Nella lotta libera vinse la medaglia d'oro alle olimpiadi di Barcellona 1992 nella categoria degli 82 kg; è stato per due volte campione del mondo e campione panamericano, sempre nella divisione degli 82 kg.
Nelle arti marziali miste ha avuto una carriera molto breve, ma in soli quattro incontri disputati nell'organizzazione UFC ha vinto il torneo UFC 14 degli allora pesi medi ed è stato uno dei contendenti al neonato titolo dei pesi medi, poi rinominati in "pesi mediomassimi".
Carriera nella lotta libera Jackson inizia a lottare nell'high school, dove vince due campionati statali del Michigan di lotta libera ed un campionato nazionale junior di lotta greco-romana.
Una volta entrato nell'università della Louisiana Jackson diviene per ben tre volte un all-american; successivamente si trasferisce all'università dell'Iowa, dove nel 1987 prende parte al torneo a squadre NCAA in qualità di capitano dei Cyclones, arrivando in finale con un record di 30-3-1 e vincendo un altro riconoscimento All-America.
Il suo momento d'oro come lottatore va dal 1991 al 1995, quando nello stesso anno vince la medaglia d'oro sia ai giochi panamericani di L'Avana, sia ai mondiali di lotta libera; nel 1992 raggiungerà l'apice di carriera con la vittoria alle olimpiadi di Barcellona, e nel 1995 fa ancora una volta doppietta con le vittorie ai giochi panamericani in Argentina e ai mondiali negli Stati Uniti.
Al termine della sua carriera agonistica Jackson divenne allenatore di lotta libera all'università dell'Iowa.
Carriera nelle arti marziali miste Jackson debutta nel mondo delle arti marziali miste nel 1997 con l'organizzazione dell'Iowa Extreme Fighting, dove sconfigge John Lober per strangolamento.
Nel luglio dello stesso anno è uno dei quattro partecipanti al torneo ad eliminazione diretta dei pesi medi UFC 14: in semifinale sconfigge Todd Butler nel primo round per resa dell'avversario sottoposto ai colpi di Jackson, ed in finale ha la meglio sull'altro esordiente Tony Fryklund grazie ad uno strangolamento. Diviene così un campione imbattuto UFC con le sole due gare del torneo all'attivo.
Successivamente l'UFC crea la nuova cintura di campione dei pesi medi, poi rinominati in "pesi mediomassimi", e i contendenti al nuovo titolo furono proprio Jackson e l'ex campione Pancrase Frank Shamrock, lottatore con un notevole curriculum di combattimenti in Giappone: Shamrock s'impone in soli 16 secondi, sottomettendo Jackson con un armbar e causando al campione di lotta libera la sua prima sconfitta in carriera nelle MMA.
Jackson combatté un solo altro incontro in UFC, perdendo per sottomissione contro Jerry Bohlander.
Risultati nelle arti marziali miste
RisultatoRecordAvversarioMetodoEventoDataRoundTempoCittàNoteVittoria4–2 Sam AdkinsSottomissione (armbar)Extreme Challenge 1815 maggio 199814:21 Davenport, Stati UnitiSconfitta3–2 Jerry BohlanderSottomissione (armbar)UFC 16: Battle in the Bayou13 marzo 1998110:23 Kenner, Stati UnitiSconfitta3–1 Frank ShamrockSottomissione (armbar)UFC Japan: Ultimate Japan21 dicembre 199710:16 Yokohama, GiapponePer il titolo dei Pesi Medi UFCVittoria3–0 Tony FryklundSottomissione (strangolamento)UFC 14: Showdown27 luglio 199710:44 Birmingham, Stati UnitiVince il torneo UFC 14Vittoria2–0 Todd ButlerSottomissione (colpi)UFC 14: Showdown27 luglio 199711:27 Birmingham, Stati UnitiTorneo UFC 14, SemifinaleVittoria1–0 John LoberSottomissione (triangolo di braccio)Extreme Fighting 428 marzo 199721:12 Des Moines, Stati Uniti
Note
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Categoria:Vincitori di medaglia d'oro olimpica per gli Stati Uniti d'America