Carriera Club Olesen iniziò la sua carriera con il Brøndby, squadra pluricampione di Danimarca. Esordì nella Superliga nel settembre 2000 e da allora collezionò 47 presenze totali, fino a maggio 2004. Nel 2002, la sua squadra si aggiudicò il campionato e Olesen contribuì scendendo in campo in trentatré occasioni. L'anno seguente aiutò il club ad ottenere il successo finale nella coppa nazionale.
A luglio 2004, passò al Nordsjælland. Collezionò con la squadra 109 apparizioni e lasciò il club a giugno 2008. Si unì così ai rivali del Randers, venendo schierato in venti incontri nella sua prima stagione. Nella seconda stagione, non ebbe però spazio.
A febbraio 2010, firmò un contratto dalla durata annuale con lo Haugesund. Esordì l'11 aprile dello stesso anno, nella sconfitta per due a zero in casa del Tromsø.
A gennaio 2011, passò al Mariehamn a parametro zero. L'anno successivo, si accordò con gli svedesi dell'Åtvidaberg, esordendo nella Allsvenskan in data 2 aprile 2012, subentrando a Magnus Eriksson nel successo per 3-4 sul campo dell'Örebro.
Dopo tre campionati trascorsi in Svezia, dal 2015 torna in Danimarca firmando con il Fremad Amager impegnato in seconda serie nazionale.
Nazionale Olesen giocò 43 partite tra le varie nazionali giovanili della .
Palmarès Giocatore Club Competizioni nazionali : Brøndby: 2001-2002
Brøndby: 2002-2003
Note
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