Il singolare del torneo di tennis Chicago Grand Prix 1986, facente parte della categoria Grand Prix, ha avuto come vincitore Boris Becker che ha battuto in finale Ivan Lendl con il punteggio di 7–6, 6–3.
Teste di serie
Ivan Lendl (finale) Jimmy Connors (semifinali) Boris Becker (campione) Brad Gilbert (primo turno)
Paul Annacone (quarti di finale) Kevin Curren (quarti di finale) Johan Kriek (quarti di finale) Andrés Gómez (quarti di finale)
Tabellone
Finale
Parte alta
Parte bassa
Collegamenti esterni
Categoria:Chicago Grand Prix 1986