Bobby Singer, all'anagrafe Robert Steven Stanley Singer, è un personaggio della serie televisiva Supernatural, interpretato da Jim Beaver. L'attore venne scelto personalmente dal produttore esecutivo Robert Singer, che aveva precedentemente lavorato con lui.
Appare per la prima volta nell'ultimo episodio della prima stagione, per poi diventare un personaggio ricorrente nelle successive. Viene descritto come un cacciatore rozzo ma di buon cuore che si è poco a poco evoluto in una figura paterna per i due protagonisti, Sam e Dean Winchester. Il personaggio è stato lodato universalmente dai critici.
Biografia Antefatti Prima di diventare un cacciatore Bobby era un meccanico ed era felicemente sposato. Un giorno un demone prese il controllo del corpo della moglie e lo aggredì: Bobby, per autodifesa, accoltellò la donna ma con scarsi risultati finché in suo aiuto arrivò un cacciatore, Rufus Tarner, che esorcizzò il demone, ma la ferita uccise la moglie. Rufus prese Bobby sotto la sua ala, insegnandogli tutto quello che c'era da sapere sul soprannaturale e facendo di lui un cacciatore. Col tempo Bobby abbandonò la caccia per dedicarsi al lavoro da scrivania, aiutando i cacciatori con ricerche o offrendo loro alibi nel caso si mettano nei guai con la legge.
Prima stagione Bobby compare per la prima volta nel finale di stagione, Sam e Dean si rivolgono a lui per rintracciare il padre catturato dai demoni, Bobby e i due fratelli catturano e torturano il demone Meg Masters, e dopo aver ottenuto le informazioni necessarie la esorcizzano. L'uomo lascia andare i due fratelli raccomandandogli di stare attenti.
Seconda stagione Dopo la morte di John Winchester, Bobby cerca di stare vicino a Sam e Dean aiutandoli nelle missioni. Scoprono che il piano del demone dagli occhi gialli è quello di aprire le porte dell'Inferno e liberare i demoni che vi dimorano, inoltre fa combattere tra di loro i ragazzi dotati di poteri speciali come Sam. Durante lo scontro con gli altri superdotati Sam perde la vita, Bobby cerca di essere di conforto a Dean ma non ci riesce. Bobby sbalordito vede Sam ancora vivo, e intuisce che Dean sicuramente lo ha riportato in vita facendo un patto con un demone degli incroci, il ragazzo confessa a Bobby che gli rimane solo un anno di vita e che poi la sua anima finirà all'Inferno. Con l'aiuto della loro amica Ellen i fratelli Winchester e Bobby raggiungono il demone dagli occhi gialli, quest'ultimo apre le porte dell'Inferno; mentre Dean lo uccide con la sua speciale Colt, Bobby e Ellen chiudono le porte dell'inferno.
Terza stagione Bobby cerca di aiutare Dean con il contratto stipulato per salvare Sam, che come pegno chiede la sua anima. Bobby, Dean e Sam scoprono che il modo per salvare Dean è quello di rintracciare Lilith, un demone di altissimo livello che detiene il contratto di Dean. La rintracciano nell'Indiana, nella città di New Harmony, ma non riescono a fermarla e Dean viene sbranato da un cane infernale e la sua anima finisce negli inferi.
Quarta stagione Sono passati quattro mesi dalla morte di Dean, ad un tratto Bobby se lo ritrova di fronte ritornato in vita, il suo primo istinto è quello di ucciderlo pensando che si tratti di una creatura soprannaturale, ma poi il ragazzo gli conferma che si tratta proprio di lui e i due si abbracciano. Bobby e Dean trovano Sam e i tre decidono di indagare sulla resurrezione di Dean. Bobby li porta da una sua amica veggente, Pamela, e questa dice loro che dietro a tutto questo c'è un demone di nome Castiel. Bobby e Dean invocano Castiel, e dopo averlo fatto lo attaccano, ma le loro armi si rivelano inutili. Castiel li rassicura dicendo loro che lui non è un demone ma un angelo, e che è stato lui a riportare Dean in vita per ordine divino; inoltre rivela che Lilith vuole scatenare l'apocalisse liberando Lucifero infrangendo i 66 sigilli che lo tengono intrappolato nell'Inferno. Bobby aiuta i fratelli Winchester a combattere contro i sigilli che si stanno infrangendo, e alla fine Sam uccide Lilith, ma a quel punto Lucifero viene liberato perché l'ultimo sigillo da infrangere era proprio la morte di Lilith, il primo demone creato da Lucifero.
Quinta stagione L'apocalisse ormai è prossima e i demoni cercano di far del male ai fratelli Winchester, uno di loro prende il controllo del corpo di Bobby, ma l'uomo riuscendo a reagire utilizza un particolare coltello che uccide i demoni per infilzarsi la gamba ed esorcizzarsi. A causa della ferita il cacciatore rimane paralizzato in una sedia a rotelle. Tutti scoprono che il piano di Lucifero è quello di usare Sam come tramite umano, mentre Dean è destinato a essere il tramite di Michele per uccidere Lucifero, ma Dean non vuole perché la cosa implicherebbe la morte di Sam. La lotta contro Lucifero e i suoi servi si fa sempre più dura, Ellen e sua figlia Jo muoiono, a rendere le cose più difficili c'è il fatto che uno dei segni dell'apocalisse si manifesta, ovvero la resurrezione dei morti tra cui quella della defunta moglie di Bobby; il cacciatore inizialmente è felice, ma poi scopre che tutti i morti riportati in vita col passar del tempo impazziscono diventando aggressivi, e dunque Bobby a malincuore uccide la sua amata moglie. Visto il continuo rifiuto di Dean nel diventare il tramite di Michele, gli angeli decidono di optare per Adam (il loro fratellastro morto ma riportato in vita dagli angeli), intanto Bobby, Sam, Dean e Castiel scoprono che gli anelli dei Quattro Cavalieri dell'Apocalisse possono sigillare Lucifero e quindi decidono di riunirli. I cavalieri Guerra, Carestia e Pestilenza sono già sconfitti, ma l'ultimo prima di morire aveva in mente il piano di diffondere su scala mondiale un pericoloso virus che si trova in un cantiere a Chicago. Bobby chiede aiuto al demone Crowley perché questo gli riveli la locazione di Morte, l'ultimo Cavaliere, e il demone esaudisce la richiesta, donandogli inoltre il riutilizzo delle gambe, così Bobby, Castiel e Sam distruggono il virus, mentre Dean ottiene l'anello dall'ultimo cavaliere. Sam chiede a Bobby se è possibile che lui riesca a prendere il controllo di Lucifero durante la sua possessione come l'uomo ha fatto in precedenza con il demone, Bobby inizialmente sconsiglia questa mossa ma poi ci ripensa dicendo che non è da scartare come ipotesi. Lucifero prende il controllo del corpo di Sam e così si appresta a combattere contro Michele/Adam, Bobby insieme a Castiel e Dean cerca di fermarlo ma viene ucciso dal re dei demoni, Sam prende il controllo di Lucifero e attiva il sigillo dei quattro anelli sigillandosi insieme a Lucifero, Michele e Adam, in seguito Bobby viene riportato in vita da Castiel. Alla fine tutti si salutano e Bobby abbraccia Dean.
Sesta stagione Bobby, come tutti, è sorpreso di vedere Sam fuori dal sigillo, tutti scoprono che a liberarlo è stato Crowley, divenuto il re dell'Inferno dopo la scomparsa di Lucifero, cosa che gli ha permesso di accrescere la sua potenza. Il piano del demone è quello di aprire le porte del Purgatorio e assorbire le anime che si trovano al suo interno per diventare ancora più potente. Intanto Bobby evoca lo spirito del defunto figlio di Crowley perché esso gli riveli l'ubicazione delle sue ossa di quando era ancora umano (suo punto debole), esso lo fa e il cacciatore trova lo scheletro di Crowley e minaccia di dargli fuoco se il demone non lo libera dal contratto che i due fecero in passato per restituirgli la mobilità delle gambe, e oltre alla restituzione dell'anima pretende che la clausola dell'uso delle gambe non venga sciolta, e Crowley messo alle strette accetta, così Bobby vince su tutta la linea. Bobby, Dean e Castiel si accorgono che il comportamento di Sam è alquanto strano, infatti egli è divenuto freddo e violento, scoprono che la cosa è dovuta al fatto che la sua anima è rimasta intrappolata nel sigillo, dove Michele e Lucifero l'avranno sicuramente torturata. Dean chiede al cavaliere dell'apocalisse Morte di restituire l'anima al fratello, intanto Bobby entra nel mirino di Sam che lo vuole uccidere, infatti per timore dei ricordi passati nel sigillo preferisce non riavere l'anima, e per evitare che essa ritorni nel suo corpo cerca di contaminarlo con un patricidio, per tal motivo decide di uccidere Bobby, la sua unica figura paterna, ma Dean lo salva in tempo e restituisce l'anima al fratello facendolo ritornare come prima. Subentra un nuovo nemico, Eve, la madre di tutte le cose, essa crea un piccolo vermiciattolo che entra nel corpo di Bobby prendendone il possesso, durante la possessione Bobby uccide il suo caro amico Rufus, i fratelli Winchester salvano Bobby dalla possessione della creatura, ma l'uomo si sente in colpa per la morte dell'amico. Facendo delle ricerche Bobby, Dean, Sam e Castiel scoprono che il punto debole di Eve sono le ceneri della fenice. Dopo esservi entrati in possesso rintracciano Eve, e scoprono che il suo piano consiste nel trasformare il genere umano in mostri ibridi per combattere Crowley, ma Dean utilizzando le ceneri uccide Eve, intanto Bobby e i due fratelli iniziano a sospettare del comportamento strano di Castiel, sicuri del fatto che nasconda qualcosa su Crowley e il Purgatorio, i tre lo richiudono in un cerchio di fuoco e lo obbligano a confessare: l'Arcangelo Raffaele è intenzionato a ricreare l'apocalisse, e dunque Castiel crea un'alleanza con Crowley per aprire le porte del Purgatorio e assorbire le anime che vi dimorano per diventare più potente di Raffaele. Bobby, Sam e Dean cercano di fermarlo, Bobby scopre che tempo addietro delle persone aprirono le porte del Purgatorio e che il figlio della governante di uno di quegli individui è ancora vivo, Bobby lo rintraccia ed egli gli rivela che dal Purgatorio uscì qualcosa che prese il controllo del corpo della madre, Bobby rintraccia quest'essere e scopre che si tratta di Ellie, la sua ex, Castiel e Crowley la rapiscono e la torturano per sapere come si aprono le porte del Purgatorio, Bobby la ritrova completamente morente, ella rivela di aver confessato a Castiel e Crowley come aprire le porte del Purgatorio e muore tra le braccia di Bobby. Bobby, Sam e Dean cercano di fermare Castiel, ma è troppo tardi, l'angelo riesce ad aprire le porte e assorbe le anime al suo interno ottenendo un potere incommensurabile, Raffaele cerca di fermarlo ma viene facilmente ucciso, a quel punto Bobby e i fratelli Winchester osservano Castiel che si proclama come nuovo Dio.
Settima stagione