Lacido meso-2,3-dimercaptosuccinicoMerck Index, 11th Edition, 8854. comunemente abbreviato DMSA o commercialmente noto anche come succimer o chemet viene principalmente impiegato come agente chelante nella terapia chelante. Possiede due diastereoisomeri, meso e le forme chirali D,L. L'isomero meso è quello utilizzato come agente chelante.
Si presenta come solido incolore; la molecola contiene due gruppi carbossilici e due gruppi tiolici, questi ultimi forniscono il caratteristico odore pungente.
Stereochimica L'acido 2,3-dimercaptosuccinico possiede due stereocentri (due atomi di carbonio asimmetrico) e esistono tre diversi stereoisomeri. Gli isomeri (2S,3S) e (2R,3R) sono una coppia di enantiomeri, mentre l'isomero (2R,3S) è un composto meso e quindi otticamente inattivo.
acido (2R,3R)-2,3-dimercaptosuccinicoacido (2R,3S)-2,3-dimercaptosuccinico(acido meso-2,3-dimercaptosuccinico)acido (2S,3S)-2,3-dimercaptosuccinico
Utilizzo come agente chelante Il farmaco è stato approvato dall'U.S Food and Drug Administration ed è stato utilizzato anche in Europa.
Tuttavia la sua efficacia nel migliorare i livelli di piombo nel lungo periodo nei bambini è stata messa in discussione (O'Connor and Rich, 1999). Non è in ogni caso in grado di rimuovere il piombo (saturnismo) e il mercurio Aasath, Jan; Dag Jacobsen, Ole Andersen, Elsa Wickstrøm (March 1995). Treatment of Mercury and Lead Poisonings with Dimercaptosuccinic Acid (DMSA) and Sodium Dimercaptopropanesulfonate (DMPS). Rooney, James (2007). The role of thiols, dithiols, nutritional factors and interacting ligands in the toxicology of mercury. Guzzi, GianPaolo; Caterina A.M. La Porta (2008). Molecular mechanisms triggered by mercury. dal cervello e di contrastare alcuni degli effetti tossici causati dall'avvelenamento da piombo.
Note
Bibliografia US patent 4550193, Process for the preparation of 2,3-dimercaptosuccinic acid and its lower alkyl esters. M. Gerecke, E. A. H. Friedheim, A. Brossi (1961). Zur Kenntnis der 2,3-Dimercapto-bernsteinsäuren.
Voci correlate Chelazione Terapia chelante DMPS Avvelenamento da piombo (saturnismo) Avvelenamento da mercurio
Altri progetti
Categoria:Agenti chelanti Categoria:Medicinali essenziali secondo l'Organizzazione Mondiale della Sanità