I tiochetali sono composti organici derivanti dalla sintesi di un chetone e un tiolo.
Meccanismo di formazione La reazione avviene in ambiente acido, con il gruppo chetonico -(CO)- che reagisce col gruppo -SH di un tiolo:
Un protone si lega all'ossigeno del carbonile protonandolo:
R' R'
R-C=O + H+ R-C=O+-H
Il chetone protonato è in risonanza col carbocatione:
R'
R-C+-OH
A questo punto il carbocatione subisce un attacco nucleofilo da parte dello zolfo del tiolo, che assume una carica positiva:
R' R'H
R-C+-OH + R"-SH R-C-S+R"
OH
Lo zolfo attira a sé gli elettroni del legame con l'idrogeno, determinandone la rottura e la conseguente liberazione di un protone:
R'H R'
R-C-S+R" R-C-SR" + H+
OH OH
L'ultima molecola ottenuta è un emitiochetale (o semitiochetale), che subisce un nuovo attacco elettrofilo da parte di un protone:
R' R'
R-C-SR" + H+ R-C-SR"
OH O+H H
Lo zolfo attira a sé gli elettroni del legame con il carbonio determinandone la rottura e la liberazione di una molecola di acqua, con la formazione di un carbocatione:
R' R'
R-C-SR" R-C+-SR" + H2O
O+H H
A questo punto la reazione prosegue con l'attacco nucleofilo del tiolo che porta alla formazione del tiochetale: R' R'
R-C+-SR" + R'''-SH R-C-SR"
S+R''' H R' R'
R-C-SR" R-C-SR" + H+
S+R''' SR''' H
Nella reazione si può utilizzare una mole di ditiolo al posto di due moli di tiolo. Si otterrà in questo caso un tiochetale ciclico.
Bibliografia
Voci correlate Chetoni Tioli Chetali
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Categoria:Classi di composti organici