La quinta stagione della sitcom How I Met Your Mother è stata trasmessa in prima visione assoluta negli Stati Uniti d'America da CBS dal 21 settembre 2009 al 24 maggio 2010.
In Italia la stagione è stata trasmessa in prima visione dal canale pay Joi, della piattaforma Mediaset Premium, dal 20 luglio al 20 agosto 2010; in chiaro è stata invece trasmessa da Italia 1 dal 1º giugno 2011. __NOTOC__ nºTitolo originaleTitolo italianoPrima TV USAPrima TV Italia 1 Definitions Il discorso 21 settembre 2009 20 luglio 2010 2 Double Date Doppio appuntamento 28 settembre 2009 21 luglio 2010 3 Robin 101 Il corso serale 5 ottobre 2009 22 luglio 2010 4 The Sexless Innkeeper Gioie da single 12 ottobre 2009 23 luglio 2010 5 Duel Citizenship La doppia cittadinanza 19 ottobre 2009 26 luglio 2010 6 Bagpipes La cornamusa 2 novembre 2009 27 luglio 2010 7 The Rough Patch L'ultima missione 9 novembre 2009 28 luglio 2010 8 The Playbook Strategie di rimorchio 16 novembre 2009 29 luglio 2010 9 Slapsgiving 2: Revenge of the Slap La vendetta della sberla 23 novembre 2009 30 luglio 2010 10 The Window La finestra 7 dicembre 2009 2 agosto 2010 11 Last Cigarette Ever L'ultima sigaretta 14 dicembre 2009 3 agosto 2010 12 Girls Versus Suits Lei odia giacca e cravatta 11 gennaio 2010 4 agosto 2010 13 Jenkins Gelosia 18 gennaio 2010 5 agosto 2010 14 Perfect Week La settimana perfetta 1º febbraio 2010 6 agosto 2010 15 Rabbit or Duck Coniglio o anatra 8 febbraio 2010 9 agosto 2010 16 Hooked Come un pesce all'amo 1º marzo 2010 10 agosto 2010 17 Of Course La superserata 8 marzo 2010 11 agosto 2010 18 Say Cheese La foto di gruppo 22 marzo 2010 12 agosto 2010 19 Zoo or False Scimmie e banane 12 aprile 2010 13 agosto 2010 20 Home Wreckers Demolitore di case 19 aprile 2010 16 agosto 2010 21 Twin Beds Letti separati 3 maggio 2010 17 agosto 2010 22 Robots Versus Wrestlers Robot contro wrestler 10 maggio 2010 18 agosto 2010 23 The Wedding Bride Piantati all'altare 17 maggio 2010 19 agosto 2010 24 Doppelgangers Il quinto sosia 24 maggio 2010 20 agosto 2010
Il discorso Titolo originale: Definitions Diretto da: Pamela Fryman Scritto da: Carter Bays e Craig Thomas Trama Ted comincia la sua carriera da professore all'università, preoccupandosi di come impostare il suo "tono" da professore. Prova a essere prima severo e poi buono ma, dopo 20 minuti, si rende conto di essere finito nell'aula sbagliata e arriva in ritardo alla sua prima vera lezione. Gli amici, intanto, scoprono la relazione tra Robin e Barney e così Lily, con l'aiuto di Marshall, obbliga questi ultimi a definire questo rapporto. Dopo aver passato del tempo rinchiusi in camera di Robin i due decidono di fare il "discorso" per definire i loro sentimenti. Finiscono per dirsi che avendo già mentito a tutti sulla loro relazione segreta, possono continuare a farlo definendosi fidanzati. Così Lily li libera soddisfatta convinta che, anche se dicono di fingere, in fondo i loro sentimenti sono veri. Guest star: Joe Manganiello (Brad)
Doppio appuntamento Titolo originale: Double Date Diretto da: Pamela Fryman Scritto da: Matt Kuhn Trama Barney e Marshall vanno in uno strip club dove trovano una sosia di Lily, Jasmine. Marshall all'inizio è terrorizzato all'idea che Lily lo scopra e ammette che, ogni volta che ha delle piccole fantasie su altre donne immagina che Lily muoia così da non doverla tradire mai neanche nell'immaginazione. Barney invece, è convinto che a Robin tutto ciò non darà fastidio, ma così non è. Ted intanto ha un appuntamento al buio con una ragazza che aveva conosciuto proprio nello stesso modo, 7 anni prima. Così entrambi decidono di capire perché tra di loro non aveva funzionato. Ripercorrono la loro storica serata arrivando alla conclusione che non erano fatti l'uno per l'altra. Guest star: Lindsay Sloane (Jen)
Il corso serale Titolo originale: Robin 101 Diretto da: Pamela Fryman Scritto da: Carter Bays e Craig Thomas Trama Robin inizialmente si lamenta che Barney la tratta come una delle sue tante conquiste, dimenticando che ora è il suo ragazzo. Dopo che Ted glielo fa sapere, Barney inizia a fare delle piccole sorprese da fidanzato alla ragazza. Robin però si insospettisce e inizia a pensare che il suo fidanzato la stia tradendo. Cercando delle prove, Robin trova un quaderno segreto nella valigetta di Barney e, leggendolo, scopre che il fidanzato si sta facendo dare delle lezioni da Ted su come comportarsi con lei.
Gioie da single Titolo originale: The Sexless Innkeeper Diretto da: Pamela Fryman Scritto da: Kourtney Kang Trama Marshall e Lily vogliono a tutti i costi fare un doppio appuntamento a coppie con Barney e Robin, che però si rivela un disastro. Finiscono per litigare, ma poi sentendo la loro mancanza, Barney e Robin si fanno perdonare per non avere apprezzato la serata. Ted ospita a casa sua una ragazza dimostrando che il fascino del professore attira, ma questa ragazza vuole solo dormire e così diventa "L'Affittacamere Beffato". Ted alla fine riesce a vendicarsi di Barney, che l'aveva preso in giro, portandosi a letto una donna utilizzando il fascino del professore. Guest star: Marshall Manesh (Ranjit), Julianna Guill (Maiden)
La doppia cittadinanza Titolo originale: Duel Citizenship Diretto da: Pamela Fryman Scritto da: Chuck Tatham Trama Ted propone a Marshall un viaggio come ai tempi del college, a Gazola (Chicago), per mangiare una pizza, ma Marshall porta con sé anche Lily, che con le sue continue richieste per andare in bagno e un audiolibro per bambini, rende l'esperienza molto noiosa. Il visto di Robin sta per scadere e la ragazza rischia l'espulsione, così Barney cerca di aiutarla a ottenere la cittadinanza, ma alla fine lei sceglierà di prenderla doppia. Guest star: Pamela Dunlap (Miss Cruickshank), Brad Grunberg (Bruno)
La cornamusa Titolo originale: Bagpipes Diretto da: Pamela Fryman Scritto da: Robia Rashid Trama Barney, credendo di formare con Robin la "coppia perfetta", dà a Marshall dei consigli sulla vita di coppia facendolo però litigare con Lily. Ted intanto non ne può più dei suoi rumorosi vicini, che "suonano la cornamusa" tutto il giorno. Quando trova il coraggio per andargli a parlare e dirgli di smetterla, avrà una sorpresa.
L'ultima missione Titolo originale: The Rough Patch Diretto da: Pamela Fryman Scritto da: Chris Harris Trama Barney regala a Ted i suoi DVD per adulti. Ted intenzionato dapprima a buttarli, decide, invece, di vederne uno. Su di esso, però, Barney aveva fatto una registrazione in cui chiedeva a Ted di salvarlo da qualsiasi futura relazione. Ted e Marshall capiscono che Barney e Robin non sono fatti l'uno per l'altra e la loro storia non fa altro che renderli infelici, infatti lui è molto ingrassato e lei trascura il suo aspetto ed è sempre più stressata, tanto da chiedere aiuto a Lily, che escogita così il modo perfetto per farli lasciare, chiamando il famoso amico di Robin, Alan Thicke. Alla fine Barney e Robin capiscono da soli che tra loro non funziona e si lasciano da buoni amici. Il giorno dopo, Barney ritorna in forma e pronto a nuove conquiste.
Strategie di rimorchio Titolo originale: The Playbook Diretto da: Pamela Fryman Scritto da: Carter Bays e Craig Thomas Trama Quando Robin e Barney rompono la loro relazione, Barney tira fuori tutti i suoi trucchi per ritornare nel pieno della vita da playboy, sfoderando la sua rubrica amorosa.
La vendetta della sberla Titolo originale: Slapsgiving 2: Revenge of the Slap Diretto da: Pamela Fryman Scritto da: Jamie Rhonheimer Trama Marshall e Lily invitano Ted, Barney e Robin a festeggiare il ringraziamento/schiaffeggiamento a casa loro. Marshall ringrazia Ted e Robin per avergli riportato il tacchino abbandonato in un taxi trasferendogli una delle sberle a Barney, che si oppone con tutti gli argomenti, tacitati da Lily in qualità di arbitro. Prima che la cena cominci si presenta alla porta il padre di Lily, che non parla con la figlia da tre anni; lui l'aveva trascurata per tutta la sua vita, dedicandosi all'invenzione di un nuovo gioco da tavolo, ma tre anni prima era tornato a casa dei suoi genitori. Questi, gravati economicamente dalla sua presenza, avevano dovuto rinunciare a trasferirsi in Florida e nonno Aldrin era anche tornato a lavorare in acciaieria; saputolo Lily indirizzò al padre il suo sguardo "Tu per me sei morto", troncando ogni rapporto, infatti appena lo vede gli sbatte la porta in faccia. Scopre così che è stato Marshall a invitarlo per farlo riappacificare con la figlia e contesta a Lily di averla sostenuta in tutti i suoi sguardi "Tu per me sei morto" lanciati precedentemente perché verso persone poco importanti, ma di non poter tollerare che lei lasci andare il rapporto con il genitore. Guest star: Chris Elliott (Padre di Lily) Nota: in questo episodio Barney riceve la quarta sberla promessagli da Marshall nell'episodio Lo schiaffone.
La finestra Titolo originale: The Window Diretto da: Pamela Fryman Scritto da: Joe Kelly Trama Ted cerca di fidanzarsi con una ragazza, Maggie, che non appena si lascia con un fidanzato, ne trova subito un altro. Alla fine non riuscirà però a concluderci niente perché Maggie si fidanzerà con un suo amico d'infanzia, che in futuro diventerà anche suo marito e il padre dei suoi figli. Intanto Barney scommette che riuscirà a rimorchiare una ragazza indossando la vecchia salopette da sfigatello di Marshall: riuscirà nel suo intento quando, ormai rassegnato, una donna anziana si propone per farci sesso. Guest star: Joanna García (Maggie), Jamie Kaler (Jim), Barbara Perry (signora Douglas)
L'ultima sigaretta Titolo originale: Last Cigarette Ever Diretto da: Pamela Fryman Scritto da: Theresa Mulligan Rosenthal Trama Ted, Marshall, Barney, Robin e Lily riprendono tutti e cinque a fumare e continuano a promettere che fumeranno una sigaretta per l'ultima volta. Intanto Robin, resa nervosa dall'astinenza da nicotina, ha forti screzi con il suo nuovo collega Don.
Guest star: Ron Nicolosi (Mike), Benjamin Koldyke (Don), Tyler Peterson (Marshall tredicenne), Trent Peltz (Ricky) Nota: a un certo punto dell'episodio, a causa del fumo, la voce di Lily cambia temporaneamente diventando roca e maschile: qui la voce in originale è dell'attore Harvey Fierstein mentre nell'edizione italiana la voce è di Luca Sandri.
Lei odia giacca e cravatta
Titolo originale: Girls Versus Suits Diretto da: Pamela Fryman Scritto da: Carter Bays e Craig Thomas Trama Il MacLaren's assume una nuova barista, decisamente sexy, e Barney cerca subito di rimorchiarla. Lei però, scottata da una vecchia relazione, da allora detesta frequentare uomini in completo; per riuscire nell'abbordaggio, con molta difficoltà, Barney decide quindi di riporre nell'armadio il suo tradizionale abbigliamento. Ted, intanto, inizia a uscire con Cindy, una ragazza conosciuta all'università; il ragazzo non sa essere la coinquilina di colei che diverrà la sua futura moglie.
Guest star: Rachel Bilson (Cindy), Stacy Keibler (Karina) Nota: è il 100º episodio della sitcom, che nell'occasione svela importanti dettagli sull'identità della ragazza con l'ombrello giallo.
Gelosia Titolo originale: Jenkins Diretto da: Neil Patrick Harris Scritto da: Greg Malins Trama Marshall racconta al gruppo alcune storie su "Jenkins", una persona che lavora con lui, facendo intendere che è un uomo, anche se è una donna, per non fare ingelosire Lily. Intanto diventa molto popolare in città un gioco che consiste nel bere un cicchetto quando Robin dice "ma, hum..." nel suo programma televisivo. Guest star: Amanda Peet (Jenkins)
La settimana perfetta Titolo originale: Perfect Week Diretto da: Pamela Fryman Scritto da: Craig Gerard e Matthew Zinman Trama Barney rischia di essere licenziato, mentre nel frattempo cerca di inanellare una cosiddetta "settimana perfetta", ovvero sedurre una ragazza, al primo colpo, ogni sera per sette giorni di fila.