Nel 1435 si recò presso il sultano Murad II per ottenere il riconoscimento di Atene come vassalla dell'Impero ottomano, sotto il governo di Maria Melissena, vedova di Antonio I Acciaiuoli. Mentre era in viaggio tuttavia oppositori a questo piano cacciarono Maria e la sua famiglia da Atene ed egli stesso di ritorno dal Sultano venne arrestato e condotto dal Sultano che lo imprigionò (essendosi accordato con l'altra fazione, capeggiata dal Duca di Atene). Rilasciato e rifugiatosi in Morea, venne nuovamente imprigionato dal Sultano dopo una missione analoga condotta per conto del despota di Morea Costantino XI Paleologo.