Regal è maggiormente noto per i suoi trascorsi nella World Wrestling Federation/Entertainment tra il 1998 e il 1999 e dal 2000 al 2022, sia come lottatore che come commissioner di Raw e general manager ed NXT.
Allenato da Marty Jones, iniziò la sua carriera nel 1983, all'età di 15 anni a Blackpool. Successivamente iniziò a lottare per federazioni del circuito indipendente britannico e girò il mondo fino al 1993, quando firmò per la World Championship Wrestling e lottò come Steven Regal. Nella federazione di Atlanta vinse quattro volte il WCW World Television Championship.
Nel 1998 passò alla World Wrestling Federation e dopo una breve parentesi in WCW nel 1999, ci tornò nel 2000, dove fu due volte Intercontinental Champion, cinque volte Hardcore Champion, quattro volte European Champion e quattro volte World Tag Team Champion. Vinse inoltre l'edizione 2008 del King of the Ring. Lavorò inoltre come responsabile dello sviluppo degli atleti e come talent scout/reclutatore dal 2018 fino al 2022.
Carriera Circuito indipendente (1983–1992) Allenato con Marty Jones, Matthews debuttò all'Horseshoe Showbar del Blackpool Pleasure Beach all'età di 15 anni. Si specializzò nel catch wrestling, usando brutali prese di sottomissione. Successivamente iniziò a lottare come Steve Regal in tutta la Gran Bretagna per l'All Star Wrestling, dove lottava in tag team con Robbie Brookside e insieme formavano i "Golden Boys".
Dopo una tournée in tutto il mondo, tra cui in Germania e Sudafrica, nel 1991, tramite Lord Alfred Hayes ottenne un match-provino nella World Wrestling Federation, precisamente a UK Rampage il 24 aprile 1991. Nel match (non ripreso dalle telecamere) lottò al fianco di Dave Taylor e Tony St. Clair e sconfissero Drew McDonald, Chic Cullen e Johnny South. Nello stesso anno, lottò ancora in WWF, dove batté Brian Maxine alla Battle Royal all'Albert Hall di Londra, in Inghilterra, il 3 ottobre 1991. Due mesi dopo, lottò sei match durante il WCW Roar Power Tour 1991 della World Championship Wrestling svoltosi nel Regno Unito e affrontò Jimmy Garvin (sconfitta), Giant Haystacks (sconfitta), Terrance Taylor (vittoria) ancora Gavin (vittoria), Michael Hayes (sconfitta) e Oz (sconfitta).
In questa prima parte di carriera, usò come nome "Steve Regal", nome che vide su una rivista di wrestling statunitense (usato da "Mr. Electricity" Steve Regal). Inoltre per un breve periodo in cui lottò in Galles, utilizzò il ring name "Steve Jones", mentre nella Joint Promotion fu annunciato come "Roy Regal".
World Championship Wrestling (1993–1998) World Television Champion (1993–1994) Nell'autunno del 1992, scrisse una lettera a Bill Watts per un ingaggio alla World Championship Wrestling. Watts (all'epoca vice presidente esecutivo della federazione), rimase favorevolmente sorpreso dal giovane inglese e gli offrì un contratto. Apparve ancora come Steve Regal, iniziando come personaggio face. Debuttò in uno show televisivo il 30 gennaio 1993 nell'episodio di Saturday Night e la settimana successiva sconfisse il jobber Bob Cook. Poco dopo partecipò a un torneo per il vacante WCW World Television Championship. Batté The Barbarian al primo turno prima di perdere ai quarti di finale contro Johnny B. Badd.
Il 12 giugno a Saturday Night, divenne il cattivo "Lord Steven Regal", sostenendo di discendere da Guglielmo il Conquistatore e Sir William iniziò ad accompagnarlo come suo manager. La sua prima vittoria importante dopo il cambio di personaggio fu contro Marcus Alexander Bagwell il 16 giugno Clash of the Champions XXIII.
Vinse il World Television Championship sconfiggendo Ricky Steamboat a Fall Brawl grazie all'aiuto del fidato Sir William. Ebbe un lungo regno e mantenne il titolo contro una raffica di sfidanti, iniziando con la sua prima difesa del titolo televisiva contro Arn Anderson il 9 ottobre a Saturday Night, match che si concluse con un pareggio una volta raggiunti i 15 minuti di tempo limite. Lo difese poi contro il collega britannico Davey Boy Smith a Halloween Havoc (anche questo terminato in pareggio), contro Johnny B. Badd a Clash of the Champions XXV, Ricky Steamboat a Starrcade e Dustin Rhodes a Clash of the Champions XXVI (gli ultimi due terminarono in pareggio). Ulteriori difese furono contro Arn Anderson a SuperBrawl IV e contro Brian Pillman a Spring Stampede (pareggio), per poi perderlo contro Larry Zbyszko a Saturday Night il 28 maggio, ma lo riconquistò contro lo stesso Zbyszko il 23 giugno Clash of the Champions XXVII. Iniziò poi una faida con Sting. I due si sarebbero dovuti scontrare a Bash at the Beach, ma Sting si infortunò poco prima dell'evento e fu sostituito da Johnny B. Badd, che Regal riuscì a battere.
Dopo aver perso contro la leggenda giapponese Antonio Inoki a Clash Of The Champions XXVIII, a Fall Brawl, si scontrò di nuovo con Badd, ma questa volta fu quest'ultimo a trionfare e a sottrargli il titolo.
The Blue Bloods (1994–1998) A partire dall'episodio del 26 novembre di Saturday Night, Regal iniziò a tenere sott'occhio Jean-Paul Levesque (che interpretava anch'esso un personaggio aristrocratico) durante i suoi match e successivamente il duo formò un tag team che esordì nell'episodio del 21 gennaio 1995 di Pro, dove sconfissero Brad e Scott Armstrong. Poco dopo, Levesque lasciò la WCW e fu sostituito da Bobby Eaton e i due assunsero il nome "The Blue Bloods". Il duo iniziò a collaborare per la prima volta nell'episodio dell'8 aprile di Saturday Night.
Nello stesso periodo grazie alla collaborazione tra la WCW e la New Japan Pro-Wrestling, Regal partecipò ad un tour della federazione giapponese e tra i match lottati, il 16 aprile sfidò senza successo Shinya Hashimoto per l'IWGP Heavyweight Championship. Rientrato dal tour nipponico, i Blue Bloods puntarono i WCW World Tag Team Championship in possesso dei Nasty Boys, che sfidarono senza successo a The Great American Bash. Nella puntata del 24 giugno di WorldWide, i Blue Bloods si vendicarono dei Nasty Boys, causando la perdita dei titoli in favore degli Harlem Heat. I tre team si scontrarono a Bash at the Beach in un triple threat tag team match, ma i campioni mantennero i titoli. Ben presto i Blue Bloods uscirono dal giro titolato e lottarono in match di minore importanza. Poco dopo "Squire" Dave Taylor si unì alla squadra e Jeeves fu reclutato come servitore. Eaton e Regal ebbero un'ulteriore possibilità per il WCW World Tag Team Championship contro Sting e Lex Luger a Clash of the Champions XXXII, ma non riuscirono a conquistare i titoli.
Nell'episodio del 27 gennaio di Saturday Night, Regal fu attaccato durante un match dal debuttante Belfast Bruiser, sancendo una faida tra i due poiché il Belfast Bruiser era un nordirlandese che sviluppò un odio profondo per Regal in quanto inglese. A marzo, i due si affrontarono ad Uncensored, ma a vincere fu il nordirlandese per squalifica, dopo che Eaton e Taylor lo attaccarono. Nella puntata del 29 aprile di Monday Nitro, i due si scontrarono in un parking lot brawl match, dove fu Regal a prevalere. I due avrebbero dovuto collaborare nel "lethal lottery" tag team match di Slamboree, ma Belfast Bruiser si infortunò e fu sostituito da Dave Taylor. I due persero contro Jim Duggan e VK Wallstreet.
Dopo aver perso contro Sting a The Great American Bash, nell'episodio del 31 agosto di Saturday Night, riconquistò il World Television Championship per la terza volta, battendo Lex Luger dopo che quest'ultimo era stato attaccato dagli The Outsiders. Dopo aver vinto il titolo, si concentrò esclusivamente sulla competizione singola e i Blue Bloods rimasero inattivi. Mantenne il titolo per cinque mesi e lo difese contro atleti del calibro di Jim Duggan, Dean Malenko, l'ex partner Bobby Eaton e Psychosis. Avrebbe poi dovuto difendere il titolo contro Rey Misterio, Jr. a SuperBrawl VII, ma nella puntata di Nitro del 17 febbraio lo perse contro Prince Iaukea a causa di una distrazione di Misterio. Sei giorni dopo, Regal si vendicò costando a Misterio, il titolo Iaukea a SuperBrawl VII. Ottenne un'altra opportunità a Spring Stampede, ma non riuscì a riconquistare il titolo e come vendetta, il 7 aprile attaccò Iaukea prima del suo match contro Ultimo Dragon e quest'ultimo riuscì a vincere il titolo.
A Slamboree, Regal riuscì a riconquistare il World Television Championship battendo Ultimo Dragon, ma lo perse due mesi dopo a Nitro contro lo stesso Ultimo Dragon. Il 15 settembre ottenne un'altra possibilità per il titolo contro Alex Wright senza successo. Nell'autunno del 1997, i Blue Bloods (Regal & Taylor) tornarono in azione e sfidarono senza successo gli Steiner Brothers per il WCW World Tag Team Championship durante World War 3. Più tardi quella notte, Regal partecipò senza successo al three ring battle royal match con in palio un match valido per il WCW World Heavyweight Championship.
World Wrestling Federation (1998−1999) Debuttò nella World Wrestling Federation nell'episodio del 29 giugno 1998 di Raw Is War, dove batté Droz per sottomissione con la Regal Stretch. Poco dopo fu mandato in un campo di addestramento gestito da Dory Funk Jr. per rimettersi in forma, ma nel suo ultimo giorno subì una distorsione la caviglia nel corso di un match contro Rhyno e al ritorno a casa in seguito ad una caduta in bagno, si ruppe la caviglia e la gamba.
Durante questo periodo, era dipendente da Renewtrient, Valium e altri antidolorifici. Per questo motivo fu tenuto fuori dai programmi WWF finché in autunno tornò in stile costruttore/boscaiolo creato da Vince Russo e basato sull'immagine di The Brawny Man. Le vignette per il personaggio lo mostravano mentre faceva cose virili come tagliare la legna, radersi con un rasoio e spremere il proprio succo d'arancia. Dopo aver debuttato con il nuovo personaggio nell'ottobre 1998, affrontò X-Pac nel primo round del torneo per l'assegnazione del vacante WWF Championship alle Survivor Series. Il match terminò in doppio count out ed entrambi furono eliminati. Poco dopo iniziò una faida con The Godfather, ma fu eliminata in fretta a causa dei problemi personali di Regal. Ad aprile, dopo essere entrato in riabilitazione, la WWF lo licenziò.
Ritorno in WCW (1999−2000) Terminata la riabilitazione, tornò in WCW come "Lord Steven Regal". La sua prima apparizione avvenne a Nitro, dove in coppia con Fit Finlay perse contro Chris Benoit e Perry Saturn. Lottò poi in pay-per-view a Bash at the Beach, dove prese parte al primo Hardcore Junkyard Invitational. La notte successiva a Nitro, perse contro Billy Kidman, nonostante le interferenze a suo favore da parte di Finlay e Dave Taylor. Due settimane dopo, affrontò Mikey Whipwreck, ma perse il match quando la First Family di Jimmy Hart sfidò i Blue Bloods a Road Wild per l'Hardcore Trophy. La sfida non avvenne mai.
Come nell'esperienza precedente, Regal lottò principalmente in tag team. Continò ad interpretare il ruolo di heel ed ebbe piccole faide con team come i Revolution e i Filthy Animals. Lottò il suo ultimo match in WCW alla fine di febbraio 2000, dove perse contro Jim Duggan a Saturday Night con in palio il World Television Championship. Poco dopo infatti venne licenziato per tagli al budget
Ritorno in WWF/E (2000−2022) European Champion e Commissioner (2000–2001) Nei primi mesi del 2000 fu assunto nuovamente dalla WWF e lo mandarono nella Memphis Championship Wrestling, loro federazione satellite, dove lottò dieci match prima di lottare un dark match a Jakked contro Chris Michaels e in diversi house show.
Tornò negli show principali come heel, il 16 ottobre a Raw Is War, dove vinse subito il WWF European Championship contro Al Snow. Dopo circa due mesi e diciotto difese, lo perse a Rebellion contro Crash Holly, ma lo riconquistò nella rivincita due giorni dopo a Raw is War. Dopo aver partecipato senza successo al royal rumble match dell'omonimo pay-per-view, la sera successiva a Raw is War perse il titolo contro Test.