Il propionitrile, noto anche come cianuro di etile, è il nitrile con 3 atomi di carbonio, ed ha formula molecolare C2H5CN. A temperatura ambiente è liquido.
A pressione atmosferica, fonde a -92 C e bolle a 97 C.
È facilmente infiammabile e tossico per inalazione ed ingestione.
Produzione La principale via di sintesi è l'idrogenazione dell'acrilonitrile. Inoltre è preparato mediante ammossidazione del propanolo (al suo posto si può utilizzare anche propionaldeide):Peter Pollak, Gérard Romeder, Ferdinand Hagedorn, Heinz-Peter Gelbke "Nitriles" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim.
CH3CH2CH2OH + O2 + NH3 -> CH3CH2CN + 3 H2O
Il propionitrile è un sottoprodotto dell'elettrodimerizzazione dell'acrilonitrile in adiponitrile.
In laboratorio il propionitrile può essere prodotto anche dalla disidratazione della propionammide, dalla riduzione catalitica dell'acrilonitrile o dalla distillazione di solfato di etile e cianuro di potassio.
Applicazioni Il propionitrile è un solvente simile all'acetonitrile ma con un punto di ebollizione leggermente superiore. È un precursore delle propilammine per idrogenazione. È un elemento costitutivo C-3 nella preparazione del farmaco flopropione dalla reazione di Houben-Hoesch.
Sicurezza Il propionitrile è lievemente velenoso con una LD50 di 230 mg/kg (ratti, orale). È stato determinato che il propionitrile è teratogeno a causa del rilascio metabolico del cianuro.
Nel 1979, lo stabilimento di Kalama (Vega) a Beaufort, nella Carolina del Sud, subì un'esplosione durante la produzione di propionitrile mediante riduzione catalizzata da nichel di acrilonitrile.First Five-Year Review Report for Kalama Specialty Chemicals, Beaufort, Beaufort County, South Carolina, United States Environmental Protection Agency
Note
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