Biografia Esponente fin dalla giovane età del Partito Comunista Italiano; nel 1990 diventa consigliere comunale a MontepulcianoAnagrafe degli Amministratori Locali e Regionali Ministero dell'Interno. Dopo la svolta della Bolognina aderisce al Partito Democratico della Sinistra, con il quale nel 1995 diventa consigliere provinciale a Siena, carica che conferma anche dopo le elezioni del 1999 e del 2004, con i Democratici di Sinistra.
Deputato nella XV (dal 2006 al 2008) e nella XVI Legislatura (dal 2008), eletto rispettivamente nella lista de L'Ulivo e del Partito Democratico.
Eletto sindaco di Siena in occasione delle elezioni amministrative del 2011, ottenendo il 54,71% delle preferenze al primo turno, il 20 maggio 2012 ha annunciato le sue dimissioni, dovute formalmente a causa del voto contrario nei riguardi del bilancio 2012 del Comune di Siena da parte di alcuni consiglieri della maggioranza, ma legate principalmente a dissidi interni alla stessa maggioranza nei riguardi delle nomine alla presidenza del CDA del Monte dei Paschi di Siena dando il via al commissariamento della città.
Nel 2013 vince con l'81% dei voti le primarie del centrosinistra per il comune di Siena, battendo il candidato di Sel Pasquale D'Onofrio, ma si ritira dopo aver ricevuto una notifica di un’indagine della Procura di Salerno relativa al periodo in cui era deputato. Dopo 12 anni dall'inizio del procedimento, verrà poi assolto nel 2025.
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