La fenantridina (o 9-azafenantrene) è un composto eterociclico aromatico, derivato formalmente dal fenantrene per sostituzione di un gruppo CH centrale (C-9) con un atomo di azoto, di formula molecolare C13H9N. Un isomero della fenantridina è l'acridina, che invece deriva formalmente dall'antracene.

La fenantridina è la capostipite della serie delle fenantridine, molecole che da questa derivano per una o più sostituzioni e che sono alla base dei cromofori fluorescenti che legano il DNA attraverso l'intercalazione. Esempi di tali coloranti sono il bromuro di etidio elo ioduro di propidio.

Scoperta e sintesi La fenantridina fu scoperta da Amé Pictet e H. J. Ankersmit nel 1891 mediante pirolisi del prodotto di condensazione di benzaldeide e anilina.Mittheilung Ueber das Phenanthridin Amé Pictet, H. J. Ankersmit Chemisches Laboratorium der Universität Genf Justus Liebigs Annalen der Chemie Volume 266 Issue 1–2, pp. 138–153 Nella reazione di Pictet-Hubert (1899) il composto si forma in una reazione dell'addotto 2-amminobifenil-formaldeide (una N-acil-o-xenilammina) con cloruro di zinco a temperature elevate.Mittheilungen Ueber eine neue Synthese der Phenanthridinbasen Amé Pictet, A. Hubert Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft Volume 29 Issue 2, pp. 1182–1189, 1896

Le condizioni di reazione per la reazione Pictet-Hubert furono migliorate da Morgan e Walls nel 1931, sostituendo il cloruro di zinco con il cloruro di fosforile (Cl3PO) e usando come solvente di reazione il nitrobenzene.CCCXXXV.—Researches in the phenanthridine series. Part I. A new synthesis of phenanthridine homologues and derivatives Gilbert T. Morgan, Leslie Percy Walls, J. Chem. Soc., 1931, 2447–2456 Per questo motivo, la reazione è chiamata anche reazione di Morgan–Walls.Jie Jack Li (ed.), 2004, Name Reactions in Heterocyclic Chemistry, Wiley.

La reazione è simile alla reazione di Bischler–Napieralski e alla reazione di Pictet–Spengler.

Proprietà In condizioni ambiente si presenta come una polvere cristallina incolore, anche se in campioni commerciali di non elevata purezza assume colore brunastro, poco solubile in acqua (0,3 g/L a 20 °C).

La fenantridina è una molecola polare, il suo momento di dipolo è μ = 2,39 D); è molto solubile in alcool, etere, solfuro di carbonio e benzene, meno solubile in acetone.

Per la presenza dell'atomo di azoto con una coppia solitaria, la fenantridina è basica, il pKa a 20 °C dell'acido coniugato è 5,58, poco più della piridina (5,25), della quale la fenantridina è quindi leggermente più basica.

Un'indagine cristallografica ai raggi X trova che la molecola è planare e lunghezze ed angoli di legame sono nella norma.

Note

Voci correlate

Eterocicli aromatici Fenantrene Antracene Acridina Bromuro di etidio

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