Il triclosano è un composto chimico di formula C12H7Cl3O2 che in condizioni standard si presenta come un polvere cristallina biancastra, con un leggero odore aromatico.

Storia Il triclosan è stato approvato per la prima volta nel 1997. Dall'autunno 2016, il triclosan è stato bandito negli Stati Uniti dall'agenzia FDA poiché potenzialmente rischioso per la salute, a causa delle possibili interferenze che questa sostanza provoca al sistema endocrino e nell'insorgere di resistenze ad antibiotici.

Caratteristiche strutturali e fisiche Il triclosano è un etere aromatico che è un fenolo sostituito in C-5 da un cloro e in C-2 da un gruppo 2,4-diclorofenossi. Si decompone a 290 °C. Il compost risulta:

facilmente solubile in soluzioni alcaline e molti solventi organici solubile in metanolo, alcol e acetone

+Caratteristiche del compostoN. di atomi pesanti17N. di donatori di legami a idrogeno1N. di accettori di legami a idrogeno1N. di legami ruotabili2Massa monoisotopica287,951162589 uSuperficie polare29,46 Å2Sezione d'urto158,94 Ų [M-H]-Rifrattività molare68,69 m3/molPolarizzabilità25,92 Å3Pressione di vapore4,6 e−06 Torr

Reattività e caratteristiche chimiche L'indice di ritenzione di Kovats semi-standard apolare è pari a 2114. Si decolora a contatto con tracce di metalli pesanti. Può essere convertito in dibenzo-p-diossina clorurata in ambienti estremamente alcalini e in presenza di calore.

Spettri analitici

1H NMR 13C NMR GC-MS MS-MS LC-MS ATR-IR

Farmacologia e tossicologia

Farmacocinetica Uno studio condotto nel 2000 ha dimostrato che piccole quantità di triclosano possono essere assorbite attraverso la pelle ed entrare nel flusso sanguigno. Il composto viene quindi rapidamente assorbito e distribuito. Le concentrazioni massime vengono raggiunte entro tre ore dall'assunzione orale, ma il metabolismo e l'eliminazione del composto avvengono rapidamente.

Il triclosan è soggetto al metabolismo di fase II attraverso gli enzimi solfotransferasi e glucuronosiltransferasi. L'emivita plasmatica è di 21 ore. Negli esseri umani, i coniugati risultanti vengono escreti principalmente attraverso l'urina.

Farmacodinamica Il triclosan è un composto biocida con molteplici bersagli nel citoplasma e nella membrana. A concentrazioni più basse, tuttavia, sembra avere un effetto batteriostatico e agisce principalmente inibendo la sintesi degli acidi grassi. È un inibitore della diidrifolato reduttasi e dell'enoil-(proteina trasportante acili) reduttasi (NAD).

Effetti del composto e usi clinici Il triclosan è un farmaco a piccole molecole, con una fase massima di sperimentazione clinica pari a IV, che svolge un ruolo come agente antibatterico, fungicida e antimalarico.

Tossicologia Il composto è classificato come un potenziale interferente endocrino. Viene raramente segnalato come allergene da contatto e ancor minori sono le segnalazioni come fotosensibilizzante.

Applicazioni È ampiamente utilizzato come conservante e antimicrobico nei prodotti per la cura personale, come saponi, creme per la pelle, dentifrici e deodoranti, oltre che in articoli per la casa come taglieri in plastica, attrezzature sportive, scarpe e per la cura degli animali (es. shampoo per cani). In ambito sanitario viene utilizzato nei detergenti chirurgici e per lavarsi le mani. Viene inoltre utilizzato in agricoltura come microbiocida e pesticida.

Impatto ambientale La sostanza è classificata come un inquinante organico persistente.

Note

Altri progetti

Categoria:Antisettici Categoria:Eteri fenolici Categoria:Organocloruri Categoria:Interferenti endocrini