Carriera Cresciuto in una famiglia di ciclisti (è figlio di Palmiro Masciarelli e fratello di Francesco e Simone), nel 2000 indossò la divisa della Nazionale italiana juniores, partecipando alla corsa in linea di categoria dei Campionati del mondo di Plouay, senza terminare la prova. Fu quindi attivo tra i dilettanti nel biennio 2001-2002, piazzandosi quarto al Gran Premio Capodarco e al tricolore Under-23 al secondo anno.

Passò professionista nel 2003 nella Vini Caldirola di Mauro Gianetti, passando poi, nel 2005, all'Acqua & Sapone diretta dal padre. Non ha mai colto successi da pro, è tuttavia salito sul gradino più basso del podio al Giro del Veneto 2008 e ha terminato al quarto posto al Gran Premio Nobili Rubinetterie 2004 ed al Trofeo Matteotti 2007. Al servizio del capitano Stefano Garzelli ha corso due edizioni del Giro d'Italia, terminando quella del 2009 all'ottantaseiesimo posto.

Piazzamenti Grandi Giri Giro d'Italia 2009: 86º 2010: ritirato (8ª tappa)

Classiche monumento

Liegi-Bastogne-Liegi 2010: 95º

Giro di Lombardia 2004: 35º 2006: 64º 2009: 56º 2012: ritirato

Competizioni mondiali Campionati del mondo Plouay 2000 - In linea Juniors: 18º

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