Carriera politica Laureato in scienze politiche all'università La Sapienza di Roma, fin da giovane ha militato nel PSI, nel 1969 si è stabilito a Vicenza diventando segretario provinciale del PSIUP. Dal punto di vista amministrativo, è stato eletto Consigliere comunale a Schio nel 1970-1973 e a Vicenza nel 1980-1985. Dal 1978 al 1983 è stato segretario della federazione comunista di Vicenza e membro dell'Istituto Gramsci Veneto.
Nel 1985 è divenuto consigliere regionale veneto per il Partito Comunista Italiano, venendo confermato alle consultazioni del 1990. Dopo la svolta della Bolognina aderisce al Partito Democratico della Sinistra. Agli inizi della Quinta legislatura del Consiglio Regionale, l'11 maggio 1993 Pupillo diviene Presidente della Giunta Regionale del Veneto, alla guida di una maggioranza di centrosinistra (PDS, Democrazia Cristiana, Partito Socialista Italiano, Verdi, Union del Popolo Veneto). Rimarrà a Palazzo Balbi fino al 26 maggio 1994, quando a succedergli sarà l'esponente di centrodestra Aldo Bottin.
Impegnato in ambito culturale, ha scritto diverse opere sulla storia politica e sociale vicentina. È stato presidente della Biblioteca Civica Bertoliana di Vicenza e dell'Istituto storico della Resistenza e dell'età contemporanea della provincia di Vicenza "Ettore Gallo".
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