Durante i viaggi in Italia, nell'Adriatico, nell'Egeo, in Asia Minore e in Egitto copiò iscrizioni e descrisse monumenti antichi, raccogliendo anche manoscritti e producendo disegni di edifici e reperti.
Le sue raccolte di iscrizioni e i suoi disegni di monumenti sono usati per studiare l'antiquaria umanistica e l'epigrafia del Quattrocento. Le sue trascrizioni epigrafiche sono confluite, direttamente o attraverso copie, in raccolte moderne di iscrizioni antiche; i Commentaria, ricordati come una raccolta in più volumi, sono conservati in frammenti, copie e testimonianze indirette. Gli appunti su Costantinopoli, Atene e il Peloponneso descrivono luoghi e monumenti prima che fossero trasformati dalla conquista ottomana e da interventi successivi, come nel caso del Partenone.
Biografia Formazione e primi viaggi Ciriaco nacque ad Ancona con buona probabilità il 31 luglio 1391, in una famiglia di mercanti che, dopo la morte del padre Filippo nel 1397, attraversò difficoltà economiche superate grazie alla madre Massiella, la quale garantì l'educazione di Ciriaco e dei fratelli Cincio e Nicolosa. Affidato al maestro anconitano Francesco Zampeta, compì con il nonno materno Ciriaco Selvatico un viaggio a Firenze, Padova e nel Regno di Napoli tra il 1402 e il 1404, per poi tornare ad Ancona e apprendere il mestiere del mercante nella bottega del cugino Pietro. Nell'autunno del 1412, a ventun anni, si imbarcò come "scrivanello" sulla nave di un parente, Cincio de' Pizzicolli, diretta ad Alessandria: fu il primo di una serie di spostamenti, compiuti fra il 1412 e il 1414, legati al commercio, agli incarichi pubblici e agli interessi antiquari.
La ricostruzione di questi anni si basa in larga parte sulla Vita di Francesco Scalamonti, fonte preziosa per il periodo fino al 1434 ma variamente interpretata dalla critica, al punto che alcuni studiosi l'hanno considerata di fatto un'autobiografia di Ciriaco riscritta in terza persona piuttosto che una biografia indipendente.
Tornato ad Ancona, il 7 ottobre 1414 fu tra coloro che difesero la città dall'attacco di Galeazzo Malatesta: risalgono agli stessi anni la prima produzione volgare ricordata da Francesco Scalamonti e il primo interesse per l'opera di Dante. Nel 1417 un nuovo viaggio lo condusse in Sicilia, a Messina e Palermo, quindi a Venezia; l'anno seguente, imbarcatosi di nuovo come scriba sulla nave di un parente, raggiunse Costantinopoli, dove incontrò Manuele Paleologo e vide monumenti della città ricordati dalla biografia di Scalamonti. Nei primi anni Venti svolse incarichi amministrativi, fu podestà di Varano nel 1420 e curò le attività di Giovanni di Luca da Tolentino, studiando nello stesso periodo il latino con Tommaso Seneca da Camerino, in particolare sull'Eneide, oltre ad apprendere i primi rudimenti del greco. Nel marzo 1423, passando per Fano e Rimini, intraprese un viaggio verso Venezia, dove la permanenza fu breve a causa della peste. Da lì si recò a Pola, dove fu accolto da Andrea Contarini ed eseguì alcune tra le prime trascrizioni epigrafiche sistematiche della sua attività.
Viaggi dal 1423 Nel 1424 o 1425 si recò a Roma, dove fu accolto dal cardinale Gabriele Condulmer (futuro papa Eugenio IV) nella basilica di San Lorenzo in Damaso e rimase per circa quaranta giorni.
Dopo il ritorno ad Ancona accettò nuovi incarichi civici, fu eletto tra i sei anziani e nel 1427 copiò i Fasti di Ovidio, iniziando la corrispondenza con Francesco Filelfo; nel 1428 ricevette da Zaccaria Contarini l'incarico di rappresentarne gli interessi commerciali a Cipro.
Nel 1429 si trasferì in Tracia attraverso Gallipoli e soggiornò ad Adrianopoli, dove curò i beni dei Contarini, studiò il greco, ascoltò lezioni su Omero e acquistò altri manoscritti. L'anno seguente comprò una schiava che poi, ad Ancona, fece battezzare con il nome di Clara; nel 1431, dopo essere passato da Gallipoli, Filippi e Salonicco, venne a sapere dell'elezione di Eugenio IV e decise di tornare a Roma per farsi ricevere dal nuovo pontefice: l'itinerario toccò anche Bursa e Costantinopoli, con la visita di alcuni siti dell'Anatolia, fino all'arrivo a Roma alla fine del 1431, dove fu ricevuto da Eugenio IV.
L'anno seguente visitò Tivoli e, nel viaggio verso Napoli, anche Terracina, Minturno, Sessa, Capua, Aversa e alcuni luoghi della tradizione virgiliana, per tornare poi ad Ancona e raggiungere Siena, dove incontrò l'imperatore eletto Sigismondo e rimase presso la sua corte almeno fino all'incoronazione romana del 31 maggio 1433. Lasciata Roma, si diresse a Pisa e quindi a Firenze: qui Filippo Brunelleschi lo accompagnò sul cantiere del duomo e gli fece conoscere Cosimo de' Medici, Leonardo Bruni, Carlo Marsuppini, Niccolò Niccoli e Francesco Filelfo. Da qui proseguì verso Milano passando da Bologna, Modena, Reggio, Parma, Piacenza e Pavia. A Milano fu accolto da Filippo Maria Visconti, fece poi tappa a Brescia e Verona, tornò a Milano e fra il 1433 e il 1434 raggiunse Mantova e Genova, chiudendo così il viaggio con il ritorno ad Ancona. Il viaggio in Egitto non è datato con certezza ed è collocato tra il 1433 e il 1435.
Tra il 1435 e il 1443 Ciriaco alternò soggiorni ad Ancona e viaggi nel Mediterraneo, compiendo due spedizioni: una in Dalmazia e in Grecia fra il 1435 e il 1437, con un rapido ritorno in patria nell'agosto 1436, e una in Toscana e Lombardia fra il 1442 e il 1443. Tra il 1438 e il 1442, e in particolare tra luglio e novembre 1439, soggiornò soprattutto a Firenze durante il concilio, dato che in quegli anni il progetto di unione con i cristiani d'Oriente era anche un modo per cercare sostegno contro l'espansione ottomana; vi partecipò anche, nel 1441, al Certame coronario. Ricoprì inoltre incarichi civici ad Ancona fra il 1437 e il 1440.
Roma Durante il soggiorno romano del 1424-1425 copiò o annotò direttamente monumenti, iscrizioni e particolari topografici; tra i disegni derivati dai suoi testi figura anche una raffigurazione di Castel Sant'Angelo e del Ponte Sant'Angelo, pubblicata da Christian Hülsen dal codice modenese di Giovanni Marcanova.
Negli anni successivi tornò a Roma durante i contatti con la corte pontificia e con l'imperatore Sigismondo; nel 1433 rimase presso la corte imperiale almeno fino all'incoronazione romana di Sigismondo e in quell'occasione lo accompagnò nella visita delle antichità della città. La permanenza romana è anche connessa alla sua attività politica, perché Ciriaco intendeva sostenere presso Sigismondo la causa di una crociata contro i turchi. Le descrizioni romane e le trascrizioni epigrafiche confluirono poi in testimoni manoscritti e in raccolte moderne di iscrizioni.
Egitto Il viaggio in Egitto avvenne tra il 1433 e il 1435; durante il soggiorno Ciriaco vide le piramidi e le registrò tra i monumenti antichi osservati.
Per il periodo 1435-1438 le fonti ricordano inoltre visite in Illiria, Epiro, Grecia, Atene e Peloponneso.
Atene Ciriaco visitò Atene nel 1436 e vi tornò nel 1444; durante il primo soggiorno fu ospite di Antonello Balduino, probabilmente residente sull'Acropoli o nei suoi pressi. Nella descrizione dell'Acropoli usò il nome antico della rocca cittadina, che nel Quattrocento comprendeva anche edifici medievali e cristiani; nel testo del 1444 scrisse di aver incontrato il signore della città "in Acropoli summa civitatis arce". Ciriaco descrisse il Partenone come tempio di Pallade e "opera di Fidia", richiamando Aristotele, Plinio e altri autori antichi e confrontando il monumento con i testi classici.
Nella descrizione registrò colonne, misure, frontoni, pareti, cornici, fregi ed epistili del tempio; riconobbe in una parte delle sculture la battaglia tra centauri e lapiti, interpretando invece diversamente altri rilievi del monumento. La descrizione riguarda soprattutto gli elementi antichi dell'Acropoli, che nel Quattrocento era trasformata anche da usi cristiani e medievali.
Sono conservate diverse copie dei disegni del Partenone riconducibili a Ciriaco o ai suoi testi, tra cui il codice Hamilton 254 e il codice Vaticano Barberiniano latino 4424, che trasmettono due versioni quattrocentesche del prospetto del tempio. Nel disegno di Giuliano da Sangallo il prospetto è modificato rispetto alla tradizione ciriacana, anche nella resa dei capitelli; i disegni ritraggono il fronte ovest del Partenone, che nel periodo in cui l'edificio era chiesa era divenuto l'ingresso principale. Nella lettera a Giustiniani le sculture frontonali sono indicate in modo generico come una scena con uomini e cavalli.
Coste adriatiche A Fano Ciriaco studiò in particolare l'arco di Augusto, mentre a Pola, accolto da Andrea Contarini, copiò iscrizioni romane presenti nelle rovine della città antica.
Durante i viaggi adriatici frequentò anche la Dalmazia e Ragusa, città con cui Ancona intratteneva intensi rapporti politici e commerciali; fu un'ulteriore visita a Ragusa, nell'ottobre 1443, a precedere il nuovo viaggio in Grecia su navi veneziane e genovesi.
Il Državni Arhiv di Dubrovnik conserva un autografo con le iscrizioni dettate da Ciriaco per il Palazzo dei Rettori e per la Fontana Grande, insieme a due iscrizioni ritrovate a Cavtat.
Cipro Sulla via per Cipro soggiornò a Bisanzio, migliorando la conoscenza del greco. Passato poi a Rodi, conobbe Andreolo Giustiniani-Banca e acquistò una copia del Nuovo Testamento in greco, quindi, dopo le tappe in Siria, a Beirut e Damasco, giunse a Cipro e fu eletto vicepodestà di Famagosta. Sul finire dello stesso anno raggiunse Nicosia, dove conobbe Giano di Lusignano e acquistò manoscritti contenenti opere di Omero ed Euripide.
Tracia, Macedonia e Grecia Il manoscritto Venezia, Biblioteca nazionale Marciana, Gr. 517 (= 886), conserva carte autografe di un trattato in greco sul calendario romano, scritto in collaborazione con Giorgio Gemisto Pletone durante i soggiorni di Ciriaco nella regione fra il 1429 e il 1437.
Micene Nel viaggio nel Peloponneso del 1447-1448, trasmesso dal manoscritto Ambrosiano Trotti 373, Ciriaco lasciò osservazioni su monumenti e siti dell'Argolide. Il diario si svolge fra il 30 luglio 1447 e il 17 aprile 1448 e contiene osservazioni su monumenti, manufatti artistici e aspetti della vita locale. Le mura in passato riferite a Micene sono state identificate come quelle di una fortificazione ciclopica presso Katsingri. Un passo conservato nel manoscritto 7.1.13 della Biblioteca Capitular y Colombina di Siviglia attesta una descrizione della Porta dei Leoni, indicata nel testo come porta della città di Nemea; la nota latina accompagnava un disegno del monumento e fu trascritta da Filippo Di Benedetto. La denominazione "Nemea" richiama la posizione del sito e il racconto del leone di Nemea.
Ultimi anni Nel periodo 1443-1444 Ciriaco viaggiò di nuovo verso la Grecia, toccando Chio, il monte Athos, le Cicladi e Bisanzio: di questo periodo rimangono stralci di diario, anche autografi, oltre a lettere indirizzate soprattutto ad Andreolo Giustiniani-Banca. Si recò poi, nel 1448, presso Carlo II Tocco nella Grecia nord-occidentale; le ultime testimonianze note lo indicano poi in Italia, a Venezia tra la fine del 1448 e i primi mesi del 1449, quindi a Ravenna, Padova, Ferrara e Genova nel 1449, con un soggiorno a Ferrara presso Leonello d'Este l'8 luglio e uno a Genova nell'agosto dello stesso anno. La morte è collocata a Cremona nel 1452; altre proposte cronologiche sono state respinte.
Interessi antiquari
Nel 1421, durante lavori compiuti all'arco di Traiano di Ancona, Ciriaco poté osservare da vicino il monumento e le sue iscrizioni; negli stessi anni, agli impegni mercantili e civici si affiancarono lo studio del latino, l'apprendimento del greco e la registrazione di epigrafi e monumenti antichi.
L'arco di Traiano di Ancona, l'arco di Augusto di Fano, le iscrizioni di Pola e i monumenti di Roma antica appartengono alle prime fasi note di questa attività.