Il perossido di benzoile (o benzoperossido o benzoilperossido) è un perossido organico avente formula bruta C14H10O4.
È un agente cheratolitico utilizzato, spesso in associazione con antibiotici, per il trattamento dell'acne.
Produzione Il perossido di benzoile è stato sintetizzato la prima volta a partire da cloruro di benzoile e perossido di bario, probabilmente secondo la seguente reazione:.
2C6H5C(O)Cl \ + \ BaO2 \ -> \ [C6H5C(O)]2O2 \ + \ BaCl2
Successivamente questo processo è stato soppiantato dalla sintesi a partire da cloruro di benzoile e perossido di idrogeno.
Utilizzi Il perossido di benzoile trova impiego nella cura dell'acne, come agente sbiancante per i denti e i capelli e come iniziatore radicalico nelle polimerizzazioni.
Impiego come iniziatore radicalico Il perossido di benzoile viene utilizzato come iniziatore radicalico.Klenk, Herbert; Götz, Peter H.; Siegmeier, Rainer; Mayr, Wilfried (2005), "Peroxy Compounds, Organic", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a19_199 Questo impiego si basa sul fatto che il perossido di benzoile sottoposto a riscaldamento subisce una scissione omolitica del legame O-O, con formazione di due radicali:
[C6H5C(O)]2O2 -> 2C6H5CO2^{\bullet}
La facilità di un composto chimico a decomporsi viene rappresentata dall'emivita, che per il perossido di benzoile è di un'ora a 92 °C e un minuto a 131 °C..
Usi clinici Tale composto è impiegato principalmente nel trattamento topico dell'acne, spesso associato ad antibiotici o antimicotici. L'efficacia del benzoperossido nel trattamento dell'acne vulgaris è attribuita anche alla sua attività antibatterica, specialmente nei confronti del Propionibacterium acnes e dello Staphylococcus epidermidis.
Farmacodinamica Benzoilperossido è dotato di proprietà essiccanti e cheratolitiche. La molecola svolge anche azione di inibizione della formazione di comedoni (azione comedolitica). È stato dimostrato un effetto antiseborroico che si associa alla capacità di ridurre la concentrazione nel sebo di alcuni acidi grassi liberi, che possono generare irritazione cutanea. L'attività antibatterica è dovuta presumibilmente al rilascio di ossigeno attivo o radicale libero capace di ossidare le proteine batteriche.
Farmacocinetica Il benzoperossido a seguito di applicazione topica viene assorbito dalla cute nella quale viene metabolizzato ad acido benzoico e successivamente escreto sotto forma di benzoato nelle urine.
Dosi terapeutiche Le creme, i gel e le lozioni a base di benzoperossido si applicano topicamente, da una a quattro volte al giorno. Il prodotto deve essere steso in strato sottile sulla cute affetta, e ne deve essere favorito il completo assorbimento tramite un leggero massaggio con la punta delle dita.
Effetti collaterali Il composto è leggermente irritante e può causare una sensazione di dolore urente e bruciore per un breve periodo di tempo dopo l'applicazione. Con l'uso continuato questi effetti tendono a scomparire. Dopo una o due settimane di trattamento alcuni soggetti possono sviluppare una eccessiva secchezza ed esfoliazione cutanea, che spesso si accompagna a sensazione di prurito. Sono state segnalate reazioni da ipersensibilità: eczema, dermatite da contatto, rash cutaneo, orticaria.
Avvertenze Si deve evitare il contatto con gli occhi o l'applicazione su cute infiammata, lesa o altamente sensibile. Non si deve impiegare in combinazione con detergenti abrasivi. Può decolorare peli e tessuti.
Note
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Benzoile,perossido Categoria:Medicinali essenziali secondo l'Organizzazione Mondiale della Sanità