Il suo soprannome, "Cosciacorta" (in inglese Curthose, in francese Courteheuse), sembra faccia riferimento alla sua bassa statura; il monaco e cronista inglese, Orderico Vitale, lo descrive di bassa statura come la madre, Matilde (il padre di Roberto, Re Guglielmo I, lo chiamava per scherno brevis-ocrea cioè stivali corti), mentre il cronista e monaco benedettino dell'abbazia di Malmesbury, nel Wiltshire (Wessex), Guglielmo di Malmesbury, che lo descrive in gioventù, lo definì coraggioso e abile negli esercizi militari, benché di bassa statura e di pancia prominente, mentre il cronista e monaco benedettino inglese, Matteo di Parigi, lo definì selvaggio e indomabile (homo ferus et indomitus).
Egli comunque fu anche incline alla pigrizia (Orderico Vitale lo accusa di lassismo) e la sua debolezza di carattere scontentò i nobili e secondo il medievalista francese, Louis Halphen, fu sfruttata da Filippo I, re di Francia, che vedendo di malocchio la crescita di potere del Sovrano inglese, si inserì nella disputa sorta tra Roberto e suo padre GuglielmoLouis Halphen, "La Francia dell'XI secolo", cap. XXIV, vol. II, pag. 783. Pur essendo il primogenito non riuscì mai ad occupare il trono d'Inghilterra e come Duca di Normandia è noto per la discordia con i fratelli, che erano re d'Inghilterra, che portò alla riunificazione del ducato di Normandia alla corona inglese. Infine fu uno dei partecipanti alla Prima Crociata.
Origine Sia secondo il monaco e cronista normanno Guglielmo di Jumièges, autore della sua Historiæ Normannorum Scriptores Antiqui, che secondo Guglielmo di Malmesbury, Orderico Vitale e Matteo di Parigi era il figlio maschio primogenito del duca di Normandia e re d'Inghilterra, Guglielmo il Conquistatore e di Matilde delle Fiandre (1032 - 1083), che, secondo la Genealogica Comitum Flandriæ Bertiniana, era figlia di Baldovino V, conte delle Fiandre, e della sorella del re di Francia, Enrico I, Adele di Francia, che secondo la Genealogiæ Scriptoris Fusniacensis era figlia del re di Francia, Roberto II, detto il Pio.
Guglielmo il Conquistatore, sempre secondo Guglielmo di Jumièges, era l'unico figlio del sesto signore della Normandia, il quarto ad ottenere formalmente il titolo di Duca di Normandia, Roberto I e di Herleva di Falaise detta anche Arletta (1010 circa –1050 circa), di umili origini, che, secondo Guglielmo di Jumièges, era la figlia di Fulberto o Herberto, un cameriere del duca (Herleva Fulberti cubicularii ducis filia) e della moglie Duda o Duwa, come ci conferma la Chronica Albrici Monachi Trium Fontium.
Biografia La sua data di nascita è solitamente fissata al 1054, ma potrebbe anche essere il 1051.
Gli anni giovanili Nel 1056 suo padre Guglielmo riuscì a riportare nel Maine il conte Eriberto II, che si era rifugiato in Normandia perché scacciato dalla sua contea da Goffredo II Martello, conte d'AngiòLouis Halphen, "La Francia dell'XI secolo", cap. XXIV, vol. II, pag. 782.; siccome Erberto II, per la giovane età (nel documento nº 15 del Cartulaire de l'abbaye de Saint-Vincent du Mans, datato 15 novembre 1058, il conte Eriberto II è citato come bambino, Herberto puerulo comite), non aveva eredi, fu stipulato un contratto di fidanzamento tra Roberto, che allora aveva circa quattro anni, e Margherita, sorella di Erberto (come ci conferma Orderico Vitale), con la clausola che, alla morte di Erberto II, sempre senza eredi, il futuro genero Roberto avrebbe ereditato la contea.
Nel 1062, alla morte di Erberto II, ancora senza eredi, Guglielmo, contro la volontà popolareI nobili della contea del Maine, elessero conti del Maine, Biota del Maine († ca. 1064), figlia di Eriberto I detto Evigilans canis (Cane Sveglio), e suo marito, Gualtiero I († ca. 1064), conte del Vexin e di Amiens., occupò il Maine a nome di Margherita e RobertoWilliam John Corbett, "L'evoluzione del ducato di Normandia e la conquista normanna dell'Inghilterra", cap. I, vol. VI, pag. 22, e, dopo aver fatto imprigionare i successori di Eriberto, Biota del Maine († circa 1064), figlia di Eriberto I detto Evigilans canis (Cane Sveglio), e suo marito, Gualtiero I († circa 1064), conte del Vexin e di Amiens (secondo Orderico Vitale Biota e Gualtiero morirono avvelenati), continuò ad occupare la contea anche dopo la morte di Margherita, avvenuta nel 1063, senza essersi ancora sposata (Orderico Vitale ricorda che Margherita morì che non era ancora in età da marito). Roberto così ne divenne il conte del Maine, senza aver potuto sposarsi.
Secondo Orderico Vitale, quando suo padre, Guglielmo, nel 1067, lasciò la Normandia per tornare in Inghilterra, conquistata l'anno prima, Roberto, non ancora maggiorenne (adolescenti) affiancò la madre Matilde, nel governo del ducato di Normandia.
Nel 1069, i nobili del Maine, sostenuti dal conte d'Angiò, Folco IV il Rissoso, cacciarono i Normanni dalla contea del MaineWilliam John Corbett, "L'evoluzione del ducato di Normandia e la conquista normanna dell'Inghilterra", cap. I, vol. VI, pag. 52 e offrirono la contea a Gersenda, che, dopo la morte della sorella Biota, era la legittima erede della contea, che, col marito Alberto Azzo divennero conte e contessa del Maine.
Solo quattro anni dopo, nel 1073, suo padre, Guglielmo il Conquistatore (non più il Bastardo) organizzò una spedizione, di cui Roberto, allora sui vent'anni, non faceva parte, invase il Maine anche con truppe inglesi e arrivò con facilità a Le Mans. L'occupazione normanna della contea non fu mai completa, perché il conte d'Angiò continuò a supportare ogni rivolta e ribellione, intervenendo anche in prima persona, sino a che, nel 1081, fu raggiunto un accordo secondo cui la contea del Maine veniva tolta a Ugo V del Maine e concessa a Roberto, che a sua volta prestava omaggio feudale come suo signore a Folco IV d'AngiòWilliam John Corbett, "L'evoluzione del ducato di Normandia e la conquista normanna dell'Inghilterra", cap. I, vol. VI, pag. 53..L'accordo durò poco e molti visconti si ribellarono e praticamente la maggior parte della contea ritornò nelle mani di Ugo V che godeva della protezione angioina.
Roberto, come primogenito, era scontento dell'eredità e del potere che gli erano stati concessi e, nel 1076, iniziarono aspre discussioni con il padre e i fratelli.
Il ribelle Guglielmo di Malmesbury ricorda Roberto come colui che eccitò il re di Francia, Filippo I contro suo padre Guglielmo (he exited Philip king of France against his father), mentre Matteo di Parigi sostiene che fu Filippo I ad eccitare Roberto contro il padre, che non esaudiva le richieste di Roberto.
Nel 1077, pare che la sua prima ribellione contro il padre fosse originata, a L'Aigle, da uno scherzo fattogli dai fratelli minori Guglielmo ed Enrico, che gli avevano rovesciato addosso dell'acqua fetida. Roberto era furioso, e incitato dai suoi amici diede il via ad una zuffa coi fratelli che venne interrotta solo dall'intervento del padre. Ritenendo che la sua dignità fosse stata offesa, Roberto si arrabbiò ulteriormente quando vide che il Re non punì i fratelli. In realtà, secondo Orderico Vitale il dissidio tra Roberto ed il padre era sorto perché Guglielmo non aveva assegnato il ducato di Normandia a Roberto, come promesso e non lo sovvenzionava abbastanza per i suoi bisogni.
Roberto ed il suo seguito allora tentarono di catturare il castello di Rouen. L'assedio fallì, ma quando re Guglielmo ordinò il loro arresto, Roberto e i suoi compagni si rifugiarono da Ugo di Châteauneuf-en-Thymerais. Costretto a fuggire nuovamente quando Re Guglielmo attaccò la sua base a Rémalard, Roberto si rifugiò nelle Fiandre, alla corte dello zio, Roberto I delle Fiandre, poi saccheggiò la contea del Vexin normanno e fu accolto da Filippo I che, tra il 1077 ed il 1078, gli affidò la fortezza di Gerberoy, sulla frontiera tra la contea francese di Beauvais e la Normandia.
Le relazioni non migliorarono quando Re Guglielmo scoprì che la madre di Roberto, la Regina Matilde, inviava in segreto denaro al figlio. Comunque, nel 1079, il disubbidiente venne assediato dal padre, ora alleato di Filippo I e, in una battaglia nel gennaio 1079, Roberto disarcionò Re Guglielmo in combattimento e riuscì a ferirloWilliam John Corbett, "L'evoluzione del ducato di Normandia e la conquista normanna dell'Inghilterra", cap. I, vol. VI, pag. 54., fermando il suo attacco solo quando riconobbe la voce del padre. Secondo Louis Halphen, durante una sortita condotta da Roberto, il padre fu disarcionato, mentre il fratello, Guglielmo il Rosso venne ferito e l'esercito anglo-normanno, messo in fugaLouis Halphen, "La Francia dell'XI secolo", cap. XXIV, vol. II, pag. 792.. Umiliato, Re Guglielmo, dietro la promessa di sottomissione di Roberto tolse l'assedio e tornò a Rouen, con l'impegno di lasciargli la Normandia, alla sua morte. Alla fine, Roberto si sottomise all'autorità di suo padre e, nella Pasqua del 1080 padre e figlio si riconciliarono e Roberto tornò alla corte paterna. La tregua durò solo tre anni. Nel 1083 morì Matilde, e Roberto il Corto lasciò per sempre la corte del padre. Sostenuto da Filippo I di Francia, Roberto stimolò l'opposizione baronale normanna, che durò fino a tutto il 1084, costringendo il padre a durissime ritorsioni contro la Francia . Sembra che Roberto, dopo quella data, abbia trascorso diversi anni viaggiando attraverso la Francia, la Germania e le Fiandre. Visitò anche l'Italia (Guglielmo di Malmesbury scrisse: went indignantly to Italy), cercando la mano di Matilde di Canossa, ma senza riuscirvi.
Duca di Normandia Nel 1087 Guglielmo in punto di morte riconobbe che il Ducato di Normandia doveva essere affidato a Roberto il Corto, nonostante il suo comportamento irriguardoso; lasciò inoltre scritto a Lanfranco, Arcivescovo di Canterbury, che il Regno d'Inghilterra andasse al suo figlio maschio terzogenito, Guglielmo il Rosso (il The Chronicles of Florence of Worcester with two continuations, conferma che Oddone, vescovo di Bayeux, fratellastro di Guglielmo, con tanti altri che erano stati incarcerati, fu liberato, per ordine di Guglielmo il Conquistatore, che dispose che il figlio primogenito, Roberto, ottenesse il titolo di duca di Normandia, mentre il regno d'Inghilterra andasse al secondogenito, Guglielmo II il Rosso. Questa disposizione paterna di lasciare il regno d'Inghilterra al figlio più giovane, in una nota a margine, fa dire a Matteo di Parigi, che Roberto perse la primogenitura, paragonandolo ad Esaù.
Roberto, rientrato dall'esilio, prese possesso del ducato, come ricorda Orderico Vitale; subito dopo, denunciò Guglielmo come un usurpatore, ma giunse ad un accordo con il fratello per nominarsi eredi a vicenda. Questa pace durò tuttavia meno di un anno. Infatti la divisione tra Inghilterra e Normandia presentò un dilemma per quei nobili che avevano possedimenti su entrambi i lati della Manica. Siccome Guglielmo il Rosso e Roberto erano rivali naturali, i nobili non potevano sperare di compiacere entrambi i loro signori, e quindi correvano il rischio di perdere il favore dell'uno o dell'altro (o di entrambi). Con l'intento di unire ancora una volta Inghilterra e Normandia sotto un unico governante; nel 1088 essi si rivoltarono allora contro Guglielmo il Rosso, in favore di Roberto, ritenuto di carattere più debole del fratello Guglielmo il Rosso e quindi migliore per gli interessi della nobiltàWilliam John Corbett, "Inghilterra, 1087-1154", cap. II, vol. VI, pag. 56. La rivolta per dare il trono inglese a Roberto fu capeggiata dal conte del Kent, il potente vescovo Oddone di Bayeux, zio sia di Guglielmo che di Roberto, come conferma anche il The Chronicles of Florence of Worcester with two continuations (London), liberato dopo cinque anni di prigioniaOddone di Bayeux riteneva l'Arcivescovo di Canterbury, Lanfranco responsabile delle sue disgrazie e voleva vendicarsi..