Biografia Pilgrim prese parte ai Giochi olimpici di , dove gareggiò nei 400 metri piani e negli 800 metri piani senza successo. Nella stessa Olimpiade vinse la medaglia d'oro nella corsa campestre a squadre di 4 miglia.
Pilgrim disputò anche i Giochi olimpici intermedi di Atene 1906, gareggiando nei 400 metri e negli 800 metri. In entrambe le gare vinse la medaglia d'oro.
A , Pilgrim gareggiò nei 400 metri, ma fu eliminato in batteria. Dopo queste Olimpiadi, lavorò per la sua squadra, il New York Athletic Club, fino al 1953, anno della sua morte.
Palmarès AnnoManifestazioneSedeEventoRisultatoPrestazioneNote1904Giochi olimpici Saint Louis400 m pianiFinale800 m pianiFinaleCorsa a squadre27 p.1906Giochi olimpiciintermedi Atene400 m piani53"2800 m piani2'01"51908Giochi olimpici Londra400 m pianiBatteria51"4
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