È considerato come uno dei migliori giocatori della sua generazione e uno dei più performanti nelle fasi finali delle partite. È il terzo miglior giocatore della storia per partite da 60 punti (5), secondo solo a Kobe Bryant (6) e a Wilt Chamberlain (32). È uno dei pochi giocatori insieme a Larry Bird, Craig Hodges, Peja Stojakovic, Mark Price e Jason Kapono ad aver vinto 2 volte di fila l'NBA Three-point Shootout.
Biografia Il 28 marzo 2018, in concomitanza con la sfida contro i New Orleans Pelicans (in cui ha segnato 41 punti), ha avuto un figlio, chiamato Damian Jr., dalla compagna Kay'La Hanson, sua fidanzata dai tempi del college.
Ai tempi del college, appena uscito da un allenamento, tre rapinatori lo assalirono: Lillard ne atterrò due, ma il terzo gli puntò la pistola alla tempia e il giocatore si dovette arrendere.
Caratteristiche tecniche Il suo soprannome "Dame Time" deriva dalle numerose triple decisive segnate negli attimi finali delle partite che sono diventate un vero e proprio marchio di fabbrica di Lillard. Giocatore dotato di grande personalità e professionalità, di ruolo playmaker, è molto forte nella metà campo offensiva con ottime conclusioni sia dalla media distanza che da 3 punti, talvolta anche da lunghe distanze, caratteristica che gli è valsa il soprannome di "Logo Lillard". È invece debole nella metà campo difensiva.
Carriera Primi studi Durante il suo secondo anno, Lillard si trasferì al St. Joseph Notre Dame High School ad Alameda, in California, una scuola privata dalla quale era uscito anche l'ex play NBA Jason Kidd, ma entro la fine dell'anno dovette trasferirsi di nuovo a causa del suo scarso impiego nella squadra. Decise di iscriversi all'Oakland High School dove trovò coach Orlando Watkins che lo promosse in pianta stabile in prima squadra.
Al suo primo anno nella nuova High School concluse la stagione con una media di 19,4 punti a partita, mentre il suo secondo anno si concluse con 22,4 punti e 5,2 assist a partita ed Oakland terminò la stagione con un record di 23 vittorie e 9 sconfitte. Nonostante il suo buon anno Lillard venne valutato in prospettiva solo con due stelle (su cinque) da Rivals.com. Terminati i due anni, Lillard decise di accettare la borsa di studio offertagli dalla Weber State University, un'università con sede a Ogden, nello Stato dello Utah.
Gli anni a WSU Nel suo anno da freshman Lillard chiuse la stagione con una media di 11,5 punti, che gli valse il titolo di "Freshman of the Year" e la nomina nel first-team della Big Sky Conference. Fu il secondo a riuscirci dopo Rodney Stuckey nel 2006, quando giocava per la Eastern Washington University.
Durante il suo anno da sophomore, Lillard incrementò la sua media realizzativa a 19,9 punti a partita e trascinò la Weber State nella conquista del titolo di Conference. Al termine della stagione Lillard venne nominato "Big Sky Player of the Year".
Anche l'anno successivo Lillard ebbe subito un buon inizio, ma la sua stagione si interruppe dopo sole 10 partite a causa di un infortunio al piede. Riuscì comunque a dare una mano alla sua squadra segnando 19,7 punti a partita.
Al suo quarto e ultimo anno, Lillard concluse la stagione con 24,5 punti (secondo assoluto in NCAA alle spalle di Reggie Hamilton di Oakland University), 5 rimbalzi e 4 assist di media a partita. Nello stesso anno portò il suo career-high universitario a 41 punti nella vittoria, dopo due overtime, per 91-89 contro San Jose State University. Nella stessa partita segnò il canestro da tre punti decisivo allo scadere. Al termine della stagione, venne nominato per la terza volta nel first-team della Big Sky Conference e ricevette per la seconda volta il premio di "Big Sky Player of the Year".
Tutto ciò lo fece vedere agli occhi degli esperti come il più promettente play dell'intera nazione e lo stesso Lillard prende la decisione di rendersi eleggibile al Draft NBA 2012. Conclude così la sua carriera universitaria come secondo miglior marcatore della storia della Weber State con 1934 punti e come quinto assoluto della Big Sky Conference.
NBA
Portland Trail Blazers (2012-2023)
2012-2013: l'arrivo nella NBA e il Rookie of the Year
Lillard viene scelto dai Portland Trail Blazers come sesta scelta assoluta nel primo giro del Draft NBA del 2012. Il 13 luglio 2012 firma il suo contratto da rookie con i Trail Blazers e prende parte alla NBA Summer League concludendola con medie di 26,5 punti, 4 rimbalzi e 5,3 assist. Ha scelto poi d'indossare la maglia numero 0 perché rappresenta la lettera "O" oltre che la sua crescita (è l'iniziale di Oakland e Ogden, città in cui è cresciuto, e di Oregon). Il 31 ottobre 2012 fa il suo debutto in NBA contro i Los Angeles Lakers mettendo a referto 23 punti e 11 assist diventando, dopo Oscar Robertson e Isiah Thomas, il terzo giocatore nella storia della NBA con almeno 20 punti e 10 assist al debutto.
Prende parte al NBA All-Star Weekend partecipando al Rising Stars Challenge e vincendo il Taco Bell Skills Challenge. Il 10 aprile 2013 mette a segno il suo season-high di 38 punti, sempre contro i Lakers. In seguito, Lillard viene nominato Western Conference Rookie of the Month per il mese di aprile; lo stesso premio lo ha vinto 6 volte su 6 in stagione.
Conclude la sua prima stagione NBA con 19 punti, 6,5 assist e 3,1 rimbalzi a partita e ottiene il record del maggior numero di canestri da tre (185) realizzati da un rookie in una stagione,. diventando subito un leader della squadra. Inoltre si unisce a Oscar Robertson e Allen Iverson come terzo rookie nella storia della NBA a far registrare 1500 punti e 500 assist in una stagione. Eguaglia anche il record di Clyde Drexler come secondo giocatore nella storia dei Trail Blazers a far registrare 1500 punti e 500 assist in una stagione.
Le ottime prestazioni gli valsero la vittoria del Rookie of the Year Award, quarto a riuscirci all'unanimità dopo Blake Griffin nel 2011, David Robinson nel 1990 e Ralph Sampson nel 1984.
2013-2014: il primo All-Star Game e l'approdo ai play-off Il 7 gennaio 2014, Lillard mette a segno il suo season-high con 41 punti nella sconfitta contro i Sacramento Kings, di cui 26 punti segnati nel quarto quarto. Questo fatto gli consegna il record di franchigia per il maggior numero di punti segnati in un solo quarto.
Nello stesso anno, viene votato dagli allenatori NBA per partecipare all'All-Star Game. In quell'edizione Lillard diventerà il primo giocatore della storia a partecipare a cinque eventi dell'All-Star Weekend: il Rising Stars Challenge il venerdì, lo Skills Challenge (dove arriva primo insieme alla guardia di Utah Trey Burke), il Three-Point Shootout e lo Slam Dunk Contest il sabato e l'All-Star Game la domenica.
Lillard chiude la stagione con 20,7 punti, 5,6 assist e 3,5 rimbalzi e contribuisce a portare Portland al quinto posto nella Western Conference, con un record di 54-28. Portland si ritrova così nei Playoff e nel primo turno si ritrova ad affrontare gli Houston Rockets.
Il 20 aprile 2014, nella vittoria contro Houston, mette a referto 31 punti e 5 assist, diventando così il primo giocatore nella storia della NBA a mettere a segno più di 30 punti al debutto nei Playoff. Il 2 maggio 2014, in gara 6 della serie con i Rockets, Lillard realizza, sulla sirena, il tiro da tre della vittoria di Portland segnando il definitivo 99-98, facendo così terminare la serie e portando i Trail Blazers al secondo turno. Portland vince così la serie contro Houston 4-2 e ritorna al secondo turno di Playoff dopo 14 anni. Questo evento aggiunge un altro record alla carriera di Lillard, risulta infatti il quarto giocatore nella storia della NBA ad aver realizzato un buzzer-beater per risolvere una serie di Playoff dopo Ralph Sampson, Michael Jordan e John Stockton.
Le speranze di Portland terminano però al secondo turno, dove la squadra dell'Oregon si ritrova contro i San Antonio Spurs futuri campioni. Lillard chiude la sua prima esperienza nei play-off con 22,9 punti, 6,5 assist e 5,1 rimbalzi per partita. Il 4 giugno viene nominato per la prima volta nell'All-NBA Third Team.
2014-2017 Per la terza stagione consecutiva gioca tutte le 82 partite della regular season. Ha stabilito il record per il maggior numero di triple segnate nelle prime tre stagioni di un giocatore. Il 19 dicembre 2014, ha segnato 43 punti vincendo con una tripla allo scadere 129-119 contro i San Antonio Spurs. Quattro giorni dopo, realizza 40 punti contro gli Oklahoma City Thunder. L'8 febbraio 2015, Lillard è stato selezionato come sostituto per l'infortunato Blake Griffin all'All-Star Game (dopo che poco tempo prima aveva manifestato il suo disappunto per non essere stato chiamato). Il 4 marzo 2015, Lillard ha registrato il proprio career-high in rimbalzi, prendendone 18 nella vittoria 98-93 sui Los Angeles Clippers. I Trail Blazers hanno concluso la stagione regolare al quarto posto della Western Conference con un record di 51-31. Hanno affrontato i Memphis Grizzlies nel primo turno dei playoff, perdendo la serie in cinque partite, in cui Lillard ha tirato con 16% da 3 durante la serie, realizzando solo 5 tentativi su 31 dall'arco.
Il 9 luglio 2015 ha firmato un prolungamento del contratto a 120 milioni in 5 anni, in maglia Blazers.
Il 28 ottobre 2015 ha fatto registrare 21 punti e 11 assist vincendo la partita di apertura stagionale (107-92) contro i New Orleans Pelicans; la sua unica tripla realizzata è stata la sua 600ª in carriera, diventando così il giocatore NBA più veloce della storia a raggiungere il traguardo in 247 partite, oltre a essere diventato il secondo giocatore di Portland ad avere raggiunto più velocemente il traguardo dei 1500 assist dopo Terry Porter (che lo ha raggiunto dopo 215 gare nel 1987-1988).
Il 21 dicembre salta la sua prima partita della sua carriera a causa di una fascite plantare al piede sinistro, mettendo fine alla sua serie di 275 partite consecutive. L'8 gennaio, ha segnato 40 punti, non abbastanza per sconfiggere i Golden State Warriors. Il 19 febbraio, ha messo a referto 51 punti, riuscendo stavolta a vincere per 137-105 contro Golden State. Due giorni dopo, ha segnato 30 punti contro gli Utah Jazz, diventando il primo Blazer a segnare almeno 30 punti in quattro partite consecutive, da quando Clyde Drexler compí l'impresa nel 1991. Ha esteso quella serie a cinque nella partita seguente contro i Brooklyn Nets. Durante le sue prime 300 partite in NBA, Lillard ha tenuto una media di 21,2 punti e 6,2 assist a partita. Solo quattro altri giocatori nella storia della NBA hanno segnato almeno 21 punti e 6 assist nelle prime 300 partite: Oscar Robertson (30,2 e 10,3), Nate Archibald (24,5 e 8,4), LeBron James (26,7 e 6,4) e Dwyane Wade (24,0 e 6,4). Il 4 marzo, ha giocato la sua seconda partita da 50 punti della stagione contro i Toronto Raptors.
Nel finale di stagione, il 13 aprile nel successo per 107-99 contro i Denver Nuggets, ha centrato la sua 827ª tripla in carriera, superando il record di franchigia di 826 di Wesley Matthews ed è diventato il terzo Blazer a tenere oltre 25 punti in stagione, unendosi a Drexler e Kiki Vandeweghe. A fine anno tiene di media 25,1 punti, 6,8 assist e 4 rimbalzi, venendo inserito per la prima volta nell'All-NBA Second Team.
Dopo aver sconfitto i Los Angeles Clippers al primo turno dei playoff, i Blazers si sono trovati ad affrontare i Golden State Warriors nel secondo round, dominatori della stagione regolare con il miglior record W/L della storia (73-9). In Game 3 Lillard ha contribuito nell'unica vittoria della serie con 40 punti e 10 assist, portando la serie a 2-1 in favore degli Warriors. Non bastano i suoi 36 punti e 10 assist per vincere gara 4. In questi playoff mantiene una media di 26.5 punti e 6.3 assist. Portland perderà la serie in 5 partite.