Dal 1941 al 1948 è stato tra le prime due posizioni in classifica mondiale, raggiungendo la testa della classifica tre volte. Nel 1941 da amatore raggiunse la prima posizione a pari merito con Fred Perry mentre da professionista è stato in testa alla classifica da solo nel 1946 e insieme a Jack Kramer nel 1947. È stato inserito nella International Tennis Hall of Fame nel 1967.
Riconquistò la fama dopo diversi anni nel 1973, a 55 anni, grazie alla battaglia dei sessi contro due fra le tenniste più forti dell'epoca. Jack Kramer nella sua autobiografia del 1979 definisce Riggs come il più sottovalutato tra i migliori giocatori e lo inserì tra i migliori sei tennisti della storia. Aggiunse inoltre che Bobby Riggs al massimo della forma probabilmente sarebbe stato più forte di Pancho Gonzales.
Carriera Dilettante (1934 - 1941) A 20 anni come dilettante prese parte alla Coppa Davis contribuendo alla vittoria della sua nazione grazie alla vittoria in finale contro Adrian Quist. L'anno successivo arrivò in finale agli Internazionali di Francia e a Wimbledon riesce a fare una tripletta vincendo il singolare maschile, il doppio maschile insieme a Elwood Cooke e il doppio misto insieme a Alice Marble. Partecipa e vince anche gli U.S. National Championships battendo in finale Welby van Horn guadagnando la prima posizione in classifica tra gli amatori.
Nel 1940 di nuovo agli U.S. National Championships raggiunge la finale ma viene sconfitto da Donald McNeill mentre vince il doppio misto in coppia con Alice Marble. L'anno dopo arriva in finale per la terza volta consecutiva allo slam americano e vince il secondo titolo battendo Frank Kovacs, dopo la vittoria passa tra i professionisti anche se la carriera venne interrotta dalla seconda guerra mondiale.
Professionista Da professionista vinse gli U.S. Pro Tennis Championships nel 1946, 1947 e 1949. Nel 1946 in un tour contro Don Budge vinse 24 volte, venne sconfitto 22 e ci fu un pareggio; grazie a questo risultato conquistò la prima posizione in classifica. Il tour è stato ripetuto anche l'anno successivo con la seconda vittoria di Riggs ma Budge aveva subito un infortunio alla spalla destra durante un addestramento militare che incise sul risultato. Ad organizzare i due tour tra Riggs e Budge era stato Jack Harris che a metà del 1947 si accordò con Kramer per farlo passare a professionista dopo gli U.S. Championships. Disse anche a Riggs e Budge che il vincitore degli U.S. Pro Tennis Championships avrebbe dovuto difendere il titolo contro Kramer, per il secondo anno lì vinse Riggs.
Nel dicembre 1947 Kramer e Riggs iniziarono il loro tour con la prima vittoria per Riggs al Madison Square Garden di New York. Dopo ventisei partite i due giocatori ne avevano vinte tredici a testa rimanendo così in parità ma a quel punto Kramer decise di spostarsi più verso la rete in modo da mettere in difficoltà Riggs e grazie a questa scelta vinse 56 delle successive 63 partite, il risultato finale fu di 69 a 20.
La battaglia dei sessi Nel 1973 Riggs vide un'opportunità per guadagnare e far conoscere di più lo sport che amava: a 55 anni ritornò in gioco per sfidare due tra le migliori tenniste dell'epoca, sostenendo che il livello del tennis femminile era troppo basso per batterlo anche a quell'età ed organizzando la battaglia dei sessi. La prima sfida la giocò il 13 maggio 1973 contro Margaret Smith Court, ed utilizzando dei drop shot e dei lob batté l'impreparata avversaria per 6-2 6-1, ottenendo la copertina di Sports Illustrated e del Time.
Originariamente Riggs aveva sfidato Billie Jean King, che aveva rifiutato, ma quest'ultima - dopo l'imbarazzo per il tennis femminile causato dalla sconfitta della Court - accettò la sfida per il 20 settembre 1973, imponendosi per 6-4 6-3 6-3.
Statistiche Singolare Grande Slam Vinte (3) AnnoTorneoSuperficieAvversario in finalePunteggio 1939 Wimbledon Erba Elwood Cooke 2-6, 8-6, 3-6, 6-3, 6-2 1939 U.S. Championships Erba Welby Van Horn 6-4, 6-2, 6-4 1941 U.S. Championships (2) Erba Francis Kovacs 5-7 6-1 6-3 6-3
Sconfitte (2) AnnoTorneoSuperficieAvversario in finalePunteggio 1939 Internazionali di Francia Terra rossa Donald McNeill 5-7, 0-6, 3-6 1940 U.S. Championships Erba Donald McNeill 6-4, 8-6, 3-6, 3-6, 5-7
Pro Slam Vinte (3) AnnoTorneoSuperficieAvversario in finalePunteggio 1946 U.S. Pro Tennis Championships Erba Don Budge 6–3, 6–1, 6–1 1947 U.S. Pro Tennis Championships Erba Don Budge 3–6, 6–3, 10–8, 4–6, 6–3 1949 U.S. Pro Tennis Championships Erba Don Budge 9–7, 3–6, 6–3, 7–5
Perse (3) AnnoTorneoSuperficieAvversario in finalePunteggio 1942 U.S. Pro Tennis Championships Erba Don Budge 2–6, 2–6, 2–6 1948 U.S. Pro Tennis Championships Erba Jack Kramer 12–14, 2–6, 6–3, 3–6 1949 Wembley Championship Indoor Jack Kramer 6–2, 4–6, 3–6, 4–6
Titoli da dilettante (1934-1941) AnnoTorneoSuperficieAvversario in finalePunteggio 13 agosto 1934 Ohio Valley Championships, Cincinnati Archie McCallum 6-3 2-6 6-4 6-2 6 marzo 1936 Los Angeles Metropolitan Championships, Los Angeles Orville Scholtz 6-0 7-5 7-6 11 aprile 1936 Ambassador Invitation, Los Angeles Cemento Joe Hunt 8-6 6-0 ritiro 12 maggio 1936 Southern California Championships, Los Angeles Cemento Chales Carr 6-4 6-1 7-5 8 giugno 1936 Missouri Valley Championships, Kansas City Terra rossa Wilmer Hines 6-3 6-2 6-1 13 giugno 1936 U.S. Men's Clay Court Championships, Chicago Terra rossa Frank Parker 6-1 6-8 6-4 20 giugno 1936 Tri-State Championships, Cincinnati Terra rossa Charles Russell Harris 6-1 6-3 6-1 1º luglio 1936 Nassau Bowl, Glen Cove Gregory Mangin 9-7 6-2 5-7 6-3 11 luglio 1936 Eastern Clay Court Championships, Jackson Heights Terra rossa John Law 6-3 6-0 6-4 17 agosto 1936 Newport Casino Trophy, Newport Erba Frank Parker 8-6 6-4 8-10 3-6 6-1 12 settembre 1936 Pennsylvania State Clay Court Championships, Allentown Terra rossa Gilbert Hall 6-4 7-5 6-3 ottobre 1936 Dade County Championship, Miami Gardnar Mulloy 2-6 13-11 6-1 6-4 13 marzo 1937 Huntington Invitational, Pasadena Joe Hunt 6-3 6-3 9 maggio 1937 Southern California Championships, Los Angeles Cemento Frank Shields 6-1 7-5 6-2 6 giugno 1937 New England Championships, Hartford Erba Walter Senior 6-4 4-6 6-4 6-4 13 giugno 1937 Southern Championships, Nashville Terra rossa Joe Hunt 6-3 6-4 7-5 21 giugno 1937 U.S. Men's Clay Court Championships, Chicago Terra rossa Joe Hunt 6-3 4-6 6-3 6-4 27 giugno 1937 Tri-State Championships, Cincinnati Terra rossa John McDiarmid 6-4 4-6 6-3 4 luglio 1937 Fox River Valley Championships, Neenah Elwood Cooke 12 luglio 1937 Colorado State Championships, Denver Arthur H. Hendrix 6-3 3-6 6-2 6-4 31 luglio 1937 Seabright Invitational, Seabright Erba Wilmer Allison walkover 9 agosto 1937 Southampton Invitation, Southampton Ertba Jiro Yamagishi 6-4 6-3 ritiro 14 agosto 1937 Eastern Grass Court Championships, Rye Erba Frank Parker 6-3 7-5 7-5 31 dicembre 1937 Sugar Bowl Invitation, New Orleans Joe Hunt 8-6 6-1 6-2 16 gennaio 1938 Nautilus Tennis Tournament, Miami Beach Wayne Sabin 7-5 8-6 6-1 23 gennaio 1938 Dixie Championships, Tampa Wayne Sabin 6-3 6-0 7-5 6 febbraio 1938 Miami Surf Club Championships, Miami Beach Frank Kovacs 2-6 6-3 6-4 6-2 13 febbraio 1938 Everglades Invitation, Palm Beach Charles Russell Harris 6-0 6-3 3-6 4-6 6-1 13 aprile 1938 Atlanta Invitational, Atlanta Dave N. Jones jr 6-3 2-6 6-4 8-6 19 giugno 1938 Missouri Valley Championships, Saint Louis Donald McNeill 6-4 7-5 6-4 29 giugno 1938 U.S. Men's Clay Court Championships, Chicago Terra rossa Gardnar Mulloy 6-4 5-7 4-6 6-1 7-5 4 luglio 1938 Tri-State Championships, Cincinnati Terra rossa Frank Parker 6-2 7-5 6-3 10 luglio 1938 Fox River Valley Championships, Neenah Ernest Sutter 25 luglio 1938 Longwood Bowl, Brookline Erba Frank Kovacs 6-4 6-0 6-4 31 luglio 1938 Seabright Invitational, Seabright Erba Elwood Cooke 6-1 6-3 6-1 6 agosto 1938 Southampton Invitation, Southampton Erba Sidney Wood 6-0 6-3 7-5 14 agosto 1938 Eastern Grass Court Championships, Rye Erba Joe Hunt 6-4 6-3 3-6 10-8 21 marzo 1939 Bermuda International Championships, Hamilton Erba Elwood Cooke 6-3 1-6 1-6 6-2 7-5 23 aprile 1939 Western North Carolina Championships, Asheville Wayne Sabin 4-6 6-1 2-6 6-1 6-2 29 aprile 1939 Hot Springs Invitation, Hot Springs Wayne Sabin 6-3 9-7 8-6 8 luglio 1939 Torneo di Wimbledon, Londra Erba Elwood Cooke 2-6 8-6 3-6 6-3 6-2 6 agosto 1939 Southampton Invitation, Southampton Erba Sidney Wood 10-8 6-4 6-4 13 agosto 1939 Eastern Grass Court Championships, Rye Erba Frank Parker 1-6 6-4 6-4 7-5 17 settembre 1939 U.S. National Championships, New York Erba Welby van Horn 6-4 6-2 6-4 10 ottobre 1939 Pacific Coast Championships, Berkeley Cemento Frank Kovacs 6-3 2-6 6-4 2-6 7-5 10 dicembre 1939 Chicago Indoor Championships, Chicago Jimmy Evert 3 set a 2 28 gennaio 1940 South Florida Championships, Miami Henry J. Prusoff 6-1 7-5 6-2 4 febbraio 1940 Florida Invitational, Pensacola Gardnar Mulloy 1-6 2-6 6-3 6-3 6-4 12 febbraio 1940 Roney Plaza Invitational, Miami Beach Gardnar Mulloy 6-0 7-5 6-2 18 febbraio 1940 South Atlantic Championships, Daytona Beach Harold Surface 0-6 5-7 6-2 6-3 6-3 2 marzo 1940 US Indoors, New York Parquet indoor Donald McNeill 3-6 6-1 6-4 2-6 6-2 22 aprile 1940 River Oaks International Tennis Tournament, Houston Terra rossa Bryan Grant 7-5 6-3 7-5 30 giugno 1940 Tri-State Championships, Cincinnati Terra rossa Arthur Marx 11-9 6-2 4-6 6-8 6-1 15 luglio 1940 Western Championships, Indianapolis Terra rossa Welby van Horn 6-3 6-1 6-2 28 luglio 1940 Seabright Invitational, Seabright Erba Frank Kovacs 2-6 0-6 6-3 11-9 10-8 11 agosto 1940 Eastern Grass Court Championships, Rye Erba Donald McNeill 6-2 3-6 7-5 6-4 22 settembre 1940 Pacific Southwest Championships, Los Angeles Cemento Donald McNeill 5-7 2-6 6-0 12-10 6-3 7 ottobre 1940 Pacific Coast Championships, Berkeley Cemento Frank Kovacs 6-4 2-6 6-2 6-2 31 dicembre 1940 Sugar Bowl Invitation, New Orleans Gardnar Mulloy 6-2 7-5 6-0 10 febbraio 1941 South Florida Championships, Palm Beach Jack Kramer 6-3 6-2 6-3 17 febbraio 1941 Mid-Winter Championships, Fort Lauderdale Frank Kovacs 6-4 6-4 4-6 4-6 6-4 3 marzo 1941 Georgia Championships, Atlanta Bill Talbert 6-4 6-4 6-4 9 marzo 1941 Florida Invitational, Pensacola Frank Kovacs 6-2 6-4 6-3 5 maggio 1941 Tennessee Valley Championships, Chattanooga Bill Talbert 7-5 3-6 6-4 6-4 10 giugno 1941 Missouri Valley Championships, Saint Louis Terra rossa Frank Parker 6-0 7-5 7-5 6 luglio 1941 Southern Championships, Louisville Donald McNeill 5-7 7-5 9-7 1-6 7-5 27 luglio 1941 Seabright Invitational, Seabright Erba Ted Schroeder 6-4 6-4 6-0 27 luglio 1941 Seabright Invitational, Seabright Erba Ted Schroeder 6-4 6-4 6-0 7 settembre 1941 U.S. National Championships, New York Erba Frank Kovacs 5-7 6-1 6-3 6-3
Titoli da professionista (1942-1955)