Carriera Da centrocampista, ha iniziato la sua carriera nel club della sua città natale, il Bristol Rovers, nel 1981, andando poi a giocare per il Wimbledon, Brentford, Torquay United (in prestito), di nuovo al Bristol Rovers per una secondo volta, Queens Park Rangers e, infine, per una terza volta torna al Bristol Rovers, dove è diventato giocatore-manager prima di terminare la sua carriera da giocatore nel 1999. Ha anche allenato il Queens Park Rangers, Plymouth Argyle, Leicester City, Blackpool, Crystal Palace e Millwall. Come aveva fatto con il Blackpool tre anni prima, Holloway è riuscito a promuovere il Crystal Palace in Premier League nel maggio 2013, ma dopo che il club aveva vinto solo una delle otto partite iniziali, ha lasciato, di comune accordo, il 23 ottobre 2013 dopo meno di un anno in carica. Il 6 gennaio 2014 Holloway ha firmato un accordo di due anni e mezzo con Millwall; questo è stato risolto nel marzo 2015. È tornato al Queens Park Rangers come allenatore l'11 novembre 2016. Nel dicembre 2019 è entrato a far parte di Grimsby Town come manager e direttore del club dopo essersi impegnato ad acquistare azioni del club, si è dimesso poco meno di un anno dopo in mezzo a problemi con il consiglio e un potenziale gruppo di investimento, ha anche confermato all'epoca di non aver investito denaro nel club.

È conosciuto con il soprannome di "Ollie", che è anche il titolo della sua autobiografia. Holloway ha una reputazione tra i tifosi di calcio per il suo accento del West Country, le interviste originali e le risposte divertenti alle domande dei media, con un'ampia selezione di citazioni e morsi sonori stampati.

Statistiche Allenatore Statistiche aggiornate al 23 febbraio 2021.

StagioneSquadraCampionatoCoppe nazionaliCoppe continentaliAltre coppeTotale% VittoriePiazzamento Comp G V N P Comp G V N P Comp G V N P Comp G V N P G V N P % 1996-1997 Bristol Rovers SD 46 15 11 20 FACup+CdL 1+2 0+1 0+0 1+1 - - - - - - - - - - 17º 1997-1998 SD 46+2 20+1 10+0 16+1 FACup+CdL 5+2 2+0 2+2 1+0 - - - - - FLT 3 2 1 0 5º 1998-1999 SD 46 13 17 16 FACup+CdL 6+2 4+0 1+2 1+0 - - - - - FLT 1 0 1 0 13º 1999-2000 SD 46 23 11 12 FACup+CdL 1+4 0+1 0+1 1+2 - - - - - FLT 2 0 1 1 7º 2000-gen. 2001 FD 24 5 10 9 FACup+CdL 1+5 0+1 0+3 1+1 - - - - - FLT 2 2 0 0 Eson. Totale Bristol Rovers 208+2 76+1 59+0 73+1 29 9 11 9 - - - - 8 4 3 1 feb.-giu. 2001 QPR FD 13 1 5 7 FACup+CdL - - - - - - - - - - - - - - Sub. 23º 2001-2002 SD 46 19 14 13 FACup+CdL 1+1 0+0 0+1 1+0 - - - - - FLT 1 0 0 1 8º 2002-2003 SD 46+3 24+1 11+1 11+1 FACup+CdL 2+1 0+0 2+0 0+1 - - - - - FLT 1 0 1 0 4º 2003-2004 SD 46 22 17 7 FACup+CdL 1+3 0+2 0+0 1+1 - - - - - FLT 4 3 0 1 2º 2004-2005 FLC 46 17 11 18 FACup+CdL 1+2 0+1 0+0 1+1 - - - - - - - - - - 11º 2005-feb. 2006 FLC 20 10 9 13 FACup+CdL 1+1 0+0 0+0 1+1 - - - - - - - - - - Eson. 2006-2007 Plymouth Argyle FLC 46 17 16 13 FACup+CdL 5+1 3+0 1+0 1+1 - - - - - - - - - - 11º ago.-nov. 2007 FLC 16 6 6 4 FACup+CdL 3+0 2 0 1 - - - - - - - - - - Eson. Totale Plymouth Argyle 62 23 22 17 9 5 1 3 - - - - - - - - nov. 2007-2008 Leicester City FLC 31 9 8 14 FACup+CdL 1+0 0 0 1 - - - - - - - - - - Sub. 22º 2009-2010 Blackpool FLC 46+3 19+3 13+0 14+0 FACup+CdL 1+3 0+2 0+0 1+1 - - - - - - - - - - 6º 2010-2011 PL 38 10 9 19 FACup+CdL 1+1 0+0 0+1 1+0 - - - - - - - - - - 19º 2011-2012 FLC 46+3 20+1 15+1 11+1 FACup+CdL 4+1 2+0 1+1 1+0 - - - - - - - - - - 5º ago.-nov. 2012 FLC 14 5 3 6 FACup+CdL 0+1 0 0 1 - - - - - - - - - - Eson. Totale Blackpool 144+6 54+4 40+1 50+1 12 4 3 5 - - - - - - - - nov. 2012-2013 Crystal Palace FLC 32+3 11+2 12+1 9+0 FACup+CdL 2+0 0 2 0 - - - - - - - - - - Sub. 5º ago.-ott. 2013 PL 8 1 0 7 FACup+CdL 0+1 0 0 1 - - - - - - - - - - Eson. Totale Crystal Palace 40+3 12+2 12+1 16+0 3 0 2 1 - - - - - - - - gen.-giu. 2014 Millwall FLC 22 6 8 8 FACup+CdL - - - - - - - - - - - - - - Sub. 19º 2014-mar. 2015 FLC 23 7 10 19 FACup+CdL 2+2 0+1 1+0 1+1 - - - - - - - - - - Eson. Totale Millwall 58 13 18 27 4 1 1 2 - - - - - - - - nov. 2016-2017 QPR FLC 30 10 3 17 FACup+CdL 1+0 0 0 1 - - - - - - - - - - Sub. 18º 2017-2018 FLC 46 15 11 10 FACup+CdL 1+2 0+1 0+0 1+1 - - - - - - - - - - 16º Totale QPR 295+3 118+1 81+1 96+1 18 4 3 11 - - - - 6 3 1 2 dic. 2019-2020 Grimsby Town FL2 15 7 3 5 FACup+CdL - - - - - - - - - FLT - - - - Sub. 15º ago.-dic. 2020 FL2 19 5 4 10 FACup+CdL 1+1 0+0 0+1 1+0 - - - - - FLT 3 0 1 2 Eson. Totale Grimsby Town 34 12 7 15 2 0 1 1 - - - - 3 0 1 2 Totale carriera 886 325 250 311 88 23 22 33 - - - - 17 7 5 5

Palmarès Giocatore

Bristol Rovers: 1989-1990 Coppa del Gloucestershire: 6 Bristol Rovers: 1981-1982, 1982-1983, 1983-1984, 1984-1985, 1988-1989, 1989-1990

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