Lantranilato di metile (nome IUPAC: metil 2-aminobenzoato, noto anche come carbometossianilina o con la sigla MA) è l'estere metilico dell'acido antranilico, con formula molecolare C₈H₉NO₂ e massa molecolare di .

Caratterizzato da un intenso odore fruttato che ricorda l'uva Concord, il composto è impiegato come repellente per uccelli, come aromatizzante nell'industria dolciaria e delle bevande, nonché ampiamente nella profumeria moderna tanto come componente di oli essenziali naturali quanto come sostanza aromatica di sintesi.

Proprietà fisico-chimiche L'antranilato di metile si presenta come un liquido da incolore a giallo pallido con punto di fusione di e punto di ebollizione di . La sua densità è di a e l'indice di rifrazione è di 1,583 misurato a e . La sostanza è scarsamente solubile in acqua ( a ), solubile in etanolo e glicole propilenico, e insolubile in olio di paraffina.

La soluzione acquosa presenta un pH compreso tra 7,5 e 8 a ; tale intervallo è riferito a specifiche di stabilità e purezza del prodotto commerciale, non a una proprietà intrinseca della sostanza pura in acqua distillata, in quanto l'antranilato di metile è un'ammina aromatica debole che conferisce una basicità molto lieve. Sotto luce ultravioletta il composto mostra una caratteristica fluorescenza azzurro-violetta, dovuta alla struttura aromatica coniugata e alla presenza del gruppo amminico auxocromico.

Il composto è combustibile: il punto di infiammabilità è di circa e la temperatura di autoaccensione è di , ponendolo nella classe di temperatura T1. A piena concentrazione l'odore è fruttato e vinoso; diluito a 25 ppm, diventa dolce e fruttato, simile all'uva Concord, con sfumature muschiose e di bacche.

Sintesi L'antranilato di metile si ottiene industrialmente mediante due percorsi principali. Il primo è l'esterificazione dell'acido antranilico con metanolo in presenza di acido solforico come catalizzatore (metodo di Fischer), con rimozione dell'acqua per spostare l'equilibrio verso il prodotto. Il secondo prevede la reazione dell'anidride isatoica con metanolo, con contestuale sviluppo di anidride carbonica come unico sottoprodotto volatile, che consente di ottenere un estere ad alta purezza con minimi residui acidi.

Usi

Repellente per uccelli L'antranilato di metile agisce come repellente per uccelli attraverso l'irritazione dei recettori del nervo trigemino delle vie respiratorie e degli occhi, creando una risposta di evitamento condizionato senza causare danni permanenti agli animali.

In uno studio condotto in Pakistan sul corvo domestico, il composto ha mostrato proprietà repellenti, ma l'antrachinone all'1% si è rivelato più efficace nella protezione dei semi di mais in condizioni di cattività. Il composto è autorizzato per uso in ambito alimentare e può essere impiegato per proteggere colture di mais, girasoli, riso e frutta, nonché aree a prato come i campi da golf. Il dimetil antranilato (DMA) esercita un effetto biologico analogo.

Aromatizzante alimentare Il composto è utilizzato come aroma per caramelle, bibite analcoliche, in particolare bevande al gusto d'uva come il Kool-Aid, frutta, gomma da masticare e prodotti a base di nicotina, compresi alcuni aromatizzanti per tabacco. Il profilo aromatico è riconducibile al caratteristico sapore dell'uva Concord, ed è per questo ampiamente impiegato nelle formulazioni di aromi artificiali d'uva.

Profumeria L'antranilato di metile, sia come componente di vari oli essenziali naturali sia come sostanza aromatica di sintesi, è ampiamente impiegato nella profumeria moderna in numerose composizioni floreali. La sua applicazione in profumi destinati a saponi e cosmetici è tuttavia limitata, poiché può causare ingiallimento del prodotto finito.

Viene inoltre impiegato per produrre basi di Schiff mediante condensazione con aldeidi, molte delle quali trovano a loro volta applicazione in profumeria. La base di Schiff di maggiore rilevanza in questo contesto è l'aurantiolo, ottenuta dalla condensazione di antranilato di metile con idrossicitronellale.

Sintesi farmaceutica L'antranilato di metile è impiegato come materiale di partenza nella sintesi del principio attivo benzidamina, un farmaco antinfiammatorio non steroideo (FANS) con proprietà analgesiche e antipiretiche.

Sintesi organica Nella sintesi organica il composto può essere utilizzato come precursore dell'altamente reattivo intermedio arino, in particolare del benzino. Attraverso la diazotazione del gruppo amminico con nitrito di sodio si genera l'intermedio per eliminazione di azoto molecolare e anidride carbonica; il benzino così ottenuto risulta disponibile per reazioni di cicloaddizione di Diels-Alder o per sostituzioni sull'anello aromatico.

Presenza in natura L'antranilato di metile è presente in natura in un'ampia varietà di frutti e fiori. Si ritrova nelle uve Concord e in altre Vitis labrusca e loro ibridi, nonché nel bergamotto, nella robinia, nel Magnolia champaca (champak), nella gardenia, nel gelsomino, nel limone, nel mandarino, nel neroli, nelle arance, nell'olio di ruta, nella fragola, nelltuberosa, nel glicine, nel galanga e nello ylang ylang. La sostanza è stata identificata anche in cacao, caffè, pompelmo e lime.

È inoltre riconosciuto nella letteratura generale come uno dei circa venti composti volatili cruciali per caratterizzare l'aroma delle mele domestiche, insieme all'etil acetato e all'etil butirrato; nell'analisi SPME-GC-MS della varietà selvatica marchigiana «Mela Rossa Val Metauro» i composti dominanti risultano tuttavia il sesquiterpene (E,E)-α-farnesene e l'estere etil esanoato.

Note

Bibliografia

Altri progetti

Categoria:Acido benzoico Categoria:Ammine aromatiche Categoria:Esteri metilici