Biografia L'infanzia e l'adolescenza Nasce l'11 settembre del 1955 a Ponticino, frazione dell'allora comune di Laterina in provincia di Arezzo. Il padre, Fiorello, era postino; la madre, Irene Bozzi, casalinga. Entrambi i genitori si dilettavano nel canto e nella recitazione: la madre in diversi cori del luogo, il padre nell'ottava rima toscana fino a cantare con tanti volti noti come Roberto Benigni. Il nonno Santi Ghinazzi, invece, era soprannominato "il poeta".
Gli inizi Nel 1970, all'età di quindici anni, conosce Anna, ragazza con la quale si sposa quattro anni dopo, mettendo al mondo la sua prima figlia Ilaria. Dopo essersi sposato, abbandona gli studi per il servizio militare con destinazione a Orvieto e scrive la sua prima canzone, Primavera, dedicata a una sua zia materna, Clara, morta a 25 anni a causa di un tumore, canzone che però non pubblicherà mai. Scriverà poi un'altra canzone con lo stesso titolo, che sarà pubblicata negli anni novanta. Nel settembre 1975, a venti anni, esordì come cantautore alla Baby Records, dove gli fu assegnato per la prima volta lo pseudonimo di Pupo. Molti anni dopo svelerà di non aver inizialmente gradito questo nome d'arte imposto dalla casa discografica e di aver sperato che un giorno glielo avrebbero tolto. La sua prima canzone è intitolata Ti scriverò, pezzo che il cantautore toscano presenta a TVL Radiotelevisione Libera interpretandolo in playback. Due anni dopo, anche se quasi alla chiusura, partecipa nuovamente alla stessa emittente televisiva toscana con Io solo senza te, brano scritto insieme al duo musicale La Bionda.
Il suo primo album risale invece al 1976 e si intitola Come sei bella. Nello stesso anno incomincia anche la sua carriera di paroliere e compositore scrivendo canzoni per vari artisti come Paolo Barabani, artista della stessa etichetta. Due anni dopo partecipa a Discoring con il brano Sempre tu, che diventa il suo primo pezzo più ascoltato (presente anche nella versione spagnola con buon esito). Questo pezzo ebbe un notevole successo non tanto in Italia, ma in Brasile. In Italia, coglie il grande successo sempre nel 1978 con la canzone d'amore Ciao, presentata per la prima volta al programma televisivo 10 Hertz. L'anno successivo partecipa alla sedicesima edizione di Un disco per l'estate con Forse, che diventa un altro grande successo, meglio conosciuto come Forse si forse no che sarà tradotto in numerose lingue così come altri suoi successi.
Gelato al cioccolato (1979) Il 1979 sarà un anno importante per Pupo, attraverso la pubblicazione della canzone Gelato al cioccolato, che diventa il suo più grande successo. Il brano, affermava inizialmente il cantautore toscano, è ispirato da un'avventura omosessuale vissuta in Tunisia dal cantante siciliano Cristiano Malgioglio, che ha scritto il testo. La musica fu invece scritta dal cantautore toscano. Negli anni duemila, Pupo affermò che Malgioglio volle firmarsi con lo pseudonimo di Miozzi perché non voleva che si sapesse che aveva scritto una canzone per il cantautore toscano, dato che era sempre impegnato a scrivere canzoni per Mina, Ornella Vanoni e tanti altri artisti musicali. Anni dopo fu annunciata la verità e anche da dove era tratta l'ispirazione di Gelato al cioccolato. Pupo affermò che ci rimase male, perché scoprì solo allora il vero significato di questo pezzo, dopo averla cantata in tutto il mondo per la sua enorme popolarità. Nel dicembre 2019, a Domenica Live, Malgioglio ha comunque smentito questa versione dei fatti.
Il secondo album di Pupo Gelato al cioccolato, pubblicato nel 1979, contiene un brano intitolato Atomino, dedicato al celebre personaggio immaginario Atomino Bip Bip, ideato dal fumettista veneziano Romano Scarpa e portato alla popolarità attraverso storie e fumetti appartenenti alla Walt Disney. Questo pezzo è stato composto da Pupo e Fabrizio Vanni, mentre il testo fu scritto da Paolo Barabani e Giuseppe Tinti.
Sanremo 1980: Su di noi e la popolarità all'estero Nel 1980 Pupo partecipa per la prima volta al Festival di Sanremo cantando Su di noi, che diventa uno dei suoi brani più celebri, apprezzati e più venduto sia in Italia che all'estero. La canzone arriva al terzo posto e racconta un momento sentimentale avvenuto tra lo stesso Pupo e Donatella Milani, che da tempo lavorava con lui come corista. Questo brano viene incluso nell'album Più di prima, insieme ad altri due grandi successi, Firenze Santa Maria Novella, in cui canta il suo amore per il capoluogo toscano, e Bravo, interpretato alla diciassettesima edizione di Un disco per l'estate. Questa canzone venne portata a termine con la collaborazione di Paolo Amerigo Cassella ed è un brano malinconico che racconta una sera in cui Pupo era solo a casa, e mentre suonava il pianoforte, piangeva.
Nel settembre di quell'anno, vince la Gondola d'oro di Venezia con Cosa farai. La canzone, lato A del celebre singolo Firenze Santa Maria Novella, non avrà lo stesso successo dei brani realizzati precedentemente.
Nel 1981 il Festival sanremese lo avrebbe nuovamente voluto, dopo il grande successo di Su di noi. Pupo accettò, ma partecipò a quell'edizione solo come autore scrivendo Sarà perché ti amo per i Ricchi e Poveri, brano con cui il gruppo raggiunse il quinto posto, e Hop hop somarello per il cantautore Paolo Barabani, canzone che arrivò invece sesta. Nello stesso anno partecipa per la seconda e ultima volta alla Mostra internazionale di musica leggera di Venezia interpretando Lo devo solo a te, che diventa un'altra delle sue canzoni di maggiore successo più vendute e ascoltate. La canzone viene inserita nell'omonimo album pubblicato nello stesso anno insieme a cinque canzoni che segnarono la sua vita, ovvero Nashville, dedicata alla capitale del Tennessee e interpretata per la prima volta lì durante un grande concerto, Lidia a Mosca, un altro successo ispirato da un'amicizia tra Pupo e una ragazza russa, Non mi arrendevo mai, che racchiude un flashback del cantautore toscano partendo dall'adolescenza fino a tutti i risultati della sua vita, Burattino telecomandato, che sarà un grande tormentone per la capitale russa, e La storia di noi due, brano dedicato a Barbara D'Urso. Queste cinque canzoni citate avranno un notevole successo soprattutto in Russia e in altri paesi esteri. L'interpretazione del brano Lo devo solo a te a quella mostra veneziana è stata preceduta dalla consegna della Gondola d'oro vinta nell'edizione precedente; è stata consegnata dall'architetto Benito Perinato, in rappresentanza del comune di Venezia, che a quei tempi era guidato dal sindaco Mario Rigo.
Come interprete, ripete l'esperienza sanremese nel 1983 con Cieli azzurri, con cui si classifica all'ultimo posto, e nel 1984 con Un amore grande, scritta da Umberto Tozzi e Giancarlo Bigazzi; in questa edizione sostituisce in extremis Loretta Goggi che avrebbe dovuto esibirsi con la stessa canzone e si classifica quarto. Un amore grande diventa un altro grande successo degli anni ottanta e rimane una sua canzone a tutti gli effetti. Nell'edizione del 1983 partecipò a Sanremo anche come autore scrivendo Dammi tanto amore per Daniela Goggi, canzone con cui la sorella di Loretta non riuscì a entrare in finale.
Nel 1985 pubblica Change generation, album della sua carriera musicale particolarmente caratteristico che include brani molti diversi dalle canzoni realizzate precedentemente, tra cui l'omonimo singolo, che parla della nuova generazione, Suona e va, La mia libertà, Cantando e Vita d'artista che lo stesso Pupo dedicherà ventotto anni dopo ad Al Bano su Rai 1 in Russia.
1986-1987: La collaborazione con Fiordaliso e la vittoria allo Zecchino Nel 1986 collabora con Fiordaliso attraverso un tour all'estero e come autore, insieme ad Enzo Malepasso, di tre brani: Un'altra storia d'amore, Siento, pubblicato solo in America latina, e il duetto La vita è molto di più, con il quale partecipano a Premiatissima classificandosi al terzo posto e con il quale ottengono un buon successo di vendite.
Nel 1987 vince la trentesima edizione dello Zecchino d'Oro con il brano Canzone amica, interpretato da Fabio Etter (7 anni, di Paderno Dugnano). Ciò costituisce per Pupo una vittoria molto importante, arrivata in un periodo particolarmente difficile della sua vita. La canzone viene inclusa due anni dopo nell'album Quello che sono insieme con l'omonimo singolo, presentato all'undicesima edizione di Cantamare.
In questo periodo Pupo diventa anche scrittore, pubblicando alcuni libri. Il suo secondo romanzo autobiografico, intitolato Banco solo! Diario di un giocatore chiamato Pupo, narra anche alcuni momenti particolarmente tristi vissuti dal cantante a causa del gioco d'azzardo.
Tra crisi e apparizioni in TV Nel 1988 e 1989 le molteplici ospitate al Maurizio Costanzo Show convinsero il regista della Rai Gianni Boncompagni ad offrire a Pupo la sua prima esperienza come presentatore televisivo, affidandogli, nel 1989 e nel 1990, la co-conduzione di Domenica in insieme con Edwige Fenech.
Nel 1989 Pupo ha vissuto un periodo negativo che lo ha portato a pensare seriamente di suicidarsi: l'episodio è stato rievocato nel suo libro "La confessione".
Nel 1991 ripete la sua seconda esperienza come conduttore televisivo conducendo Il nuovo Cantagiro con Mara Venier, Gabriella Carlucci, Patrizia Pellegrino, Pino D'Angiò e Gianfranco Agus. Sempre nello stesso anno, pubblica Canada's Wonderland, primo e unico album dal vivo di Pupo. Dopo anni di crisi, legata anche ai suoi problemi con il gioco d'azzardo, partecipa nuovamente al Festival di Sanremo nel 1992 interpretando il singolo La mia preghiera, che sarà incluso nell'album Enzo Ghinazzi 1, pubblicato nel periodo stesso. Anche stavolta partecipa all'ultimo momento a seguito della squalifica inflitta a Jo Squillo, presentandosi in via eccezionale con il suo vero nome e cognome, salvo poi riassumere il suo pseudonimo.
Il successo in tutto il mondo e le nuove esperienze Molte sue canzoni sono state tradotte in tedesco, francese, inglese, spagnolo. È molto famoso in Russia, dove ha tenuto decine di concerti, e si è esibito in tutto il mondo. Negli anni duemila è apparso molto spesso in molti programmi televisivi come Quelli che il calcio (era l'inviato da Firenze per seguire la , squadra di cui è un grande tifoso), e sempre sul piccolo schermo si era raccontato ne Il Funambolo. Nel 2005 è l'inviato in Brasile della seconda edizione del reality show La fattoria: il suo rilancio televisivo. Nell'estate del 2005 conduce per la prima volta un programma tutto suo su Rai 1, il quiz Il malloppo.
Grazie al successo riscosso da Il malloppo, nell'agosto 2005 a Pupo viene affidata la conduzione, sempre su Rai 1, del famoso gioco a premi Affari tuoi, in cui sostituisce Paolo Bonolis, conduttore che aveva portato al successo tale programma. Lasciato Affari tuoi nel marzo 2006 per una tournée, viene sostituito da Antonella Clerici e successivamente rifiuta di condurre la trasmissione anche nella stagione 2006/2007, conducendo invece un nuovo programma estivo, Tutto per tutto, e in inverno presta la voce a Hammy, personaggio del film Dreamworks La gang del bosco. Nell'estate 2007 conduce il preserale Reazione a catena - L'intesa vincente su Rai 1.
Per il primo canale è stato chiamato anche a condurre alcuni programmi test: il primo a dicembre 2007 è stato Chi fermerà la musica (trasmesso poi regolarmente in primavera), e a gennaio Tutti alla lavagna. In estate conduce nuovamente Reazione a catena. Dal 20 settembre 2008 ha condotto insieme con Ernesto Schinella, il bambino lanciato da Ti lascio una canzone, Volami nel cuore nel sabato sera di Rai 1. A novembre conduce dal Casinò di Saint Vincent La Notte del Poker 3 in onda dal 1º gennaio su Sky Sport 2, prodotto da 2Bcom.