Calcavecchia ha vissuto i momenti migliori della sua carriera verso la fine degli anni ottanta e il suo più grande successo è la vittoria nel British Open, uno dei quattro tornei major, nel 1989.
Tra il 1988 e il 1991 è stato per oltre 100 settimane tra i primi dieci giocatori dell'Official World Golf Rankings.
Ha fatto parte della squadra statunitense di Ryder Cup nel 1987, 1989, 1991 e 2002.
Complessivamente in carriera ha vinto 24 tornei.
Biografia Calcavecchia è nato a Laurel, Nebraska. Mentre era adolescente, la sua famiglia si trasferì dal Nebraska a West Palm Beach, in Florida, nel 1973. Ha frequentato la North Shore High School di West Palm Beach e ha vinto il campionato di golf delle scuole superiori della Florida nel 1977 mentre giocava per la squadra di golf di North Shore.
Vita privata Calcavecchia ha due figli, Eric e Britney, con la sua ex moglie Sheryl. Si sposò, in seconde nozze, il 5 maggio 2005 sul Lago di Como, in Italia, con Brenda Nardecchia. Ha case a Jupiter (Florida) e Phoenix in Arizona.
Vittorie professionali (29) PGA Tour vittorie (13) LegendaTornei Major (1)Altro PGA Tour (12) No.DataTorneoPunteggio di vittoriaMargineSecondo/i128 settembre, 1986Southwest Golf Classic−13 (68-70-66-71=275)3 colpi Tom Byrum28 marzo, 1987Honda Classic−9 (69-72-68-70=279)3 colpi Bernhard Langer, Payne Stewart318 settembre, 1988Bank of Boston Classic−10 (71-67-70-66=274)1 colpo Don Pooley422 gennaio, 1989Phoenix Open−21 (66-68-65-64=263)7 colpi Chip Beck55 febbraio, 1989Nissan Los Angeles Open−12 (68-66-70-68=272)1 colpo Sandy Lyle623 luglio, 1989The Open Championship−13 (71-68-68-68=275)Playoff Wayne Grady, Greg Norman726 gennaio, 1992Phoenix Open (2)−20 (69-65-67-63=264)5 colpi Duffy Waldorf87 maggio, 1995BellSouth Classic−17 (67-69-69-66=271)2 colpi Jim Gallagher Jr.924 agosto, 1997Greater Vancouver Open−19 (68-66-65-66=265)1 colpo Andrew Magee1015 marzo, 1998Honda Classic (2)−18 (70-67-68-65=270)3 colpi Vijay Singh1128 gennaio, 2001Phoenix Open (3)−28 (65-60-64-67=256)8 colpi Rocco Mediate1211 settembre, 2005Bell Canadian Open−5 (65-67-72-71=275)1 colpo Ben Crane, Ryan Moore1311 marzo, 2007PODS Championship−10 (75-67-62-70=274)1 colpo John Senden, Heath Slocum
Tornei Major Vittorie (1) AnnoCampionato54 buchePunteggio di vittoriaMargineSecondo/i 1989 The Open Championship 3 colpi di deficit −13 (71-68-68-68=275) Playoff1 Wayne Grady, Greg Norman 1Ha sconfitto Grady e Norman in un playoff complessivo a quattro buche: Calcavecchia (4-3-3-3=13), Grady (4-4-4-4=16), Norman (3-3-4-x)
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Categoria:Golfisti vincitori di un torneo major maschile