o uno stupratore, idea tratta da un verso di Cavendish "force the widow, virgins I deflore" ovvero "uso violenza alle vedove e defloro le vergini" che viene interpretato in senso metaforico. Tuttavia se anche Cavendish avesse saputo qualcosa di compromettente ben lo avrebbe saputo il resto della corte e di nuovo le fonti tacciono sia quelle favorevoli ai Bolena, sia i loro nemici che ben avrebbero sfruttato tali informazioniRidgway, Claire (2013). The Anne Boleyn Collection. II: Anne Boleyn and the Boleyn Family. MadeGlobal Publishing.
La carriera La prima volta che George viene menzionato come adulto è nel 1522 quando lui e il padre ricevettero una proficua rendita in manieri nel Kent, tale rendita venne elargita ad aprile e si può supporre che possa essere stata una sorta di regalo per il diciottesimo compleanno. La prima rendita posta a suo solo nome risale al 1524, quando Enrico VIII gli fece dono del maniero di Grimston Manor: la data, prossima al suo matrimonio, fa pensare che sia stato un dono di nozze fatto a un giovane che si stava facendo strada alla corte del re. George, in effetti, viene spesso citato nelle spese affrontate dal sovrano e lo si trova nella lista di coloro che giocavano a Bowls, Tennis, tiro con l'arco, carte e partecipavano alle battute di caccia. Egli vinse grandi somme giocando d'azzardo con il re, ma è probabile che abbia anche perso altrettanto se non di più; del resto il gioco d'azzardo era un passatempo in gran voga in quel periodoNicolas, Nicholas Harris (1827). The Privy Purse Expences of Henry VIII from November 1529 to December 1532. London: William Pickering.
Nel 1525 George venne nominato membro della camera privata del re, l'equivalente maschile della dama di compagnia per la regina. In quello stesso periodo il cardinale Wolsey emanò le Ordinanze di Eltham, una riforma volta a ristrutturare la corte; egli era nemico dei Bolena e volendo ridimensionarne l'influenza, tagliò della metà gli ammessi alla camera privata del re: George fu fra coloro che persero il posto. In ricompensa per l'incarico perso egli tuttavia ne ebbe un altro nel gennaio seguente oltre alla piccola rendita annuale, già citata, che lo stesso Wolsey gli versò.
Nel 1522 la sorella Maria, tornata a vivere alla corte del re nel 1519, venne spinta dalla famiglia a diventare l'amante del re Enrico VIII, di cui rimase la favorita per circa cinque anni. Non è noto quando questa relazione iniziò e quanto durò ma è accertato che all'inizio del 1526 Enrico VIII cominciò a porre le attenzioni sull'altra sorella Anna e dopo circa un anno quest'ultima accettò di sposarlo. Buona parte della carriera di George, come di molti altri, dipendeva ora dal modo in cui Enrico VIII riusciva a trovare un modo per divorziare dalla sua prima moglie, Caterina d'Aragona, e poter così sposare Anna.
Nel giugno 1528 George contrasse la pericolosa malattia del sudore mentre si trovava con il sovrano e la regina all'Abbazia di Waltham; anche Anna si ammalò e il re le scrisse a Hever per informarla che il fratello si stava rimettendoCoates, Tim, ed. (2001). Letters of Henry VIII, 1526-29: Extracts From The Calendar Of State Papers Of Henry VIII. London: Stationery Office.
Sempre in quell'anno George divenne Esquire of the body e venne insignito di altre cariche in poco tempo. Il 15 novembre 1528 fu nominato custode del Palace of Beaulieu e il 29 giugno 1529 fu nominato governatore del Bethlem Royal Hospital. Verso la fine del 1529 George venne insignito del cavalierato e tornò a far parte della camera privata del re; l'8 dicembre di quell'anno venne nominato Visconte di Rochford e poco dopo gli fu assegnato il primo incarico come diplomatico in Francia. Data la giovane età si pensò che Anna si fosse adoperata per il fratello, anche se mancano le prove che egli non fosse lo stesso in grado di adempiere al compito.