La Prva makedonska fudbalska liga 1999-2000 è stata l'ottava edizione della massima serie del Campionato macedone di calcio; vide la vittoria finale del Sloga Jugomagnat, giunto al suo secondo titolo.
Capocannoniere del torneo fu Argjend Bekjiri (Sloga Jugomagnat), con 19 reti.
Classifica finale ClassificaGVNPGFGSDifPt 1. Sloga Jugomagnat 2618715513+4261 2. Pobeda 2615745723+3452 3. Rabotnički 2616284126+1550 4. 2614574830+1847 5. Cementarnica 55 Skopje 2614574329+1447 6. Sileks Kratovo 2611784329+1440 7. Makedonija Gjorče Petrov 26106102928+136 8. Tikveš Kavadarci 2694133754-1731 9. Borec MHK 2686123042-1230 10. Vardar 2678113938+129 11. Sasa 2677122234-1228 12. Osogovo Kočani 2675143453-1926 13. Napredok 2648143048-1820 14. Kumanovo 2623211677-619
Verdetti Sloga Jugomagnat Campione di Macedonia 1999-2000. Napredok e Kumanovo retrocesse in Vtora Liga.
Risultati
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Categoria:Calcio nel 1999 Categoria:Calcio nel 2000 Categoria:Campionato macedone di calcio