Carriera Club Brennan nasce come difensore esterno di sinistra, ma nel corso delle stagioni ha avanzato la sua posizione fino a diventare un centrocampista a tutti gli effetti. Nel 1996 è passato al Bristol City, club della Second Division inglese. A Bristol, il giocatore canadese trascorrerà quattro stagioni.
Nel 1999, Brennan passa al Nottingham Forest per 1,5 milioni di sterline. Giocherà 146 partite col Forest, segnando appena una rete. Nel periodo a Nottingham, Brennan va in prestito all'Huddersfield Town, con cui colleziona però solo due presenze.
Nel 2003, grazie alla legge Bosman, Brennan passa al Norwich City a titolo gratuito. Il Norwich milita in Division One, e in quella stagione riuscirà a vincere il campionato e a passare in Premier League. Brennan non sarà protagonista di questa fantastica annata, a causa di un brutto infortunio muscolare che lo terrà a lungo fuori dal terreno di gioco.
Nel gennaio 2006, Brennan viene ceduto al Southampton, non avendo soddisfatto le aspettative dello staff del Norwich City. A maggio dello stesso anno, Brennan conclude la sua avventura a Southampton, e a settembre firma con il neonato club del Toronto FC.
È il primo giocatore ad essere stato messo sotto contratto nella storia del Toronto FC, e sarà anche il primo calciatore di nazionalità canadese a segnare un goal per questo club (il 26 maggio 2007, contro il Columbus Crew). Brennan diventa subito titolare del TFC e viene scelto come capitano della squadra per la stagione 2008.
Nazionale Brennan ha giocato 49 gare con la Nazionale di calcio del Canada, segnando 6 reti in tutto.
Palmarès Giocatore Club
Norwich City: 2003-2004
Toronto FC: 2009
Nazionale
2000
Note
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