Nel 1980 partecipò al suo primo torneo mondiale giovanile, al termine del quale ottenne un contratto con i Tiburones de La Guaira, con i quali esordì (1981) nella massima serie venezuelana.
Nel 1985, firmò con i Chicago White Sox, con i quali giocò per 12 stagioni. Con loro, guadagnò il titolo di miglior esordiente dell'anno (1985) e fu selezionato tre volte per il Major League Baseball All-Star Game (1988, 1990 e 1991).
Il 12 aprile 1992 subì un infortunio grave, che lo costrinse a saltare il resto della stagione e che ridusse le sue capacità nella corsa.
Nel 1998, passò ai Baltimore Orioles, per poi trasferirsi in corso di stagione agli Atlanta Braves. Chiuse la sua carriera nel 2000 ai Tampa Bay Rays.
Nel 2004, fu assunto come allenatore dai White Sox, che portò alla vittoria delle World Series nel 2005 (anno in cui vinse anche il titolo di miglior allenatore dell'anno). Rimase alla guida della squadra fino al 2011.
Dal 2012 è il manager dei Miami Marlins.
Statistiche Record come capo-allenatore Squadra Anno Stagione regolare PlayoffPartiteVintePersePercentualePosizione Vinte Perse Risultato2004162837951.22º nella AL Central---2005162996361.11º nella AL Central111Vince le World Series2006162907255.63º nella AL Central---2007162729044.44º nella AL Central---2008163897454.61º nella AL Central13Perse la ALDS contro i Tampa Bay Rays2009162798348.83º nella AL Central---2010162887454.32º nella AL Central---2011162788248.8Esonerato---Totale Chicago White Sox129567861752.4 1242012162699342.65º nella NL Central---Totale145774771051.3 124
Palmarès
Chicago White Sox: 2005
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