Carriera Dal 1915 al 1925 è arrivato nove volte alla finale degli U.S. Championships vincendo però solo due volte e venendo sconfitto per ben sei volte da Big Bill Tilden. Nel 1923 riesce a vincere il Torneo di Wimbledon ultimo titolo in singolo mentre nel doppio maschile, insieme a Clarence Griffin, ha vinto tre titoli agli U.S. Championships. È stato inserito nella International Tennis Hall of Fame nel 1958.

Finali del Grande Slam Vinte (3) AnnoTorneoAvversario in finaleRisultato 1915 U.S. Championships Maurice McLoughlin 1-6, 6-0, 7-5, 10-8 1919 U.S. Championships (2) Bill Tilden 6-4, 6-4, 6-3 1923 Wimbledon Frank Hunter 6-0, 6-3, 6-1 Perse (6) AnnoTorneoAvversario in finaleRisultato 1916 U.S. Championships Richard Williams 6-4, 4-6, 6-0, 2-6, 4-6 1920 U.S. Championships (2) Bill Tilden 1-6, 6-1, 5-7, 7-5, 3-6 1922 U.S. Championships (3) Bill Tilden 6-4, 6-3, 2-6, 3-6, 4-6 1923 U.S. Championships (4) Bill Tilden 4-6, 1-6, 4-6 1924 U.S. Championships (5) Bill Tilden 1-6, 7-9, 2-6 1925 U.S. Championships (6) Bill Tilden 6-4, 9-11, 3-6, 6-4, 3-6

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