Carriera professionistica Woolsey fu scelto nel corso del quarto giro del Draft 1975 dai Dallas Cowboys. Con essi rimase una stagione disputando tutte le 14 partite in cui ritornò sei punt per 25 yard totali e 12 kickoff per 247 yard totali. Nel 1976, Roland passò alla neonata franchigia dei Seattle Seahawks. Con essi disputò la miglior stagione della carriera mettendo a segno 4 intercetti in 14 partite. Le ultime due stagioni le trascorse con i Cleveland Browns e i St. Louis Cardinals.

Palmarès National Football Conference Championship: 1 Dallas Cowboys: 1975

Statistiche Partite totali 44 Intercetti fatti 5

Note

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