La stagione 1998-99 dei Cleveland Cavaliers fu la 29ª nella NBA per la franchigia.
I Cleveland Cavaliers arrivarono settimi nella Central Division della Eastern Conference con un record di 22-28, non qualificandosi per i play-off.
Roster
Staff tecnico Allenatore: Mike Fratello Vice-allenatori: Ron Rothstein, Sidney Lowe, Marc Iavaroni
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