All'apice della sua carriera fu nominato anche governatore della Giamaica.
Biografia Henry Morgan era il figlio maggiore di Robert Morgan discendente di un ramo cadetto dei Tredegar Morgans, gli zii di Henry, Thomas e Edward. Il primo servì nelle Commonwealth forces durante la guerra civile inglese (1642-1649), fu governatore di Gloucester, combatté nelle Fiandre e nel 1665 divenne governatore di Jersey; Edward (circa. 1615-1665). Realista durante la guerra civile, fuggì nel continente e sposò Anna Petronilla, figlia del barone von Pöllnitz, governatore di Lippstadt, fu nominato Vice Governatore della Giamaica nel periodo 1664-65. In quel periodo il nipote Henry si trasferì anch'egli nella Americhe: una voce del Bristol Apprentice Books relativa agli "Addetti alle Piantagioni Straniere" del 9 febbraio 1655, recitava "Henry Morgan di Abergavenny, Operaio, legato a Timothy Tounsend di Bristol, coltellaio, per tre anni, a servire nelle Barbados alle seguenti condizioni."
Non esistono notizie di Morgan prima del 1655. Successivamente egli affermò che aveva abbandonato presto la scuola e che era "più aduso alla picca che ai libri". Alexandre Exquemelin, il medico di Morgan a Panama affermò che aveva un contratto di lavoro alle Barbados. Successivamente Morgan fece causa per diffamazione agli editori e fu risarcito con duecento sterline. Exquemelin fu costretto a ritrattare la sua affermazione. Nelle successive edizioni quella affermazione non comparve più.
Exquemelin affermò che Morgan era arrivato in Giamaica nel 1658 e si era costruito da solo "fama e fortuna con il suo valore". Versioni recenti della sua vita riportano che, nonostante la sua scarsa esperienza come marinaio, Morgan era giunto nei Caraibi per prendere parte al cosiddetto "Progetto Occidente", il piano di Cromwell di invadere Hispaniola. La prima battaglia a Santo Domingo fallì. La flotta si spostò quindi in un'isola vicina, sette volte più piccola, chiamata dagli indigeni Xaymaca, la "terra del legno e dell'acqua". Questa volta gli inglesi invasero e conquistarono l'isola. Anche se fu una conquista di ripiego, la Giamaica si rivelò un bottino di tutto rispetto, data la sua posizione al centro del Mar dei Caraibi. L'isola avrebbe svolto un ruolo centrale nella guerra dei mari, che da oltre un secolo opponeva Spagna e Inghilterra.
Suo zio Edward Morgan era Vice Governatore della Giamaica dopo la Restaurazione di Carlo II d'Inghilterra nel 1660. Henry Morgan sposò la figlia dello zio, Mary. Morgan fu chiamato "Capitano Morgan" che entrò a far parte della flotta di Christopher Myngs nel 1663. fece parte della spedizione John Morris e Jackmann quando presero gli insediamenti spagnoli di Vildemos in Messico (sul fiume Tabasco); Trujillo nell'Honduras e Granada in Nicaragua. Verso la fine del 1665 Morgan ebbe il comando di una nave nella spedizione di Edward Mansfield, corsaro agli ordini di Sir Thomas Modyford, governatore della Giamaica. Conquistarono le isole di Providencia e Santa Catalina, in Colombia. Quando Mansfield fu catturato dagli spagnoli e giustiziato subito dopo, i corsari elessero Morgan loro ammiraglio.
Agli ordini di Mansvelt Nel 1661 il Commodoro Christopher Mings affidò a Morgan il suo primo comando come capitano di una nave e Morgan giocò un ruolo chiave nel Sacco di Campeche del 1663. Continuò a saccheggiare le coste del Messico sotto Lord Windsor nel 1665. Allorché Lord Windsor, governatore della Giamaica, rifiutò di fermare gli attacchi dei pirati alle navi spagnole, la Corona lo sollevò dall'incarico eleggendo al suo posto Sir Thomas Modyford. Benché Modyford giurasse fedeltà alla Corona, egli divenne un elemento fondamentale delle spedizioni di Morgan andando contro la parola del re e fornendo a Morgan lettere di corsa per attaccare navi e insediamenti spagnoli. Modyford fu inizialmente nominato governatore delle Barbados per la sua lealtà e per i suoi servigi a Re Carlo II durante la Guerra Civile Inglese e per le sue relazioni familiari con il Primo Duca di Albemarle, ma fu poi rimosso dal suo incarico. Modyford fu quindi nominato governatore della Giamaica nel tentativo di salvargli la dignità. Questo, oltre alla sconfitta dei Realisti a Worcester, ridusse la lealtà di Modyford alla corona. Da governatore, Modyford ebbe l'incarico di richiamare tutti i pirati e i corsari delle Indie occidentali perché l'Inghilterra e la Spagna erano temporaneamente in pace. Tuttavia, la maggior parte di questi bucanieri, Henry Morgan compreso, rifiutarono il rientro o non ricevettero l'ordine di rientro.
Quando Morgan fece infine ritorno, Modyford aveva già ricevuto lettere dal Re d'Inghilterra di costringere tutti i pirati a rientrare in porto. Modyford scelse di ignorare questi avvertimenti e continuò a rilasciare lettere di corsa perché riteneva fosse per il migliore interesse del re proteggere la Giamaica e questo era un elemento fondamentale al raggiungimento dello scopo. Dato che Modyford desiderava liberarsi della presenza olandese nei Caraibi rilasciò una lettera di corsa al Capitano Edward Mansvelt ordinandogli di radunare una flotta di 15 navi con a bordo circa 500-600 uomini. Questi era appena tornato da una spedizione al largo delle coste messicane, dove aveva catturati diverse navi al largo di Campeche, Morgan fu nominato vice ammiraglio della flotta. Mansvelt ricevette l'ordine di attaccare l'insediamento olandese di Curaçao, ma non appena la ciurma fu in mare aperto fu deciso che Curaçao non era abbastanza redditizia per i rischi connessi al suo attacco. Per questo motivo, la ciurma votò che attaccare un altro insediamento sarebbe stato più redditizio e meno rischioso. In disaccordo con questa decisione, molti bucanieri disertarono la spedizione e tornarono in porto mentre gli altri continuarono con l'Ammiraglio Mansvelt e il Vice Ammiraglio Morgan verso l'attacco all'isola spagnola di Providence.
Quando la flotta di Morgan e Mansvelt arrivò a Providence, gli Spagnoli erano impreparati. Incapaci di organizzare una difesa, gli Spagnoli si arresero con tutti i loro forti. Mansvelt e Morgan decisero spietatamente di distruggere tutti i forti tranne uno. I bucanieri si stabilirono in città e depredarono tutti i beni mentre Morgan e Mansvelt facevano vela verso la Costa Rica. Alla fine, scorsero una caravella spagnola all'orizzonte e decisero di far rientro in Giamaica per radunare rinforzi così che l'Isola di Providence potesse diventare un'isola abitata e gestita da pirati. Come segno di benevolenza verso i pirati, Modyford nominò suo fratello, Sir James Modyford, governatore di Providence. Nella mente di Mansvelt, l'idea di un insediamento gestito da pirati era brillante. Tuttavia, lui e Modyford trascurano la vera essenza dei pirati: un pirata non è un soldato disciplinato e preparato a combattere le migliori armate del mondo quando le armate erano preparate per loro. Piuttosto, i pirati di Mansvelt erano condizionati a assaltare una città e poi andarsene. Così, il regno pirata di Providence ebbe vita breve perché l'isola venne riconquistata rapidamente dagli spagnoli. Dopo questa spedizione, Modyford fu ancora una volta ripreso dal re d'Inghilterra che chiese ancora una volta il richiamo di tutti i pirati e corsari. E ancora una volta Modyford rifiutò.
Avendo avuto sentore che gli Spagnoli pianificavano di attaccare la Giamaica per rappresaglia al saccheggio di Providence, Modyford fornì un nuovo mandato ai bucanieri. questa volta direttamente a Morgan. Obiettivo era di fare prigionieri cittadini spagnoli allo scopo di proteggere l'isola di Giamaica. Modyford si servì della scusa di proteggere l'influenza del Re sulle Americhe, ma si trattava semplicemente di una scusa per il suo progetto personale di far denaro e mantenere il posto di Governatore della Giamaica. Ciononostante, Morgan radunò una flotta di 10 navi in un modo piuttosto diverso da quello di solito adottato dalla maggior parte degli ammiragli a quel tempo. Invece di mandare un proclama per attirare i bucanieri disponibili della regione, Morgan salpò verso i luoghi dove era più probabile trovare dei pirati. Quando arrivò in questi porti, indossò abiti si seta, oro e gioielli, per apparire estremamente ricco. Ciò attirò più adepti intorno a lui. Il passaparola gli procurò 500 dei migliori pirati della zona.
Puerto Principe: primo comando indipendente Nel 1667, Modyford incaricò Morgan di catturare dei prigionieri spagnoli a Cuba per svelare i dettagli del minacciato attacco alla Giamaica. Con 10 navi e 500 uomini, Morgan sbarcò sull'isola di Hispaniola e catturò e saccheggiò Puerto Principe. Modyford pressoché immediatamente affidò a Morgan un'altra spedizione contro gli Spagnoli. Il gallese procedette a distruggere le coste di Cuba. In una riunione tenuta da Morgan prima della partenza, egli aveva proposto di attaccare l'Avana. Per quanto questo suggerimento dimostrasse la sua arroganza, dopo molte discussioni fu deciso che gli uomini non erano sufficienti per prendere l'Avana e Puerto Principe venne scelta come preda alternativa. Mentre era in caccia delle navi spagnole, la flotta di Morgan fu investita da forti burrasche che la spinsero sulle coste meridionali dell'odierna Cuba, esattamente dalla parte opposta al punto in cui sarebbe dovuto sbarcare. A causa del terribile viaggio, gli uomini di Morgan si ritrovarono con poco cibo e poca acqua e furono costretti a sbarcare sulle coste meridionali per fare provviste invece di continuare verso le coste settentrionali di Cuba.
Una volta sbarcati, la ciurma incontrò un equipaggio francese anch'esso spiaggiato ed in cerca di provviste cosicché si decise di procedere insieme. Un prigioniero spagnolo che Morgan teneva come ostaggio fuggì e riuscì ad avvertire i cittadini di Puerto Principe dell'imminente attacco. I cittadini rapidamente abbandonarono la città portandosi dietro i propri averi, lasciando poca roba per i bucanieri. Dopo aver perlustrato la città e torturato i residenti per spremere loro informazioni sul nascondiglio dei loro beni, la flotta di Morgan riuscì a racimolare soltanto 50.000 pezzi da otto, assolutamente insufficienti a pagare i debiti che i bucanieri avevano contratto in Giamaica. Per questo motivo decisero di procurarsi un bottino più ricco prima di far rientro a Port Royal.
Attacco a Portobello Per coprire i loro debiti, Morgan e i suoi uomini decisero di attaccare una città con notevoli tesori, Portobelo, nell'odierna Panama che allora era la terza più importante città spagnola del Nuovo Mondo, il che ne faceva un obiettivo scontato per i bucanieri. Inoltre, Portobello era considerata il centro del commercio spagnolo nelle Americhe, dato che i suoi depositi contenevano beni e valori di molti ricchi mercanti. Data la sua enorme concentrazione di ricchezze era notevolmente protetta da tre forti spagnoli.
Tuttavia, l'equipaggio francese rifiutò di prendere parte alla spedizione perché non andavano d'accordo con quello inglese di Morgan. In base a un resoconto, ci fu una disputa tra un marinaio inglese e francese durante il saccheggio di Porto Principe che essi decisero di risolvere con un duello. Tuttavia, l'inglese accoltellò il francese alla schiena prima dell'inizio del duello. I Francesi chiedevano vendetta ma Morgan li placò mettendo il colpevole in catene e promettendo di fare giustizia in Giamaica. Di ritorno in Giamaica, Morgan mantenne la parola e fece impiccare il colpevole. Ciononostante, i Francesi pensarono che Morgan li volesse ingannare lasciandoli fuori dalla spartizione del bottino. Ciò avrebbe rovinato la reputazione della maggior parte dei pirati ma non quella di Morgan, che fece vela per saccheggiare Portobelo con la sua flotta originale di 10 navi e 500 uomini.