Dal 2011 fa parte del Poker Hall of Fame.
Soprannominato "Il Robin Hood del Poker" per la sua abitudine di donare i profitti delle proprie vittorie in beneficenza, ha vinto in carriera 3 braccialetti WSOP. Vanta inoltre 53 piazzamenti a premi WSOP.
Ha vinto 2 tappe del World Poker Tour, evento in cui vanta anche 20 piazzamenti a premi e 5 tavoli finali complessivi.
Dopo essersi laureato in informatica alla Università dell'Illinois, Barry Greenstein frequentò un dottorato in matematica ed iniziò a dedicarsi al poker nel tempo libero. Si trovò ben presto davanti ad una non facile scelta, tra la carriera nel settore informatico, come sviluppatore di software, e quella come giocatore di poker.
Diventò professionista nel 1991, dopo aver lavorato nei sette anni precedenti presso la SymantecArticolo del Los Angeles Times dell'8 maggio 2005. Ben presto iniziò a collezionare una lunga lista di risultati positivi in importanti eventi, in particolare alle World Series of Poker e al World Poker Tour.
È inoltre autore di un testo di strategia pokeristica dal titolo "Ace on the River". Greenstein dona in beneficenza la maggior parte dei proventi ottenuti nei tornei di poker sportivo.
Braccialetti delle WSOP EdizioneTorneoPremio (US$)2004 No Limit Deuce to Seven Draw$296.2002005$1.500 Pot Limit Omaha$128.5052008$1.500 Razz$157.619
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