Carriera Club Naughton è un prodotto del vivaio dello Sheffield United, dove ha giocato fin dall'età di sette anni. Nel corso degli anni, è diventato un titolare sia nell'Academy che nella squadra riserve del club. Ha capitanato la sua squadra fino ai quarti di finale della FA Youth Cup 2006-2007.

È stato ingaggiato in prestito dal Gretna a gennaio 2008. Il debutto è arrivato nella sfida in campionato contro i Rangers del 16 gennaio, partita coincisa con la sconfitta del Gretna per due a uno. Ha giocato regolarmente per il resto della stagione, mentre il club (in difficoltà economica) è stato posto sotto amministrazione controllata. Nonostante questo, Naughton ha continuato a giocare per il Gretna e lo Sheffield United ha accettato di coprire gli eventuali ritardi nel pagamento dell'ingaggio del giocatore. Il difensore ha giocato diciotto partite in Scozia, ma non è riuscito ad evitare la retrocessione della squadra.

Naughton ha debuttato nella prima squadra dello Sheffield United nella stagione seguente, entrando come sostituto nel primo turno della Football League Cup 2008-2009 contro il Port Vale, nel mese di agosto. Nella seconda apparizione da sostituto, ha segnato la rete della vittoria per due a uno sui rivali dell'Huddersfield Town, sempre in Football League Cup.

In campionato, Naughton ha debuttato dal primo minuto nella vittoria dei Blades per due a uno sul Watford, del 27 settembre 2008. Nella stessa partita, è stato nominato migliore in campo. Da quel momento, ha mantenuto il suo posto in squadra per tutto il resto della stagione. È diventato, infatti, la prima scelta per il ruolo di terzino destro, ma nel corso dell'anno è stato impiegato anche a centrocampo e, sul finire del campionato, è stato schierato da terzino sinistro, per sostituire l'infortunato Gary Naysmith. La sua positiva stagione è stata ricompensata con l'assegnazione del premio Giovane calciatore dell'anno, assegnatogli dai suoi tifosi, e dal secondo posto nel premio del Calciatore dell'anno, alle spalle di Matthew Kilgallon. A questi riconoscimenti, vanno aggiunti il posto nella Squadra dell'anno della Professional Footballers' Association (PFA). A luglio 2009, lo Sheffield ha confermato di aver accettato un'offerta da parte dell'Everton per il calciatore.

Naughton ha però firmato per il Tottenham il 22 luglio 2009, assieme al compagno di squadra Kyle Walker.

Il 21 luglio 2011 il Tottenham ufficializza il suo passaggio in prestito al Norwich City

Nazionale A novembre 2008, con sole otto apparizioni in Football League Championship, Naughton è stato convocato nell', per una partita amichevole contro la a Bramall Lane. Ha puntualmente effettuato il suo esordio nella partita stessa, subentrando nella vittoria per due a zero degli inglesi sui cechi.

Statistiche Presenze e reti nei club Statistiche aggiornate al 14 gennaio 2017.

StagioneSquadraCampionatoCoppe nazionaliCoppe continentaliAltre coppeTotaleCompPresRetiCompPresRetiCompPresRetiCompPresRetiPresReti gen.-giu. 2008 SPL 18 0 SC+CdL - - - - - - - - 18 0 2008-2009 Sheffield United FLC 40+3Play-off. 1 FACup+CdL 4+3 1+1 - - - - - - 50 32009-gen. 2010 PL 1 0 FACup+CdL 1+1 0 - - - - - - 3 0gen.-giu. 2010 Middlesbrough FLC 15 0 FACup+CdL - - - - - - - - 15 0ago. 2010 PL 0 0 FACup+CdL 0+1 0 UCL 0 0 - - - 1 0ago. 2010-2011 FLC 34 5 FACup+CdL 2+0 0 - - - - - - 36 5 2011-2012 Norwich City PL 32 0 FACup+CdL 0 0 - - - - - - 32 02012-2013 PL 14 0 FACup+CdL 2+1 0 UEL 9 0 - - - 26 02013-2014 PL 22 0 FACup+CdL 0+1 0 UEL 11 0 - - - 34 02014-gen. 2015 PL 5 0 FACup+CdL 0+2 0 UEL 42 presenze nei play-off. 0 - - - 9 0Totale Tottenham 42 0 9 0 24 0 - - 75 0gen.-giu. 2015 Swansea City PL 10 0 FACup+CdL 0 0 - - - - - - 10 02015-2016 PL 27 0 FACup+CdL 0+1 0 - - - - - - 28 0 2016-2017 PL 31 1 FACup+CdL 1+1 0 - - - - - - 33 1 2017-2018 PL 34 0 FACup+CdL 4+1 1+0 - - - - - - 39 1 2018-2019 FLC 35 1 FACup+CdL 2+1 0+0 - - - - - - 38 1 2019-2020 FLC 32+1Nei Play-Off promozione 3 FACup+CdL 0+2 0+0 - - - - - - 35 3 2020-2021 FLC 30+3 0 FACup+CdL 1+1 0+0 - - - - - - 35 0 2021-2022 FLC 18 0 FACup+CdL 0+2 0+0 - - - - - - 20 0Totale Swansea City 221 5 17 1 - - - - 238 6Totale carriera 405 11 35 3 24 0 - - 464 14

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Categoria:Calciatori inglesi